## Stereospecifieke reacties

Bij de reactie van een racemisch mengsel met een stof waarvan de moleculen niet chiraal zijn, ontstaat een racemisch mengsel, omdat de R-vorm en de S-vorm op dezelfde wijze en met dezelfde snelheid reageren met niet-chirale moleculen.

Voorbeeld: Bij de reactie van een racemisch mengsel van (R) en (S) butaan-2-ol met azijnzuur ontstaat een racemisch mengsel van (R) en (S) 2-butylacetaat.

Als men echter een racemisch mengsel van R-X en S-X laat reageren met een chirale stof (R-Y) dan is het mogelijk dat de producten 1 en 2 met verschillenden snelheden en/of in verschillende hoeveelheden worden gevormd. Dit kan het gevolg zijn van het niet goed bij elkaar ‘passen’ van de chirale moleculen R-Y en één van de optische antipode X.

In schema:

R-X + R-Y → product 1

S-X + R-Y → product 2

Het kan zelfs voorkomen dat één van beide producten 1 en 2 in het geheel niet gevormd wordt. In dat geval zeggen we dat de reactie tussen X en Y stereospecifiek is.

De vorming van één soort chirale producten wordt ook wel asymmetrische synthese genoemd.

In de levende natuur komt asymmetrische synthese veelvuldig voor. Zo bevatten eiwitten ruim twintig verschillende aminozuren, die allemaal dezelfde soort chiraliteit vertonen. Men duidt die aminozuren aan met L-aminozuren.

Bepaalde enzymen zorgen voor het verlopen van een stereospecifieke reactie. Door de ruimtelijke bouw van deze enzymen (tertiaire structuur) reageren ze alleen met moleculen met een bepaalde ruimtelijke structuur, terwijl ze met andere stoffen, die ruimtelijk daar iets van afwijken, niet kunnen reageren.

Het enzym moet als het ware als een sleutel op het slot passen van de stof waarmee het enzym reageert (sleutel-slot principe). Bij dit principe past de stof (het substraat) in de katalytische holte van het enzym zonder dat dit zijn vorm aanpast, zie figuur 1.

Figuur 1: model van een stereospecifieke reactie met een enzym