Deze wikiwijs is gemaakt voor v5 koolstofchemie als onderdeel van de blended leerlijn. Je kunt deze wikiwijs zelf doorwerken door de filmpjes te kijken en de opdrachten te maken, of je kan in de les mee doen met de instructie en daarna de opdrachten maken en de filmpjes terug kijken indien je dat fijn vindt op de wikiwijs.
In de les worden extra verdiepende opdrachten aangeboden, deze staan ook op de wikiwijs onder het kopje verdiepende opdrachten. Deze hoef je zelf nog niet te maken.
Naamgeving
Basis naamgeving
Voor de naamgeving van koolwaterstoffen kijken we naar 4 onderdelen:
- De lengte van de koolstofketen
- Of er dubbele bindingen in de koolstofketen zitten
- Of de koolstofketen lineair is of in een cirkel
- Welke karakteristieke groepen eraan zitten
Deze stappen zullen we hieronder één voor één doorlopen.
Pak je BINAS erbij, tabel 66D.
De langste koolstofketen bepaalt de naam van de stam. 1 C noemen we meth-, 2 C's eth-, 3 C's Prop-. In Binas 66D zie je dit rechts bovenaan.
De bindingen tussen de koolstofatomen bepalen de uitgang:
Wanneer de langste koolstofketen in een cirkel loopt, zetten we cyclo- voor de koolstofstamnaam (propaan, butaat etc).
Er is hierop 1 uitzondering; benzeen. De systematische naam voor benzeen is cyclohex-1,3,5-trieen.
Benzeen
Karakeristieke groepen:
We onderscheiden twee type groepen die aan een koolstofstam kunnen zitten; vertakte koolstof zijketens en karakteristieke groepen.
De vertakte koolstofketens kunnen bijvoorbeeld methyl, ethyl en propyl zijn. Nadat je de hoofdketen (de langst mogelijke keten!) hebt gevonden, kunnen er koolstofatomen over zijn. Deze geef je een naam door te kijken hoeveel koolstoffen het zijn en in plaats van het achtervoegsel -aan zoals in de hoofdteken, gebruik je het achtervoegsel - yl.
Karakteristieke groepen zijn alle zijgroepen zonder koolstofatomen, zoals een OH (alcohol), NH2 (amine) of COOH (zuur). Er kunnen meerdere groepen in 1 molecuul zitten. Identificeer ze eerst allemaal, voordat we de naam gaan samenstellen. In binas 66D staat een tabel (linksonder) en zie ook het plaatje hieronder.
De groep met de hoogste prioriteit (bovenaan in de lijst) is het achtervoegsel van de naam (dus vaak zuur of amide). De andere karakteristieke groepen krijgen een voorvoegsel.
Twee voorbeelden van moleculen met zijgroepen
Om aan te geven waar een groep zich bevind in het molecuul, gebruiken we cijfers voor de specifieke groep. Een 1 mag je altijd weglaten.
In het voorbeeld hierboven zie je 2 pentanen met dezelfde zijgroepen maar op andere plekken. Voor de bovenste gaan we het stappenplan hieronder volgen. Onder het stappenplan zie je dezelfde structuur nog eens, maar dan met kleurtjes de stappen aangegeven.
1. Langste zijketen in groen--> Hept-
2. Zonder dubbele bindingen (groen)---> -aan
3. Geen cyclische verbinding --> /
4. Geen vertakte koolstofketen (Dus onvertakt), karakteristieke groepen zijn: COOH (zuur, paars), (Cl) Chloor (rose), (NH2) Amine (licht paars) en 2OH (alcohol)(blauw). De zuurgroep heeft de hoogste prioriteit dus dat is het achtervoegsel --> Heptaanzuur. Dit koolstof is C1 maar de 1 mogen we weg laten. De andere groepen zitten op plek 2-chloor (Cl), 4,5-dihydroxy (voorvoegsel van OH, deze hebben we 2x dus extra voorvoegsel di-), 6-amino (NH2).
