V5SK-H10

V5SK-H10

10,1 Gaschromatografie van geurstoffen

Vraag 1.

Wat verstaan we onder de retentietijd bij gaschromatografie?

 
Vraag 2.

Waarop berust de scheiding bij gaschromatografie?

 
Vraag 3.

vwo-examen 2010 1e tijdvak aangepast

Eén van de angsten van bierbrouwers is dat hun product een slechte smaak heeft.

Een slechte smaak kan worden veroorzaakt door diacetyl (zie de structuurformule hieronder.

Diacetyl geeft bier een botersmaak.

De concentratie diacetyl in bier kan met behulp van gaschromatografie worden bepaald.

Daartoe moet tenminste twee keer een chromatogram worden opgenomen.

 

Geef aan wat je bij het opnemen van beide chromatogrammen moet injecteren en geef aan hoe je uit de verkregen chromatogrammen de concentratie diacetyl kunt bepalen.

 

10.2 Massaspectrometrie van geurstoffen.

Vraag 4a.

vwo-examen scheikunde 1,2 2007 2e tijdvak

Een mengsel van 2-methylbutaan-2-ol en 2-methylbutaan-1-ol wordt gedestilleerd. Er worden twee kleurloze fracties verkregen.

Door van beide fracties het massaspectrum op te nemen, kan men nagaan welke structuurformule bij welke fractie hoort.

Bij massaspectrometrie worden moleculen eerst omgezet tot molecuulionen. Vaak splitsen deze molecuulionen zich in twee fragmenten: een fragment met een positieve lading en een ongeladen fragment. Kenmerkend voor alcoholen is dat daarbij onder andere zogenoemde  α-cleavage plaatsvindt. Bij α-cleavage wordt een C – C binding verbroken. Eén van de C atomen van deze C – C binding is het C atoom waaraan de OH groep is gebonden. Het fragment dat het O atoom bevat, krijgt hierbij de positieve lading. De intensiteiten van de pieken die bij deze fragmenten horen, is relatief hoog (20% of hoger).  Hieronder zijn de massaspectra van beide fracties afgebeeld.

 

Met behulp van de informatie over α-cleavage kan worden nagegaan welke structuurformule moet worden toegekend aan welke fractie. Geef de structuurformules van de positieve ionen die ontstaan bij α-cleavage van de molecuulionen van 2-methylbutaan-2-ol en 2-methylbutaan-1-ol.

Noteer je antwoord als volgt:

α-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan-1-ol geeft: …

α-cleavage van het molecuulion van 2-methylbutaan-2-ol geeft: …

 
Vraag 4b.

Bevat de fractie waarvan massaspectrum 1 is gemaakt 2-methylbutaan-2ol of 2-methylbutaan-1-ol?

Geef een verklaring voor je antwoord; verwerk hierin gegevens uit beide spectra.

 
Vraag 5a.

Het water van de Dode Zee bevat vele opgeloste zouten waaronder bromiden.

Door dit water onder invloed van de zon gedeeltelijk te laten verdampen wordt de bromide-concentratie groter en uiteindelijk hoog genoeg om broom te gaan produceren. Dit gebeurt door chloor toe te voegen aan de oplossing die is overgebleven nadat een deel van het water is verdampt.

Geef de vergelijking van de omzetting van bromide tot broom door reactie met chloor.

 
Vraag 5b.

Het gevormde broom bestaat uit de isotopen Br-79 en Br-81. Het wordt wel ‘natuurlijk’ broom genoemd. Enkele gegevens van deze isotopen staan in tabel 1.

Het massaspectrum van natuurlijk broom is hieronder afgebeeld.

Natuurlijk broom dat op bovenstaande wijze is bereid, is altijd verontreinigd met wat waterstofbromide.

 

Leg uit hoe uit het massaspectrum blijkt dat natuurlijk broom is verontreinigd met waterstofbromide.

 

10.3 Alcoholen en ethers in rozenolie

Oefening: Oefening 1

Introductie

Introductie

Bij deze toets maak je 9 vragen

Aanbevolen tijd : circa 15 minuten.

Als je de vraag hebt beantwoord, druk je op de knop 'Controleer' .

Als het antwoord onjuist is, krijg je de mededeling "fout" + een stukje informatie.

Je moet de vraag opnieuw beantwoorden.

Als het antwoord juist is, is krijg je de mededeling "goed" met mogelijk een aanvullende tekst.

Nu kun je op de knop ":volgende vraag" klikken.

Veel succes!

Algemene informatie
Titel
Oefening 1
Aantal vragen
9
Maximaal te behalen punten
21
Punten nodig om te slagen
13
Start

Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding.

