## Stereo isomerie

Er zijn twee soorten stereo-isomeren. Cis-trans isomeren en optische isomeren,

Cis-trans isomerie treedt op als er een starre binding is (C=C of C-C in een ring) en er aan beide kanten van de starre binding twee verschillende groepen zitten.

Optische isomerie/spigelebeeldisomerie treedt op als je een asymmetrisch C-atoom hebt. Dat noteer je als C*. Dit is een C-atoom met vier verschillende groepen eraan.

cis-trans isomerie https://www.youtube.com/watch?v=b8WYIaFn3nU

spigelbeeldisomeren/ optische isomeren https://www.youtube.com/watch?v=e5Osq3Rw5VQ&t=485s

Ter verdieping gaan we in de les een verdiepende opdracht van 15/20 minuten doen waarin jullie verschillende isomeren gaan bouwen met een molecuul bouwdoos.

Deze opdracht staat in deze wikiwijs onder de verdiepende opdrachten. Deze hoef je dus niet thuis te maken! De opdrachten over isomerie in dit hoofdstuk kun je het beste maken na de opdracht in de les.

De spiegelbeeldbeeldisomeren van het aminozuur alanine

Definitie en uitleg aan de hand van animaties
Spiegelbeeldisomeren lijken op elkaar als een linker- en een rechterhand. Ze zijn elkaars spiegelbeeld, maar ze zijn niet identiek. We noemen ze chiraal. Chiraal is afgeleid van het Grieks 'cheir', dat hand betekent. Chiraal betekent dus eigenlijk (links- en rechts-)handig.
Andere voorbeelden van chiraliteit in de natuur:

Via translatie en rotatie kun je het niet voor elkaar krijgen dat beide modellen elkaar 'bedekken'.

Voorbeeld van een chiraal molecuul
Een voorbeeld van een chiraal molecuul is melkzuur, 2-hydroxypropaanzuur.

De twee spiegelbeeldisomeren van melkzuur, in ruimtelijke structuurformules.

De chirale C van melkzuur:

Wanneer treedt spiegelbeeldisomerie op?

De voorwaarde voor spiegelbeeldisomerie is dat het molecuul chiraal is. We kunnen dit nu op twee manieren vaststellen:

- Het molecuul en het spiegelbeeld van het molecuul zijn niet identiek.

- Het molecuul heeft geen vlak van symmetrie (spiegelvlak) of centrum van symmetrie (spiegelpunt).

Alle asymmetrische moleculen (moleculen die geen enkel symmetrie-element bezitten) zijn chiraal.
Let op: Het omgekeerde geldt niet altijd. Bijvoorbeeld trans -1,2-dichloorcyclopropaan heeft geen vlak van symmetrie of centrum van symmetrie en is chiraal. Het heeft een tweetallige draai-as als symmetrie-element en is dus niet asymmetrisch.

Trans-1,2-dichloorcyclopropaan

De tweetallige symmetrie-as loopt door de voorste C en het midden van de achterste C-C-binding. Door een draaiing van 180o om deze as valt het gedraaide moelcuul geheel samen met het oorspronkelijke molecuul.
De spiegelbeeldisomerie van dit molecuul behandelen we onder 'Moleculen met twee asymmetrische C-atomen'.

####

#### Asymmetrisch koolstofatoom

We kunnen spiegelbeeldisomerie toelichten aan de hand van een molecuul dat slechts één C-atoom bevat. Pas wanneer het koolstofatoom omringd is door vier verschillende atomen of atoomgroepen, ontstaat een molecuul waarin alle symmetrie is verdwenen. We spreken van een asymmetrisch (of chiraal) koolstofatoom. Het C-atoom bevindt zich in een chiraliteitscentrum, aangezien het in het centrum van een chirale tetraëdrische structuur ligt. In structuurformules geven we dit aan met C*. Een dergelijk molecuul bestaat in twee vormen, die elkaars spiegelbeeld zijn en niet met elkaar tot dekking te brengen zijn.
Spiegelbeeldisomerie treedt altijd op als een molecuul één asymmetrisch C-atoom heeft.

Heeft een molecuul meerdere asymmetrische C-atomen, dan kan het voorkomen dat het molecuul als geheel niet chiraal is).

#### Chirale moleculen zonder asymmetrisch C-atoom

Het komt ook voor dat een molecuul chiraal is zonder dat het een asymmetrisch koolstofatoom heeft. Een voorbeeld hiervan is 1,3-dibroompropadieen. De structuurformule suggereert een vlak molecuul, met cis-trans -isomerie. Er is geen asymmetrisch C-atoom aanwezig, dus je verwacht geen spiegelbeeldisomerie. In werkelijkheid blijkt dit molecuul geen cis-trans -, maar wel spiegelbeeldisomerie te vertonen. Dit is een gevolg van het feit dat de twee opeenvolgende dubbele bindingen in vlakken liggen die loodrecht op elkaar staan. Daarom heeft dit molecuul een chiraliteitscentrum en is het chiraal.

Spiegelbeeldisomeren van 1,3-dibroompropadieen

Spiegelbeeldisomerie 1

https://www.youtube.com/watch?v=-cvBBj77az8