De complete naam is (meerdere voorvoegsels zet je op alfabetische volgorde):
6-amino-2-chloor-4,5-dihydroxy-heptaanzuur.
In onderstaande filmpjes wordt de naamgeving van verschillende klasses koolstof-verbindingen besproken.
alkanen, alkenen, cycloalkanen en alkanolen
naamgeving alkanen, alkenen, cycloalkanen en alkanolen
Koolstofverbindingen met zuurstof
Gebruik eventueel binas 66D.
Een alkoxyalkaan bevat C-O-C waarbij aan geen van beide C-atomen een dubbele binding met een O zit.
Aldehyden hebben een C=O aan het eind van hun keten.
Ketonen hebben een C=O niet aan het eind van de keten.
Een carbonzuur heeft een C-atoom met een =O en een -O-H eraan.
Een ester ontstaat bij de reactie tussen een alcohol en een carbonzuur, hierbij ontstaat ook water.
De reactie van een ester met water tot een alcohol en een carbonzuur heet hydrolyse.
In een olie of een vet is glycerol veresterd met drie vetzuren, zie binas 67G. Een olie is onverzadigd (heeft C=C bindingen) en is vloeibaar bij kamertemperatuur. Een vet is verzadigd en vast bij kamertemperatuur,
alkoxyalkanen, aldehyden, ketonen, carbonzuren en esters
esters en vetten
Oefenmateriaal naamgeving
Hieronder vind je verschillende mogelijkheden om te oefen met naamgeving van moleculen. Je hoeft niet alles te maken, wanneer je het gevoel hebt dat je het doorhebt.
Verplicht om te maken:
- Voorbeeldopgave alkanen, alkenen, alkanolen en alkaanaminen
- Oefenopgaven koolstofchemie v5 opdracht --> ALLEEN opgave 6 (vanaf vraag 47). De rest maken we later in deze periode nog.
Configuratie-isomeren kunnen slechts in elkaar overgaan door achtereenvolgens verbreking en vorming van één of meer atoombindingen. Een configuratie is een permanente ruimtelijke rangschikking van atomen binnen een molecuul.
We onderscheiden twee belangrijke typen configuratie-isomeren: cis-trans-isomeren en spiegelbeeldisomeren ofwel enantiomeren.
Overzicht isomeren
Hieruit hoef je alleen maar de cis-trans, spiegelbeeld isomeren en structuur isomeren (constitutie). De rest is om een kader te schetsen van het onderscheid dat chemici maken.
Structuur isomerie
Structuurisomeren zijn moleculen met dezelfde molecuulformule maar een andere structuurformule. Een voorbeeld is pentan-2-ol en pentan-3-ol.
Structuur isomerie
Stereo isomerie
Er zijn twee soorten stereo-isomeren. Cis-trans isomeren en optische isomeren,
Cis-trans isomerie treedt op als er een starre binding is (C=C of C-C in een ring) en er aan beide kanten van de starre binding twee verschillende groepen zitten.
Optische isomerie/spigelebeeldisomerie treedt op als je een asymmetrisch C-atoom hebt. Dat noteer je als C*. Dit is een C-atoom met vier verschillende groepen eraan.
cis-trans isomerie
spigelbeeldisomeren/ optische isomeren
Ter verdieping gaan we in de les een verdiepende opdracht van 15/20 minuten doen waarin jullie verschillende isomeren gaan bouwen met een molecuul bouwdoos.
Deze opdracht staat in deze wikiwijs onder de verdiepende opdrachten. Deze hoef je dus niet thuis te maken! De opdrachten over isomerie in dit hoofdstuk kun je het beste maken na de opdracht in de les.