(havo-examen 1979 2e tijdvak)

De verbindingen propanal en cyclopropanol hebben onderstaande structuurformules

Beschouw de volgende beweringen over deze verbindingen.

I  Ze hebben dezelfde molecuulformule.

II Ze zijn isomeer.

Welke van deze beweringen is juist?

(havo-examen 1980 1e tijdvak)

Men kan 2-propanol veresteren met methaanzuur (mierezuur).

Wat is de structuurformule van de gevormde ester?

Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding.

(havo-examen 1981 1e tijdvak)

Een organische stof heeft de molecuulformule  C3H6O3.

Men laat één mol van deze stof reageren met natrium dat is overmaat aanwezig is.

Er blijkt bij de reactie 2 mol natrium verbruikt te zijn.

Welke van de volgende structuurformules is in overeenstemming met bovenstaande gegevens?

 

Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding.

(havo-examen 1979 1e tijdvak)

Een stof heeft de molecuulformule C2H6O.

Deze stof kan zijn:

(havo-examen 1980 2e tijdvak)

Een organische stof met de molecuulformule C4H8O2 blijkt een ester te zijn,

Hoeveel esters zijn er met deze molecuulformule?

(havo-examen 1979 2e tijdvak)

Welke van de volgende structuurformules is een aminozuur?

10.4 Aldehyden en ketonen in gras

Vraag 6.

Teken de structuurformule van trans-cis-nona-4,7-dieen-2-on

 
Vraag 7.

Bron: Digischool Oefenopgaven analysetechnieken

De stoffen propanon, propanal en prop-2-een-1-ol hebben dezelfde molaire massa.

Hun massaspectrum is echter verschillend.

Hieronder staan de drie massa-spectra, aangeduid met a, b en c.

Leg uit welk massaspectrum bij welke stof hoort.

 
Vraag 8.

Bron: Digischool Oefenopgaven analysetechnieken

Hieronder staat het massaspectrum van 2-ethoxybutaan

Er zijn onder meer pieken zichtbaar bij m/z = 15, 29, 45, 57, 73 en 87.

Geef een verklaring voor elk van deze pieken.

 

 

10.5 Van zweetvoeten naar ananas

Vraag 9.

Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding:

 
Vraag 10.

Geef de systematische naam van de onderstaande verbinding:

 
Vraag 11.

Geef de systematishe naam van de onderstaande verbinding:

 
Vraag 12.

Bron: digischool Oefeningen analysetechnieken

In een massaspectrum van een stof werden brokstukken gevonden met m/z = 15, 29 en 45.
a. Leg uit dat zowel ethoxyethaan als propaanzuur deze brokstukken kunnen geven.
b. Welke extra informatie is nodig om te bepalen van welke stof het massaspectrum is?
c. Welke pieken in een massaspectrum zeggen het meest over een stof: de pieken van brok-stukken met een grote of juist met een kleine massa?

 

10.6 Spiegelbeeldisomerie

Oefening: Oefening 2

Introductie

Introductie

Rechtsonder in de bovenstaande tekening is een structuurformule in de zogenaamde Fischerprojectie getekend. De atomen A en B steken naar achteren en de atomen C en D steken naar voren.

Linksboven zie de  perspectivische tekening hiervan.

In deze toefening kom je de Fischerprojectie en perspectivische tekeningen tegen.

Als je een vraag hebt afgerond, druk je op de knop 'conroleer' drukken.

Je krijgt te zien of je antwoord goed of fout was.

Bij een fout antwoord krijg je aanvullende informatie en moet je de vraag opnieuw maken.

Als de vraag goed is, kun je naar de volgende vraag.

Voor deze oefening is ongeveer 10 minuten nodig.

Veel succes!

Algemene informatie
Titel
Oefening 2
Aantal vragen
6
Maximaal te behalen punten
15
Punten nodig om te slagen
9
Start

Van welke van de onderstaande verbindingen bestaan cis-trans isomeren?

I              1,2-dichloorprop-1-een

II             2-chloor-3-methylpent-2-een

III            but-2-een

Hoeveel stereoisomeren zijn er van butaan-2,3-diol?

Welke van de volgende verbindingen vertoont spiegelbeeldisomerie?

I    1-chloorpropaan-2-ol

II    3-methylpent-1-een

III   3-chloorpentaan

Bij een amine met de molecuulformule C4H9NH2 is sprake van spiegelbeeldisomerie.

Welk amine is dit?

(examen-vwo 2003 1e tijdvak - scheikunde 1,2, -)

Vitamine C heeft de molecuulformule C6H8O6.

