1. Structuurisomerie : wanneer er een andere schikking zich in het molecuul voordoet
a. Ketenisomerie
Organische moleculen verschillen van elkaar door het al of niet vertakt zijn van de keten.
vb butaan 2-methylpropaan
b. Plaatsisomerie
Wanneer organische moleculen met dezelfde brutoformule van elkaar verschillen door de plaats van de bindingen of van de substituenten
vb 1-chloorpropaan 2-chloorpropaan
c. Functie-isomerie
Wanneer organische moleculen met dezelfde brutoformule van elkaar verschillen door andere functionele groepen.
2. Stereoisomerie : verschil in ruimtelijke bezetting op eenzelfde C-atoom.
a. Cis- en transisomerie
Door de dubbele binding is de vrije rotatie tussen de C-atomen niet meer mogelijk, waardoor men verschillende moleculen bekomt. Bijvoorbeeld: trans-but-2-een en cis-but-2-een
De molecule waarin de twee methylgroepen aan dezelfde kant staan t.o.v. de dubbele C=C-binding, wordt de cis-isomeer genoemd. Staan de methylgroepen aan weerszijden van de dubbele C=C-binding, dan spreekt men van een trans-isomeer.
Bij buteen komt geen cis-trans-isomerie voor, omdat op één der dubbel gebonden C-atomen, twee identieke atomen gebonden zijn, nl H-atomen : Cisbuteen. is hetzelfde als transbuteen
Wanneer men de eerste structuurformule over een hoek van 180 ∘C om de dubbele C=C-binding wentelt, valt zij immers samen met de tweede formule.
Een alkeen met een eindstandige dubbele C=C-binding geeft nooit aanleiding tot cis-trans-isomerie, omdat het eindstandig C-atoom twee H-atomen draagt.
Cis-trans-isomerie beperkt zich niet tot alkenen. Het kan ook optreden in halogeenalkenen.
2-chloor-cis-but-2-een. 2-chloor-trans-but-2-een
b. Optische isomerie
Definitie : twee moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn en hierdoor links of rechtsdraaiend zijn. Ze zijn chemisch identiek. Enkel hun optische activiteit is tegengesteld.
Deze isomerie komt voor bij moleculen die een asymmetrisch koolstofatoom bezitten. Dit is een koolstofatoom dat omringd is door vier verschillende atomen (groepen).
Voorbeeld: Alanine