V17 Van cycloalkanen, cycloalkenen en benzeen met gegeven formule de naam geven en vanuit de gegeven naam de formule vormen.
B18(B10) Koolwaterstoffen en monofunctionele koolstofverbindingen classificeren in hun stofklasse.
V18 Functionele groepen herkennen en benoemen in polyfunctionele organische verbindingen.
B19(B11) Van acyclische koolwaterstoffen en monofunctionele acyclische koolstofverbindingen met gegeven formule de naam vormen en vanuit de gegeven naam de formule vormen en dit voor: -alkanen, alkenen, alkynen -alcoholen -halogeenalkanen -ethers -aldehyden -ketonen -carbonzuren -esters -amines -amides.
B20(V11) Van veel gebruikte organische stoffen de triviale naam en/of toepassing geven.
V20(V11bis)De basisstructuur van lipiden, sachariden en proteïnen herkennen.
Waarom zijn er zoveel organische verbindingen?
De organische verbindingen kunnen volgende elementen bevatten: C,H,O,N,S,P, halogenen en metaalionen.
omdat C-atomen zich onderling kunnen binden
omdat C-keten vertakt of niet vertakt kan zijn
omdat er tussen de C-atomen enkelvoudige of meervoudige bindingen kunnen voorkomen.
het koolstofatoom is viermaal gebonden
isomerie
Voorstelling van de koolstofverbindingen : formules
1 Brutoformule (of verhoudingsformule)
Geeft aan uit welke atoomsoorten het molecuul opgebouwd is, alsook uit hoeveel van ieder atoomsoort.
vb C3H6
2 Lewisformule (elektronenformule)
Geeft aan hoe de atomen onderling gebonden zijn in een molecuul. Ook worden de bindingen tussen de atomen aangegeven alsook de vrije elektronenparen.
vb azijnzuur CH3COOH of
3 Structuurformule
Geeft aan hoe de verschillende atomen of atoomgroepen aan elkaar gebonden zijn. De bindingen worden voorgesteld door streepjes tussen de betrokken atomen.
vb azijnzuur
Algemene principes bij de naamvorming
De naamvorming in de koolstofchemie, althans de systematische benaming, gebeurt volgens de IUPAC-voorschriften.
Het algemene principe is een basisstructuur (een stam te vinden) en deze te benoemen vb een KWS - keten, een cyclische structuur.
De positie en de naam van de substituenten (atomen of atoomgroepen die als het ware waterstofatomen vervangen in de stam) worden als prefix (=voorvoegsel) of als suffix (achtervoegsel) aan de naam van de basisstructuur toegevoegd.
Voorvoegsel-stam-uitgang-achtervoegsel
1 Alkanen
Brutoformule: CnH2n+2
Definitie:
alkanen bestaan alleen uit C- en H-atomen
alkanen hebben alleen enkelvoudige bindingen tussen de C-atomen.
alkanen zijn verzadigde KWS
Naamgeving: regels
De naam van deze moleculen wordt gevormd door bij de stamnaam (aantal koolstofatomen) de uitgang -aan toe te voegen.
Indien er ook vertakte alkanen mogelijk zijn (vanaf 4 C-atomen) wordt het voorvoegsel n- toegevoegd. (n- = normaal)
Opmerking:verzadigd betekent dat elk C-atoom omringd is door 4 bindingspartners.
vb van verzadigde verbinding:
Vb van onverzadigde verbinding
Onvertakte Alkanen
Namen onvertakte alkanen
Namen alkanen en alkylen
Vertakte alkanen
De IUPAC-nomenclatuurregels worden af en toe aangepast. De laatste aanpassingen dateren
van 1993. In heel wat leerboeken worden deze regels niet of onvolledig toegepast. Op diverse
examens (toegangsexamens, toelatingsproef Arts&Tandarts, …) wordt soms gevraagd naar de
IUPAC-naam van enkele organische verbindingen.
Uit de naam moet de structuurformule af te leiden zijn,
Uit de structuurformule moet de naam af te leiden zijn.
De IUPAC-nomenclatuur voldoet aan beide vereisten.
Oefening: Oefeningen naamgeving alkanen en vertakte alkanen
B21(v12)Isomerie definiëren en herkennen in gegeven voorbeelden.
U2 Isomeren weergeven uitgaande van de brutoformule of structuurformule.
Wat zijn isomeren?
Definitie: Isomeren zijn verbindingen met dezelfde brutoformule, maar met verschillende molecuulstructuur en fysische eigenschappen. Ze hebben ook verschillende chemische eigenschappen, met uitzondering voor de optische isomeren.
Soorten isomeren?