De spiegelbeeldbeeldisomeren van het aminozuur alanine
Definitie en uitleg aan de hand van animaties
Spiegelbeeldisomeren lijken op elkaar als een linker- en een rechterhand. Ze zijn elkaars spiegelbeeld, maar ze zijn niet identiek. We noemen ze chiraal. Chiraal is afgeleid van het Grieks 'cheir', dat hand betekent. Chiraal betekent dus eigenlijk (links- en rechts-)handig.
Andere voorbeelden van chiraliteit in de natuur:
Via translatie en rotatie kun je het niet voor elkaar krijgen dat beide modellen elkaar 'bedekken'.
Voorbeeld van een chiraal molecuul
Een voorbeeld van een chiraal molecuul is melkzuur, 2-hydroxypropaanzuur.
De twee spiegelbeeldisomeren van melkzuur, in ruimtelijke structuurformules.
De chirale C van melkzuur:
Wanneer treedt spiegelbeeldisomerie op?
De voorwaarde voor spiegelbeeldisomerie is dat het molecuul chiraal is. We kunnen dit nu op twee manieren vaststellen:
Het molecuul en het spiegelbeeld van het molecuul zijn niet identiek.
Het molecuul heeft geen vlak van symmetrie (spiegelvlak) of centrum van symmetrie (spiegelpunt).
Alle asymmetrische moleculen (moleculen die geen enkel symmetrie-element bezitten) zijn chiraal. Let op: Het omgekeerde geldt niet altijd. Bijvoorbeeld trans -1,2-dichloorcyclopropaan heeft geen vlak van symmetrie of centrum van symmetrie en is chiraal. Het heeft een tweetallige draai-as als symmetrie-element en is dus niet asymmetrisch.
Trans-1,2-dichloorcyclopropaan
De tweetallige symmetrie-as loopt door de voorste C en het midden van de achterste C-C-binding. Door een draaiing van 180o om deze as valt het gedraaide moelcuul geheel samen met het oorspronkelijke molecuul.
De spiegelbeeldisomerie van dit molecuul behandelen we onder 'Moleculen met twee asymmetrische C-atomen'.
Asymmetrisch koolstofatoom
We kunnen spiegelbeeldisomerie toelichten aan de hand van een molecuul dat slechts één C-atoom bevat. Pas wanneer het koolstofatoom omringd is door vier verschillende atomen of atoomgroepen, ontstaat een molecuul waarin alle symmetrie is verdwenen. We spreken van een asymmetrisch (of chiraal) koolstofatoom. Het C-atoom bevindt zich in een chiraliteitscentrum, aangezien het in het centrum van een chirale tetraëdrische structuur ligt. In structuurformules geven we dit aan met C*. Een dergelijk molecuul bestaat in twee vormen, die elkaars spiegelbeeld zijn en niet met elkaar tot dekking te brengen zijn.
Spiegelbeeldisomerie treedt altijd op als een molecuul één asymmetrisch C-atoom heeft.
Heeft een molecuul meerdere asymmetrische C-atomen, dan kan het voorkomen dat het molecuul als geheel niet chiraal is).
Chirale moleculen zonder asymmetrisch C-atoom
Het komt ook voor dat een molecuul chiraal is zonder dat het een asymmetrisch koolstofatoom heeft. Een voorbeeld hiervan is 1,3-dibroompropadieen. De structuurformule suggereert een vlak molecuul, met cis-trans -isomerie. Er is geen asymmetrisch C-atoom aanwezig, dus je verwacht geen spiegelbeeldisomerie. In werkelijkheid blijkt dit molecuul geen cis-trans -, maar wel spiegelbeeldisomerie te vertonen. Dit is een gevolg van het feit dat de twee opeenvolgende dubbele bindingen in vlakken liggen die loodrecht op elkaar staan. Daarom heeft dit molecuul een chiraliteitscentrum en is het chiraal.
