Naamgeving organische verbindingen

Naamgeving organische verbindingen


V17 Van cycloalkanen, cycloalkenen en benzeen met gegeven formule de naam geven en vanuit de gegeven naam de formule vormen.
B18(B10) Koolwaterstoffen en monofunctionele koolstofverbindingen classificeren in hun stofklasse.
V18 Functionele groepen herkennen en benoemen in polyfunctionele organische verbindingen.
B19(B11) Van acyclische koolwaterstoffen en monofunctionele acyclische koolstofverbindingen met gegeven formule de naam vormen en vanuit de gegeven naam de formule vormen en dit voor: -alkanen, alkenen, alkynen -alcoholen -halogeenalkanen -ethers -aldehyden -ketonen -carbonzuren -esters -amines -amides.
B20(V11) Van veel gebruikte organische stoffen de triviale naam en/of toepassing geven.
V20(V11bis)De basisstructuur van lipiden, sachariden en proteïnen herkennen.

Waarom zijn er zoveel organische verbindingen?

De organische verbindingen kunnen volgende elementen bevatten: C,H,O,N,S,P, halogenen en metaalionen.

  • omdat C-atomen zich onderling kunnen binden
  • omdat C-keten vertakt of niet vertakt kan zijn
  • omdat er tussen de C-atomen enkelvoudige of meervoudige bindingen kunnen voorko­men.
  • het koolstofatoom is viermaal gebonden
  • isomerie

Voorstelling van de koolstofverbindingen : formules

1 Brutoformule (of verhoudingsformule)

Geeft aan uit welke atoomsoorten het molecuul opgebouwd is, alsook uit hoeveel van ieder atoomsoort.
vb  C3H6

2 Lewisformule (elektronenformule)

Geeft aan hoe de atomen onderling gebonden zijn in een molecuul. Ook worden de binding­en tussen de atomen aangegeven alsook de vrije elektronenparen.

vb azijnzuur     CH3COOH   of  

3 Structuurformule

Geeft aan hoe de verschillende atomen of atoomgroepen aan elkaar gebonden zijn. De bindingen worden voorgesteld door streepjes tussen de betrokken atomen.
    vb   azijnzuur                                                                                    

Algemene principes bij de naamvorming

De naamvorming in de  koolstofchemie, althans de systematische benaming, gebeurt volgens de IUPAC-voorschriften.

Het algemene principe is een basisstructuur (een stam te vinden) en deze te benoemen vb een KWS - keten, een cyclische structuur.

De positie en de naam van de substituenten (atomen of atoomgroepen die als het ware waterstofatomen vervangen in de stam) worden als prefix (=voorvoegsel) of als suffix (achtervoegsel) aan de naam van de basisstructuur toegevoegd.

Voorvoegsel-stam-uitgang-achtervoegsel
Voorvoegsel-stam-uitgang-achtervoegsel

1 Alkanen

Brutoformule: CnH2n+2

Definitie:

  • alkanen bestaan alleen uit C- en H-atomen
  • alkanen hebben alleen enkelvoudige bindingen tussen de C-atomen.
  • alkanen zijn verzadigde KWS

Naamgeving: regels 

De naam van deze moleculen wordt gevormd door bij de stamnaam (aantal koolstofatomen) de uitgang -aan toe te voegen.

Indien er ook vertakte alkanen mogelijk zijn (vanaf 4 C-atomen) wordt het voorvoegsel n- toegevoegd. (n- = normaal)

Opmerking: verzadigd betekent dat elk C-atoom omringd is door 4 bindingspartners.

                   vb van verzadigde verbinding:

Vb van onverzadigde verbinding

                                                         

Onvertakte Alkanen

Namen onvertakte alkanen
Namen onvertakte alkanen
Namen alkanen en alkylen
Namen alkanen en alkylen

Vertakte alkanen

De IUPAC-nomenclatuurregels worden af en toe aangepast. De laatste aanpassingen dateren
van 1993. In heel wat leerboeken worden deze regels niet of onvolledig toegepast. Op diverse
examens (toegangsexamens, toelatingsproef Arts&Tandarts, …) wordt soms gevraagd naar de
IUPAC-naam van enkele organische verbindingen.

  • Uit de naam moet de structuurformule af te leiden zijn,
  • Uit de structuurformule moet de naam af te leiden zijn.

De IUPAC-nomenclatuur voldoet aan beide vereisten.