1.Structuurisomerie : wanneer er een andere schikking zich in het molecuul voordoet
a. Ketenisomerie
Organische moleculen verschillen van elkaar door het al of niet vertakt zijn van de keten.
vb butaan 2-methylpropaan
b. Plaatsisomerie
Wanneer organische moleculen met dezelfde brutoformule van elkaar verschillen door de plaats van de bindingen of van de substituenten
vb 1-chloorpropaan 2-chloorpropaan
c. Functie-isomerie
Wanneer organische moleculen met dezelfde brutoformule van elkaar verschillen door andere functionele groepen.
ethanol (vb van een alcohol): CH3-CH2-OH
methoxymethaan (vb van een ether): CH3 -O-CH3
2. Stereoisomerie : verschil in ruimtelijke bezetting op eenzelfde C-atoom.
a. Cis- en transisomerie
Door de dubbele binding is de vrije rotatie tussen de C-atomen niet meer mogelijk, waardoor men verschillende moleculen bekomt. Bijvoorbeeld: trans-but-2-een en cis-but-2-een
De molecule waarin de twee methylgroepen aan dezelfde kant staan t.o.v. de dubbele C=C-binding, wordt de cis-isomeer genoemd. Staan de methylgroepen aan weerszijden van de dubbele C=C-binding, dan spreekt men van een trans-isomeer.
Bij buteen komt geen cis-trans-isomerie voor, omdat op één der dubbel gebonden C-atomen, twee identieke atomen gebonden zijn, nl H-atomen : Cisbuteen. is hetzelfde als transbuteen
Wanneer men de eerste structuurformule over een hoek van 180 ∘C om de dubbele C=C-binding wentelt, valt zij immers samen met de tweede formule.
Een alkeen met een eindstandige dubbele C=C-binding geeft nooit aanleiding tot cis-trans-isomerie, omdat het eindstandig C-atoom twee H-atomen draagt.
Cis-trans-isomerie beperkt zich niet tot alkenen. Het kan ook optreden in halogeenalkenen.
2-chloor-cis-but-2-een. 2-chloor-trans-but-2-een
b. Optische isomerie
Definitie : twee moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn en hierdoor links of rechtsdraaiend zijn. Ze zijn chemisch identiek. Enkel hun optische activiteit is tegengesteld.
Deze isomerie komt voor bij moleculen die een asymmetrisch koolstofatoom bezitten. Dit is een koolstofatoom dat omringd is door vier verschillende atomen (groepen).
Het arrangement Naamgeving organische verbindingen is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteur
Hilde Ombelets
Laatst gewijzigd
2022-06-21 19:52:53
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0
Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of
bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:
Toelichting
B17(B9) Koolwaterstoffen classificeren in acyclische en cyclische koolwaterstoffen.
V17 Van cycloalkanen, cycloalkenen en benzeen met gegeven formule de naam geven en vanuit de gegeven naam de formule vormen.
B18(B10) Koolwaterstoffen en monofunctionele koolstofverbindingen classificeren in hun stofklasse.
V18 Functionele groepen herkennen en benoemen in polyfunctionele organische verbindingen.
B19(B11) Van acyclische koolwaterstoffen en monofunctionele acyclische koolstofverbindingen met gegeven formule de naam vormen en vanuit de gegeven naam de formule vormen en dit voor: -alkanen, alkenen, alkynen -alcoholen -halogeenalkanen -ethers -aldehyden -ketonen -carbonzuren -esters -amines -amides.
B20(V11) Van veel gebruikte organische stoffen de triviale naam en/of toepassing geven.
V20(V11bis)De basisstructuur van lipiden, sachariden en proteïnen herkennen.
B21(v12)Isomerie definiëren en herkennen in gegeven voorbeelden.
U2 Isomeren weergeven uitgaande van de brutoformule of structuurformule.
B17(B9) Koolwaterstoffen classificeren in acyclische en cyclische koolwaterstoffen.
V17 Van cycloalkanen, cycloalkenen en benzeen met gegeven formule de naam geven en vanuit de gegeven naam de formule vormen.
B18(B10) Koolwaterstoffen en monofunctionele koolstofverbindingen classificeren in hun stofklasse.
V18 Functionele groepen herkennen en benoemen in polyfunctionele organische verbindingen.
B19(B11) Van acyclische koolwaterstoffen en monofunctionele acyclische koolstofverbindingen met gegeven formule de naam vormen en vanuit de gegeven naam de formule vormen en dit voor: -alkanen, alkenen, alkynen -alcoholen -halogeenalkanen -ethers -aldehyden -ketonen -carbonzuren -esters -amines -amides.
B20(V11) Van veel gebruikte organische stoffen de triviale naam en/of toepassing geven.
V20(V11bis)De basisstructuur van lipiden, sachariden en proteïnen herkennen.
B21(v12)Isomerie definiëren en herkennen in gegeven voorbeelden.
U2 Isomeren weergeven uitgaande van de brutoformule of structuurformule.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
Oefeningen en toetsen
Oefeningen naamgeving alkanen en vertakte alkanen
Oefeningen naamgeving alkanen en vertakte alkanen
Lees het artikel en beantwoord de vragen.
Isomeren
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Oefeningen en toetsen van dit arrangement kun je ook downloaden als QTI. Dit bestaat uit een ZIP bestand dat
alle informatie bevat over de specifieke oefening of toets; volgorde van de vragen, afbeeldingen, te behalen
punten, etc. Omgevingen met een QTI player kunnen QTI afspelen.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.