Spiegelbeeldisomeren van 1,3-dibroompropadieen
Spiegelbeeldisomerie 1
Achirale moleculen
Moleculen die identiek zijn met hun spiegelbeeld, zijn achiraal. Deze moleculen zijn met hun spiegelbeeld tot dekking te brengen door rotatie en/of translatie.
Een molecuul is niet chiraal als een molecuul een vlak van symmetrie (spiegelvlak) of een centrum van symmetrie (spiegelpunt) heeft. Een voorbeeld van een achiraal molecuul is propaanzuur. Het spiegelvlak is het vlak door de drie koolstofatomen. Als gevolg van deze symmetrie is het molecuul tot dekking te brengen met zijn spiegelbeeld.
Ruimtelijke structuurformule van propaanzuur
Trans -1,3-dibroom- trans -2,4-dichloorcyclobutaan is ook achiraal. Het molecuul heeft een spiegelpunt (centrum van symmetrie), namelijk het middelpunt van de ring. Door rotatie en translatie kan het spiegelbeeld samenvallen met het origineel.
Ruimtelijke structuurformule van trans -1,3-dibroom- trans -2,4-dichloorcyclobutaan.
Beide structuren (elkaars spiegelbeeld) zijn identiek (H-atomen zijn weggelaten).
Lewisstructuren
In een Lewisstructuur staan ook de niet-bindende elektronenparen in de buitenste schil van een atoom.
De octetregel houdt in dat elk atoom vier paren elektronen (bindingen of vrije elektronenparen) om zich heen heeft. H heeft maximaal 1 binding. N, P en S kunnen een uitgebreid octet hebben. Let ook op het aantal valantie-elektronen, het aantal elektronen in de buitenste schil. Hiermee kun je bepalen of een atoom een formele lading heeft in een Lewisstructuur. Van sommige stoffen/ionen bestaan mesomere grensstructuren. Hoe meer mesomere grensstructuren, hoe stabieler het deeltje is.
Wanneer je een lewisstructuur tekent, geef je ook de formele ladingen en partiele ladingen aan. Een formele lading is een hele lading (vaak met een rondje erom getekend) doordat een atoom een elektron te veel of te weinig heeft (bijvoorbeeld ionen). Een partiele lading (delta +/-) is een hele kleine lading die ontstaat door een groot verschil in elektronegativiteit tussen de twee atomen waartussen de covalente binding bestaat (bijvoorbeeld tussen O en H).
Formele lading:
Vaak is er meer dan 1 lewisstructuur mogelijk, dit geeft mesomere grensstructuren.
FL = de lading die aan een atoom gegeven wordt in een molecul uitgaande van het feit dat elektronen in een chemische binding gelijkwaardig gedeeld worden door de atomen, zonder rekening te houden met de elektronegativiteit.
FL = V −0.5B – N
Met V = aantal valentie-elektronen in vrije atoom
B = aantal elektronen in bindingen
N = aantal elektronen in vrije elektronenparen
Lewisstructuren tekenen
Extra uitleg lewis structuren
Stappenplan lewisstructuur tekenen:
Bepaal het totale aantal valentie elektronen
Bepaal het aantal bindingen dat je kunt maken (totale aantal valentie elektronen /2)
Verdeel de elektronenparen (bindingen en vrije elektronen paren) om zo goed mogelijk aan de octet regel te voldoen.
Bekijk tenslotte welke atomen nu een formele lading dragen.
Mesomere grensstructuren zijn lewisstructuren waarbij er verschillende manieren zijn om de elektronendistributie te tekenen. Let op, dit zijn GEEN isomeren van elkaar maar mesomeren. Dit wordt ook wel resonantie genoemd in de chemie.
Mesomerie
VSEPR
Elektronen zijn negatief geladen en stoten elkaar dus af. In een molecuul geeft dit dus spanningen waardoor alle groepen en vrije elektronen paren zo ver mogelijk uitelkaar zitten. De hoeken die dan ontstaan kun je voorspellen met Valence Shell Electron Repulsion Theorie (VSEPR).