De structuurformule is hieronder weergegeven:

Vitamine C is één van de optische isomeren die met deze  structuurformule kunnen worden weegegeven..

Geef het nummer van elk asymmetrisch koolstofatoom in bovenstaande structuurformule.

Hierboven staan twee structuurformules van 2-broom-3-chloorbutaan, dit zijn:

10.7 Toepassing

Toepassingsvraag 1.

vwo-examen 2007 2e tijdvak bewerkt

LPG

Vijf procent van de auto’s in Nederland gebruikt LPG (autogas) als brandstof. In deze opgave komen de samenstelling en het gebruik van LPG aan de orde. Hieronder staan gedeelten uit een krantenartikel over LPG en een gedeelte van de veiligheidskaart van LPG.

tekstfragment 1

In tekstfragment 1 wordt beschreven dat LPG onder andere vrijkomt bij het verwerken van aardolie.

Zowel bij het destilleren als bij het kraken van aardolie wordt LPG verkregen.

Vraag T 1.1

Noem een verschil tussen destilleren en kraken.

 
In tekstfragment 1 worden propaan en butaan genoemd als de twee hoofdbestanddelen van LPG.
Uit de twee molecuulformules op de veiligheidskaart kan worden afgeleid dat behalve propaan en butaan nog een derde stof kan voorkomen in LPG.
Vraag T1.2

Geef de structuurformule van deze derde stof.

 

Met behulp van gaschromatografie kan worden onderzocht:

− in welke verhouding propaan en butaan voorkomen in LPG;

− of behalve propaan en butaan nog andere stoffen voorkomen in LPG.

Vraag T 1.3

Beschrijf globaal hoe met deze methode de verhouding propaan : butaan kan worden bepaald en hoe kan worden vastgesteld of nog andere stoffen voorkomen.

 

Uit een gegeven op de veiligheidskaart van LPG kan worden afgeleid of het verdampen van LPG een exotherm of een endotherm proces is.

Vraag T 1.4

Noem dit gegeven en leg uit of het verdampen van LPG een exotherm of een endotherm proces is.

 

Het massapercentage propaan in LPG is ’s winters anders dan ’s zomers. LPG met een samenstelling die ’s zomers wordt gebruikt, zou ’s winters bij strenge vorst problemen kunnen geven bij het verdampen. Daarom is het gehalte propaan ’s winters anders dan ’s zomers.

Vraag T 1.5

Beredeneer of het massapercentage propaan in LPG ’s winters groter of kleiner is dan ’s zomers.

 
Op de veiligheidskaart is aangegeven tussen welke volumepercentages van LPG in lucht er gevaar voor explosie bestaat.
Een auto met een lekke LPG-tank staat geparkeerd in een garage. De inhoud van de garage is 45 m3.
Vraag T 1.6

Bereken hoeveel liter vloeibare LPG minstens uit de lekkende tank moet verdampen om explosiegevaar te veroorzaken.

Gebruik daarbij gegevens van de veiligheidskaart en uit tekstfragment 1.

Ga ervan uit dat er geen LPG uit de garage verdwijnt en dat de gehele garage wordt gevuld met het explosieve gasmengsel.

 
De tekst onder het kopje "Hoe milieuvriendelijk is LPG?" in tekstfragment 1 bevat weinig concrete chemische informatie.
Er wordt slechts één stof (roet) genoemd.
Naar aanleiding van de regels 14 tot en met 16 van tekstfragment 1 stelt een automobilist de volgende vragen op chemieforum.nl.
 
      vragen
      LPG-er schrijft:
      In een artikel over LPG las ik de volgende zin:
      "Wie een LPG-tank laat inbouwen, stoot vaak meer vervuilende stoffen uit dan een benzinerijder." Daar
      bedoelen ze kennelijk mee dat een LPG-rijder meer vervuilt dan een benzinerijder.
      Om welke vervuilende stoffen gaat het en wat is het milieu-effect van deze stoffen? Voor een juiste
      vergelijking van het rijden op LPG met het rijden op benzine moeten toch gegevens bekend zijn?
      Vroeger had ik scheikunde in mijn pakket dus je mag best chemische namen/formules/termen/vaktaal
      gebruiken.
Vraag T 1.7

Schrijf een antwoord op deze vragen waarin je in ieder geval de volgende onderdelen verwerkt:

− namen of formules van vier andere stoffen dan roet die van belang kunnen zijn voor het milieu-effect van de verbranding van autobrandstoffen;

− twee milieu-effecten van de verbranding van autobrandstoffen;

− twee gegevens die bekend moeten zijn voor een juiste vergelijking van het rijden op LPG met het rijden op benzine.

