Substitutie

Substitutie betekent letterlijk vervanging. In de chemie wordt hier een reactie mee bedoeld waarbij 1 zijgroep van een koolstof atoom wordt vervangen door een andere groep. 

Dit kan op 2 manieren verlopen:

- Eerst gaat de vertrekkende groep weg, het koolstof atoom heeft op dat moment 3 bindingen, en dan komt de nieuwe groep eraan.

- Eerst komt de nieuwe groep er extra bij, het koolstof atoom heeft op dat moment 5 bindingen, en dan gaat de vertrekkende groep weg. 

 

Cartoon over Sn1 en Sn2

Sn1 betekent dat de eerste stap de snelheidsbepalende stap is, dus de stap die het langzaamst gaat. Kijkend naar de twee opties is dit de reactie waarbij de vertrekkende groep eerst los laat en daarna de nieuwe groep pas aan het koolstof atoom komt te zitten.

Sn2 hebben bij de eerste stap een evenwicht. Wanneer het koolstof atoom 5 bindingen heeft, kan of de nieuwe groep of de vertrekkende groep los laten. Het molecuul waarin koolstof 5 bindingen heeft, noemen we de overgangstoestand. 

Bij reacties, reactiemechanismes en specifiek bij Sn1 en Sn2 reacties zul je de begrippen nucleofiel en elektrofiel tegen komen.

Een nucleofiel deeltje is een negatief ion of het negatieve deel van een dipoolmolecuul, met een niet-bindend elektronenpaar of een vrij elektronenpaar. Een nucleofiel staat graag een elektron(enpaar) af. 

Een elektrofiel deeltje is een positief geladen ion of het positieve deel van een molecuul met een dipool. Elektrofiele deeltjes reageren met een elektronrijk deel van een molecuul of een nucleofiel. Een elektrofiel neemt graag elektronen op. 

reactiemechanisme substitutiereacties https://www.youtube.com/watch?v=420ZzOZCKjs&feature=youtu.be&hd=1

SN1 en SN2 reacties https://www.youtube.com/watch?v=e25acrl9TrA

https://www.youtube.com/watch?v=3gVM5OkHEaw