VSEPR
In onderstaande link kun je oefenen met bindingshoek en ruimtelijke structuur.
Rotaties om enkelvoudige atoombindingen bepalen mede de ruimtelijke structuur van moleculen.
Hierdoor kunnen zowel niet-cyclische als cyclische moleculen verschillende vormen (conformaties) aannemen.
Tetraëdrische structuur
De ruimtelijke structuur (bindingslengten en bindingshoeken) van een klein molecuul kunnen we met behulp van de VSEPR-methode eenvoudig afleiden uit de elektronenformule van het molecuul1. Zo heeft een molecuul met een C-atoom met vier enkelvoudige bindingen, zoals methaan, een tetraëdrische structuur met valentiehoeken van 109,5°. Een tetraeder is een regelmatig viervlak, bestaande uit 4 gelijkzijdige driehoeken.
Trigonale en lineaire structuur
Met een dubbele binding tussen twee C-atomen ontstaat een trigonale structuur waarin de valentiehoeken 120° zijn en de atomen in een plat vlak liggen. Bij een drievoudige binding ontstaat een lineaire structuur. De dubbele binding is korter dan de enkelvoudige, de drievoudige is weer korter dan de dubbele.
Trigonale en lineaire structuur
Weergave ruimtelijke bouw
Er zijn verschillende manieren om een ruimtelijke structuur te tekenen. Zo kunnen we – uitgaande van een tetraëder - een ruimtelijke structuurformule tekenen, waarin we bindingen naar voren laten wijzen (zie wig in figuur b) of naar achteren (zie gebroken lijn in figuur b). Een binding in het vlak van tekening geven we weer als een getrokken lijn.
Ruimtelijke structuur van methaan
De ruimtelijke structuur uitgaande van een kijkrichting die haaks staat op een van de ribben van de tetraeder is de basis voor de projectieformule. De projectie hiervan op het vlak van papier resulteert in de gebruikelijke 'vlakke' structuurformule.
Het belang van ruimtelijke structuurformules
De gebruikelijke structuurformules van koolstofverbindingen, met hoeken van 90° zijn dus projectieformules . Het verschil tussen deze vlakke structuurformules en de werkelijke ruimtelijke bouw kunnen we illustreren aan de hand van dichloormethaan. Volgens de vlakke structuurformules zouden er twee soorten van dit molecuul moeten bestaan. In werkelijkheid bestaat er slechts één, hetgeen met de ruimtelijke structuurformule direct duidelijk is. De twee ruimtelijke structuurformules van dichloormethaan zijn identiek : de ene structuur ontstaat uit de andere door hem over een hoek van 120° te draaien langs de verticale C-H-binding.
De linker structuurformule ontstaat door projectie van de linker ruimtelijke figuur loodrecht op de H-H-ribbe.
De rechter structuurformule door projectie van de rechter ruimtelijke figuur loodrecht op de H-Cl-ribbe.
Bovenstaand voorbeeld was één van de voorbeelden die Van ‘t Hoff gebruikte om in 1874 zijn theorie over de ruimtelijke ordening van atomen in een molecuul te onderbouwen. Deze theorie was toentertijd zeer revolutionair en betekende een grote sprong voorwaarts in de ontwikkeling van de scheikunde. Van ’t Hoff is één van de belangrijkste grondleggers van de stereochemie.
Het omgekeerde van een condensatie reactie is een hydrolyse.
condensatiepolymeren (polyesters en polyamiden)
Additie
Bij een additiereactie wordt een C=C binding omgezet in een C-C binding. Uit twee stoffen ontstaat 1 stof. Voor deze reactie is geen licht nodig.