Oefening: Oefeningen naamgeving alkanen en vertakte alkanen

Start

Oefening: Oefeningen naamgeving alkanen en vertakte alkanen

Start

Cycloalkanen

Oefeningen vertakte alkanen-cycloalkanen

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

Toepassingen

Nieuwe op licht gebaseerde methode voor snellere en 'groene' productie van bouwstenen voor geneesmiddelen-2 JULI 2020.

https://www.tue.nl/nieuws/nieuwsoverzicht/02-07-2020-nieuwe-op-licht-gebaseerde-methode-voor-snellere-en-groene-productie-van-bouwstenen-voor-geneesmiddelen/

Toets: Lees het artikel en beantwoord de vragen.

Start

2 Alkenen

Toepassingen

Waarom gebruiken fruithandelaren etheen?

3 Alkynen

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

De dubbele binding krijgt de laagste nummer bij deze verbindingen.

Toepassing

4 Halogeenkoolwaterstoffen

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

5 Amines

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

 

6 Alcoholen en thiolen

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

7 Ethers

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

7 Aldehyden en ketonen

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

Toepassingen

Toepassingen aldehyden en ketonen

9 Carbonzuren

10 Esters

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

11 Zouten

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

12 Zuuranhydride

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

13 Amide

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

14 Zuurhalogenide

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

15 Benzeen en derivaten

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

16 Nitrillen

Oefeningen op alle klassen

Los de volgende oefeningen op en verbeter deze met de verbetersleutel. Zet het bestand met de verbetering in de juiste uploadmap.

Isomeren

B21(v12)Isomerie definiëren en herkennen in gegeven voorbeelden.
U2  Isomeren weergeven uitgaande van de brutoformule of structuurformule.

Wat zijn isomeren?

Definitie: Isomeren zijn verbindingen met dezelfde brutoformule, maar met verschillen­de molecuulstruc­tuur en fysische eigenschappen. Ze hebben ook ver­schillende chemische eigenschappen, met uitzondering voor de optische isomeren.

Soorten isomeren?

1. Structuurisomerie : wanneer er een andere schikking zich in het molecuul voordoet

a. Ketenisomerie

Organische moleculen verschillen van elkaar door het al of niet vertakt zijn van de keten.

vb  butaan                                                     2-methylpropaan

b. Plaatsisomerie

Wanneer organische moleculen met dezelfde brutoformule van elkaar verschil­len door de plaats van de bindingen of van de substituenten

vb   1-chloorpropaan                                   2-chloorpropaan

c. Functie-isomerie

Wanneer organische moleculen met dezelfde brutoformule van elkaar ver­schillen door andere functionele groepen.

  • ethanol (vb van een alcohol):  CH3-CH2-OH            
  • methoxymethaan (vb van een ether): CH3 -O-CH3

 

 

2. Stereoisomerie : verschil in ruimtelijke bezetting op eenzelfde C-atoom.

a. Cis- en transisomerie

Door de dubbele binding is de vrije rotatie tussen de C-atomen niet meer mogelijk, waardoor men verschillende moleculen bekomt. Bijvoorbeeld: trans-but-2-een en cis-but-2-een

 

De molecule waarin de twee methylgroepen aan dezelfde kant staan t.o.v. de dubbele C=C-binding, wordt de cis-isomeer genoemd. Staan de methyl­groepen aan weerszij­den van de dubbele C=C-binding, dan spreekt men van een trans-isomeer.

Bij buteen komt geen cis-trans-isomerie voor, omdat op één der dubbel gebonden C-atomen, twee identieke atomen gebonden zijn, nl H-atomen : Cisbuteen.   is hetzelfde als   transbuteen

Wanneer men de eerste structuurformule over een hoek van 180 C om de dubbele C=C-binding wentelt, valt zij immers samen met de tweede formule.

Een alkeen met een eindstandige dubbele C=C-binding geeft nooit aanlei­ding tot cis-trans-isomerie, omdat het eindstandig C-atoom twee H-atomen draagt.

 

 

 

Cis-trans-isomerie beperkt zich niet tot alkenen.  Het kan ook optreden in halogeenal­kenen.

2-chloor-cis-but-2-een.                    2-chloor-trans-but-2-een

b. Optische isomerie

Definitie : twee moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn en hierdoor links of rechtsdraai­end zijn. Ze zijn chemisch identiek. Enkel hun optische activiteit is tegeng­esteld.

Deze isomerie komt voor bij moleculen die een asymmetrisch koolstof­atoom bezitten. Dit is een koolstofatoom dat omringd is door vier ver­schil­len­de atomen (groe­pen).

Voorbeeld:  Alanine

 

Oefening: Isomeren

Start

Indeling koolstofchemie

B17(B9) Koolwaterstoffen classificeren in acyclische en cyclische koolwaterstoffen.