 

Toepassingsvraag 2.

Vwo-examen scheikunde 2012 2e tijdvak aangepast
 
Selectieve opname koolstofdioxide
Aan de Universiteit van Leiden wordt onderzoek gedaan naar een methode om koolstofdioxide te binden.
Bij deze methode wordt gebruikgemaakt van een koper(I)complex dat wordt aangeduid met P2+.
Men maakt dit complex door Cu2+ ionen te laten reageren met moleculen van een organische stof R–SH.
De reactie tussen Cu2+ en R–SH is een redoxreactie, waarbij P2+ gevormd wordt.
De vergelijking van de reactie tussen Cu2+ en R–SH is met schematische  structuurformules heronder onvolledig weergegeven.
 
 
 
Vraag T 2.1

Neem de vergelijking van de reactie tussen R–SH en Cu2+ , van hierboven,  over en maak deze volledig.

 
Dat het koper(I)complex P2+ is gevormd, wordt aangetoond met behulp van massaspectrometrie.
In het massaspectrum wordt onder andere een piek aangetroffen bij m/z = 335.
Deze piek wordt toegeschreven aan het deeltje P2+ waarin uitsluitend de isotoop Cu-63 aanwezig is.
Dit deeltje P2+ heeft m = 670 u en z = 2+.
Als een oplossing van P2+ aan de lucht wordt blootgesteld, ontstaan langzaam groenblauwe kristallen.
Het blijkt dat de Cu+ ionen worden omgezet in Cu2+ ionen.
In deze reactie reageert niet zuurstof als oxidator, maar CO2.
Hierbij ontstaat een nieuw complex Q4+ dat wordt gevormd uit twee deeltjes P2+ en 4 moleculen CO2.
In figuur 1 is dit deeltje Q4+ met behulp van een schematische structuurformule weergegeven.

 
Dat dit deeltje Q4+ is gevormd, heeft men onder andere uit het massaspectrum van het reactieproduct afgeleid: daarin heeft men een piek gevonden bij m/z = 379.
Deze waarde geldt voor Q4+ waarin van Cu en C alleen de isotopen Cu-63 en C-12 voorkomen.
Dat CO2 heeft gereageerd, heeft men kunnen bevestigen door een aanvullend experiment waarbij men gebruikmaakte van CO2 met daarin uitsluitend de isotoop C-13.
Vraag T 2.2

Laat met behulp van een berekening zien dat de piek bij m/z = 379 verwijst naar het deeltje Q4+.

 
Vraag T 2.3

Leg uit bij welke m/z waarde een piek zal voorkomen bij het aanvullende experiment, waarbij alle CO2 moleculen het C-13 atoom bevatten.

 
  • Het arrangement V5SK-H10 is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.

    Laatst gewijzigd
    2017-11-08 21:11:54
    Licentie

    Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding en publicatie onder dezelfde licentie vrij bent om:

    • het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
    • het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
    • voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.

    Meer informatie over de CC Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie.

    Aanvullende informatie over dit lesmateriaal

    Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:

    Toelichting
    Extra oefenmateriaal 5 vwo (Methode Chemie hoofdstuk 10)
    Leerniveau
    VWO 6;
    Leerinhoud en doelen
    Scheikunde;
    Eindgebruiker
    leerling/student
    Moeilijkheidsgraad
    gemiddeld

    Gebruikte Wikiwijs Arrangementen

    Lutgerink, Jan. (2013).

    Sk-15 Koolstofchemie: stoffen en reacties

    https://maken.wikiwijs.nl/45401/Sk_15_Koolstofchemie__stoffen_en_reacties

    Lutgerink, Jan. (2013).

    Sk-16 Stereochemie

    https://maken.wikiwijs.nl/46154/Sk_16_Stereochemie

  • Downloaden

    Het volledige arrangement is in de onderstaande formaten te downloaden.

    Metadata

    LTI

    Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI koppeling aan te gaan.

    Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.

    Arrangement

    Oefeningen en toetsen

    Oefening 1

    Oefening 2

    IMSCC package

    Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.

    QTI

    Oefeningen en toetsen van dit arrangement kun je ook downloaden als QTI. Dit bestaat uit een ZIP bestand dat alle informatie bevat over de specifieke oefening of toets; volgorde van de vragen, afbeeldingen, te behalen punten, etc. Omgevingen met een QTI player kunnen QTI afspelen.

    Versie 2.1 (NL)

    Versie 3.0 bèta

    Voor developers

    Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op onze Developers Wiki.