Bij een substitutiereactie reageert een stof zonder C=C met Cl2 of Br2. Een H wordt vervangen door een Br of Cl. Hierbij ontstaat ook HBr of HCl. Voor een substitutiereactie is licht nodig.
reactiemechanisme additiereacties
Een additiepolymeer wordt gemaakt van een alkeen. De dubbele bindingen verdwijnen bij de polymerisatie, De naam is poly en dan de naam van het alkeen. In de hoofdketen van het polymeer komen alleen C-atomen voor.
Bij een condensatiepolymeer ontstaat naast het polymeer ook een andere stof. Meestal is dit water. Polyesters en polyamiden zijn condensatiepolymeren. Naast C-atomen komen er in de hoofdketen O-atomen of N-atomen voor,
additiepolymeren deel 1
additiepolymeren deel 2 met 1,4-additie
additie en substitutie
Eliminatie
Een eliminatie is het omgekeerde van een additie.
Bij een eliminatie worden 2 atomen afgesplitst (bijvoorbeeld H2O) en ontstaat er een dubbele binding tussen 2 C atomen (C=C). Hierbij kan cis-trans isomerie optreden.
Hieronder staat een filmpje over eliminatie. Je hoeft het verschil tussen E1 en E2 niet te weten, maar kan je wel extra duidelijkheid geven.
Substitutie betekent letterlijk vervanging. In de chemie wordt hier een reactie mee bedoeld waarbij 1 zijgroep van een koolstof atoom wordt vervangen door een andere groep.
Dit kan op 2 manieren verlopen:
- Eerst gaat de vertrekkende groep weg, het koolstof atoom heeft op dat moment 3 bindingen, en dan komt de nieuwe groep eraan.
- Eerst komt de nieuwe groep er extra bij, het koolstof atoom heeft op dat moment 5 bindingen, en dan gaat de vertrekkende groep weg.
Cartoon over Sn1 en Sn2
Sn1 betekent dat de eerste stap de snelheidsbepalende stap is, dus de stap die het langzaamst gaat. Kijkend naar de twee opties is dit de reactie waarbij de vertrekkende groep eerst los laat en daarna de nieuwe groep pas aan het koolstof atoom komt te zitten.
Sn2 hebben bij de eerste stap een evenwicht. Wanneer het koolstof atoom 5 bindingen heeft, kan of de nieuwe groep of de vertrekkende groep los laten. Het molecuul waarin koolstof 5 bindingen heeft, noemen we de overgangstoestand.
Bij reacties, reactiemechanismes en specifiek bij Sn1 en Sn2 reacties zul je de begrippen nucleofiel en elektrofiel tegen komen.
Een nucleofiel deeltje is een negatief ion of het negatieve deel van een dipoolmolecuul, met een niet-bindend elektronenpaar of een vrij elektronenpaar. Een nucleofiel staat graag een elektron(enpaar) af.
Een elektrofiel deeltje is een positief geladen ion of het positieve deel van een molecuul met een dipool. Elektrofiele deeltjes reageren met een elektronrijk deel van een molecuul of een nucleofiel. Een elektrofiel neemt graag elektronen op.
reactiemechanisme substitutiereacties
SN1 en SN2 reacties
Radicaal
Radicaal reacties komen vooral voor bij polymerisatie. Een radicaal is één enkel elektron op een atoom. Omdat elektronen altijd met 2 voor willen komen, is een radicaal erg reactief.
1) De eerste stap noemt met de initiatie: het begin waarbij het eerste radicaal gevormd wordt.
2) Prolongatie: het radicaal gaat een reactie aan met een ander atoom of molecuul en maakt hiermee een nieuw radicaal.
3) Terminatie: 2 radicaelen komen elkaar tegen en vormen een elektronenpaar. Er ontstaat geen nieuw radicaal.
De initiatie kan op 2 manier plaats vinden: symmetrisch en asymmetrisch. Vaak is dit onder invoed van licht of straling.
Propagatie
Hieronder nog een filmpje met uitleg over de radicaalreactie.