Indeling gebaseerd op het skelet van het molecule

1. Alifatische ( acyclische ) verbindingen

Dit zijn open koolstofketens, al dan niet vertakt.

propaan 2-methylbutaan

 

2. Cyclische verbindingen

a. Carbocyclische : ringstructuur die uitsluitend koolstofatomen bevat.

  • Alicyclische

          Deze verbindingen bevatten een ring gevormd door C-atomen, waarvan de eigenschap­pen                 analoog zijn met deze van de alifatische verbindingen.
            vb

Aromatische
Studie van benzeen, zijn homologen en derivaten.  Benzeen (C6H6) heeft een ringstructuur met afwisselend enkelvoudige en dubbele bindingen.

Aromatische
Studie van benzeen, zijn homologen en derivaten.  Benzeen (C6H6) heeft een ringstructuur met afwisselend enkelvoudige en dubbele bindingen.

b.Heterocyclische : ringstructuur die naast C ook nog N, O of S-atomen in de ring bevat­ten.

Indeling gebaseerd op het voorkomen van  functionele groepen

  • Koolwaterstoffen (KWS)  : CxHy bevatten enkel koolstof- en waterstofatomen
  • Monofunctionele verbindingen bevatten één functionele groep: bijvoorbeeld Alcoholen   R-OH en Carbonzuren R-COOH
  • Polyfunctionele verbindingen: bevatten meerdere gelijke of verschillende groepen: Saccharose (of sucrose)

Oplossingen oefeningen volgens UIPAC regels

  • Het arrangement Naamgeving organische verbindingen is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.

    Auteur
    Hilde Ombelets
    Laatst gewijzigd
    2022-06-21 19:52:53
    Licentie

    Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:

    • het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
    • het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
    • voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.

    Meer informatie over de CC Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie.

    Aanvullende informatie over dit lesmateriaal

    Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:

    Toelichting
    B17(B9) Koolwaterstoffen classificeren in acyclische en cyclische koolwaterstoffen. V17 Van cycloalkanen, cycloalkenen en benzeen met gegeven formule de naam geven en vanuit de gegeven naam de formule vormen. B18(B10) Koolwaterstoffen en monofunctionele koolstofverbindingen classificeren in hun stofklasse. V18 Functionele groepen herkennen en benoemen in polyfunctionele organische verbindingen. B19(B11) Van acyclische koolwaterstoffen en monofunctionele acyclische koolstofverbindingen met gegeven formule de naam vormen en vanuit de gegeven naam de formule vormen en dit voor: -alkanen, alkenen, alkynen -alcoholen -halogeenalkanen -ethers -aldehyden -ketonen -carbonzuren -esters -amines -amides. B20(V11) Van veel gebruikte organische stoffen de triviale naam en/of toepassing geven. V20(V11bis)De basisstructuur van lipiden, sachariden en proteïnen herkennen. B21(v12)Isomerie definiëren en herkennen in gegeven voorbeelden. U2 Isomeren weergeven uitgaande van de brutoformule of structuurformule.
    Eindgebruiker
    leerling/student
    Moeilijkheidsgraad
    gemiddeld

    Bronnen

    Bron Type
    https://www.tue.nl/nieuws/nieuwsoverzicht/02-07-2020-nieuwe-op-licht-gebaseerde-methode-voor-snellere-en-groene-productie-van-bouwstenen-voor-geneesmiddelen/
    https://www.tue.nl/nieuws/nieuwsoverzicht/02-07-2020-nieuwe-op-licht-gebaseerde-methode-voor-snellere-en-groene-productie-van-bouwstenen-voor-geneesmiddelen/
    Link
    Waarom gebruiken fruithandelaren etheen?
    https://www.trouw.nl/cs-b4753d93
    Link
    Toepassingen aldehyden en ketonen
    https://www.gezondleven.be/themas/gezondheid-en-milieu/gezond-binnen/stoffen/aldehyden
    Link
  • Downloaden

    Het volledige arrangement is in de onderstaande formaten te downloaden.

    Metadata

    LTI

    Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI koppeling aan te gaan.

    Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.

    Arrangement

    Oefeningen en toetsen

    Oefeningen naamgeving alkanen en vertakte alkanen

    Oefeningen naamgeving alkanen en vertakte alkanen

    Lees het artikel en beantwoord de vragen.

    Isomeren

    IMSCC package

    Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.

    QTI

    Oefeningen en toetsen van dit arrangement kun je ook downloaden als QTI. Dit bestaat uit een ZIP bestand dat alle informatie bevat over de specifieke oefening of toets; volgorde van de vragen, afbeeldingen, te behalen punten, etc. Omgevingen met een QTI player kunnen QTI afspelen.

    Voor developers

    Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op onze Developers Wiki.