Soorten isomeren?

1. Structuurisomerie : wanneer er een andere schikking zich in het molecuul voordoet

a. Ketenisomerie

Organische moleculen verschillen van elkaar door het al of niet vertakt zijn van de keten.

vb  butaan                                                     2-methylpropaan

b. Plaatsisomerie

Wanneer organische moleculen met dezelfde brutoformule van elkaar verschil­len door de plaats van de bindingen of van de substituenten

vb   1-chloorpropaan                                   2-chloorpropaan

c. Functie-isomerie

Wanneer organische moleculen met dezelfde brutoformule van elkaar ver­schillen door andere functionele groepen.

 

 

2. Stereoisomerie : verschil in ruimtelijke bezetting op eenzelfde C-atoom.

a. Cis- en transisomerie

Door de dubbele binding is de vrije rotatie tussen de C-atomen niet meer mogelijk, waardoor men verschillende moleculen bekomt. Bijvoorbeeld: trans-but-2-een en cis-but-2-een

 

De molecule waarin de twee methylgroepen aan dezelfde kant staan t.o.v. de dubbele C=C-binding, wordt de cis-isomeer genoemd. Staan de methyl­groepen aan weerszij­den van de dubbele C=C-binding, dan spreekt men van een trans-isomeer.

Bij buteen komt geen cis-trans-isomerie voor, omdat op één der dubbel gebonden C-atomen, twee identieke atomen gebonden zijn, nl H-atomen : Cisbuteen.   is hetzelfde als   transbuteen

Wanneer men de eerste structuurformule over een hoek van 180 C om de dubbele C=C-binding wentelt, valt zij immers samen met de tweede formule.

Een alkeen met een eindstandige dubbele C=C-binding geeft nooit aanlei­ding tot cis-trans-isomerie, omdat het eindstandig C-atoom twee H-atomen draagt.

 

 

 

Cis-trans-isomerie beperkt zich niet tot alkenen.  Het kan ook optreden in halogeenal­kenen.

2-chloor-cis-but-2-een.                    2-chloor-trans-but-2-een

b. Optische isomerie

Definitie : twee moleculen die elkaars spiegelbeeld zijn en hierdoor links of rechtsdraai­end zijn. Ze zijn chemisch identiek. Enkel hun optische activiteit is tegeng­esteld.

Deze isomerie komt voor bij moleculen die een asymmetrisch koolstof­atoom bezitten. Dit is een koolstofatoom dat omringd is door vier ver­schil­len­de atomen (groe­pen).

Voorbeeld:  Alanine