Reactiemechanisme van radicaalreacties
Stereospecifieke reacties
Bij de reactie van een racemisch mengsel met een stof waarvan de moleculen niet chiraal zijn, ontstaat een racemisch mengsel, omdat de R-vorm en de S-vorm op dezelfde wijze en met dezelfde snelheid reageren met niet-chirale moleculen.
Voorbeeld: Bij de reactie van een racemisch mengsel van (R) en (S) butaan-2-ol met azijnzuur ontstaat een racemisch mengsel van (R) en (S) 2-butylacetaat.
Als men echter een racemisch mengsel van R-X en S-X laat reageren met een chirale stof (R-Y) dan is het mogelijk dat de producten 1 en 2 met verschillenden snelheden en/of in verschillende hoeveelheden worden gevormd. Dit kan het gevolg zijn van het niet goed bij elkaar ‘passen’ van de chirale moleculen R-Y en één van de optische antipode X.
In schema:
R-X + R-Y → product 1
S-X + R-Y → product 2
Het kan zelfs voorkomen dat één van beide producten 1 en 2 in het geheel niet gevormd wordt. In dat geval zeggen we dat de reactie tussen X en Y stereospecifiek is.
De vorming van één soort chirale producten wordt ook wel asymmetrische synthese genoemd.
In de levende natuur komt asymmetrische synthese veelvuldig voor. Zo bevatten eiwitten ruim twintig verschillende aminozuren, die allemaal dezelfde soort chiraliteit vertonen. Men duidt die aminozuren aan met L-aminozuren.
Bepaalde enzymen zorgen voor het verlopen van een stereospecifieke reactie. Door de ruimtelijke bouw van deze enzymen (tertiaire structuur) reageren ze alleen met moleculen met een bepaalde ruimtelijke structuur, terwijl ze met andere stoffen, die ruimtelijk daar iets van afwijken, niet kunnen reageren.
Het enzym moet als het ware als een sleutel op het slot passen van de stof waarmee het enzym reageert (sleutel-slot principe). Bij dit principe past de stof (het substraat) in de katalytische holte van het enzym zonder dat dit zijn vorm aanpast, zie figuur 1.
Figuur 1: model van een stereospecifieke reactie met een enzym
Twee spiegelbeeldisomeren onderscheiden zich van elkaar in slechts één fysische eigenschap, namelijk in hun optische activiteit. Het ene isomeer draait gepolariseerd licht in de ene richting en het andere isomeer in gelijke mate in de tegengestelde richting.
Licht heeft een golfkarakter en trilt in alle richtingen, loodrecht op de voortplantingsrichting. Dit licht is niet gepolariseerd. Sommige materialen hebben de eigenschap om licht door te laten dat slechts in één richting trilt. Een filter van een dergelijk materiaal noemen we een polarisator en het licht dat wordt doorgelaten gepolariseerd licht.
Bepaalde stoffen draaien het vlak van de trillingsrichting van gepolariseerd licht. We noemen dit optisch actieve stoffen. Optische activiteit is een stofeigenschap en treedt op als de moleculen chiraal zijn. De draaiing van het polarisatievlak, de optische rotatie , meten we met een polarimeter .
(voor de bovenstaande link is Adobe Shockwave Payer nodig)
video over optische activiteit voor Ipadgebruikers.
Ook in cyclohexaan liggen de zes C-atomen niet in een plat vlak. De bindingshoek zou dan 120° zijn, wat energetisch niet gunstig is. In de werkelijke structuur benaderen de bindingshoeken de tetraëderhoek van 109,5°. De meest stabiele conformatie van cyclohexaan is de stoelvorm . Het is een conformatie die geen ringspanning bevat en waarin alle bindingen staggered zijn.
Door (gedeeltelijke) rotatie rond de C-C-bindingen gaat de ene stoelvorm over in de andere. De energiebarrière tussen de twee stoelvormen is zo laag dat bij kamertemperatuur de ring constant (ongeveer 10 6 maal per seconde) van de ene conformatie in de andere overgaat. Er is evenwicht tussen de twee stoelvormen.
Stoelvormen van cyclohexaan
Cyclohexaan kan ook in andere conformaties voorkomen, zoals de halfstoel, de twistvorm en de bootvorm. Deze hebben een hogere energie (zijn minder stabiel) dan de stoelvorm en kunnen we beschouwen als overgangstoestanden tussen de twee stoelvormen.
Conformaties van cyclohexaan en hun energieniveaus
In de bootvorm zijn een deel van de bindingen eclipsed. Bovendien komem twee H-atomen dichter bij elkaar dan in de stoelvorm, waardoor er afstoting optreedt.
De twistvorm is iets stabieler dan de bootvorm, omdat er minder eclipsing is en omdat de afstoting minder is. De twistvorm heet ook wel de gedraaide boot .
Tussen de stoelvorm en de twistvorm ligt de hoogste energiebarrière, de halfstoel.
In de stoel- en bootconformaties van een cyclohexaanring onderscheiden we equatoriaal en axiaal gebonden waterstofatomen. Zij maken een relatief kleine respectievelijk grote hoek met het vlak waarin de meeste ringatomen liggen.
Equatoriale (e) en axiale posities (a) in de stoel- en bootvorm
Bij overgang van de ene stoelvorm in de andere gaan alle equatoriale bindingen over in axiale en omgekeerd. Dat is goed te zien in de figuur waarin het evenwicht tussen de twee stoelvormen is getekend: alle blauwe waterstofatomen zitten in de linkertekening equatoriaal en in de rechtertekening axiaal.
Bij aanwezigheid van een substituent is er op energetische gronden voorkeur voor de equatoriale positie. Er is dan dus een voorkeur voor één van de beide stoelvormen.
Bijvoorbeeld, methylcyclohexaan komt voor ongeveer 90% voor in de vorm met de methylgroep equatoriaal. Bij invoering van grotere substituenten wordt dit effect sterker.
Stoelvormen van methylcyclohexaan: voorkeur voor de rechterconformatie
Animatie van cycloalkanen, ook zonder 3D-brilletje de moeite waard.
(Voor de bovenstaande link is Adobe Shcokwave Player nodig)
Het arrangement Koolstof chemie V5 DNS is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteur
Sanne Daniëls
Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
Laatst gewijzigd
2020-01-28 12:45:46
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:
Toelichting
Online leidraad voor V5 over het onderwerp koolstofchemie. In deze module worden de volgende onderwerpen besproken: Naamgeving, Reacties, Reactie mechanismes, Ruimtelijke bouw, Lewis structuren, Polariteit en Isomerie (Nova H2, H7, H8 en H10).
De stof wordt via filmpjes en applets aangeboden met opdrachten die diep leren en onderzoekend leren bevorderen en waarbij leerlingen kunnen oefenen in verschillende contexten.
Online leidraad voor V5 over het onderwerp koolstofchemie. In deze module worden de volgende onderwerpen besproken: Naamgeving, Reacties, Reactie mechanismes, Ruimtelijke bouw, Lewis structuren, Polariteit en Isomerie (Nova H2, H7, H8 en H10).
De stof wordt via filmpjes en applets aangeboden met opdrachten die diep leren en onderzoekend leren bevorderen en waarbij leerlingen kunnen oefenen in verschillende contexten.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
Oefeningen en toetsen
Naamgeving stap 1
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Oefeningen en toetsen van dit arrangement kun je ook downloaden als QTI. Dit bestaat uit een ZIP bestand dat
alle
informatie bevat over de specifieke oefening of toets; volgorde van de vragen, afbeeldingen, te behalen
punten,
etc. Omgevingen met een QTI player kunnen QTI afspelen.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
voorbeeldopgaven alkanen alkenen alkanolen en alkaanaminen
Eliminatie E1 en E2
