Ibuprofen is een pijnstiller, die in grote hoeveelheden wordt gemaakt. Hieronder is de schematische structuurformule van ibuprofen weergegeven.
Er bestaan verschillende methodes om ibuprofen te synthetiseren. In de zestiger jaren van de vorige eeuw is de zogenoemde ‘Brown-synthese’ ontwikkeld. Deze synthese bestaat uit zes reactiestappen en heeft als belangrijkste beginstof iso-butylbenzeen, waarvan de schematische structuurformule als volgt is:
Een belangrijk aspect van een synthese is het rendement van het proces.
Wanneer een proces uit meerdere reactiestappen bestaat, heeft dat vaak een verlaging van het rendement tot gevolg. Zo is het totale rendement van de Brown-synthese 53%.
Een ander belangrijk kenmerk van een synthese is de zogenoemde atoomefficiëntie, ook wel atoomeconomie genoemd. De atoomefficiëntie van de Brown-synthese is vrij laag.
Een synthese met een duidelijk hogere atoomefficiëntie is de zogenoemde BHC-synthese. Ook in deze synthese is iso-butylbenzeen de beginstof. De BHC-synthese is korter dan de Brown-synthese: hij bestaat uit drie reactiestappen die hierna schematisch zijn weergegeven.
In deze weergave van de BHC-synthese zijn schematische structuurformules gebruikt. Links naast de reactiepijlen staan de reactanten weergegeven en rechts de katalysatoren (HF, Ni en Pd). Alle reactanten reageren in de molverhouding 1 : 1.
In het schema is één stof, die tijdens één van de reactiestappen ontstaat, niet aangegeven.
In de BHC-synthese van ibuprofen ontstaat een mengsel van twee stereo-isomeren.
De BHC-synthese van ibuprofen heeft een veel hogere atoomefficiëntie dan de Brown-synthese. Dat is één van de redenen waarom de BHC-synthese als een ‘groene’ synthese wordt aangeduid.
Twee leerlingen, Julia en Thomas, doen in het kader van een werkstuk over ‘Groene chemie’ een literatuuronderzoek naar beide syntheses (de Brown-synthese en de BHC-synthese) van ibuprofen. In dat werkstuk vergelijken ze onder andere de rendementen en atoomefficiënties van beide processen. Ze stellen zich daarbij de volgende vragen: „Als een proces een hoge atoomefficiëntie heeft, heeft het dan ook een hoog rendement?” en omgekeerd: „Als een proces een hoog rendement heeft, is de atoomefficiëntie dan ook hoog?”
Toepassingsvraag 2
vwo scheikunde 1,2 2012 2e tijdvak
Biodiesel uit frituurolie
Frituurolie wordt voor het grootste deel niet geconsumeerd. Het moet wel regelmatig vervangen worden, waardoor een grote afvalstroom ontstaat. Deze afvalstroom kan onder andere worden gebruikt voor de productie van biodiesel. De productie van biodiesel gaat volgens een zogenoemde om-estering, waarbij methylesters van vetzuren ontstaan. De gevormde methylesters, de biodiesel, kunnen gemengd worden met gewone diesel. De schematische reactievergelijking voor de om-estering kan als volgt worden weergegeven:
De producten biodiesel en glycerol mengen niet en vormen een tweelagensysteem. Dit komt door een verschil in de bindingen tussen de moleculen.
Bij de productie van biodiesel kan zowel een base als een zuur als katalysator dienen. Het gebruik van een base als katalysator resulteert, bij gelijke reactieomstandigheden, in een veel hogere reactiesnelheid dan een zuur als katalysator. Een veelgebruikte base als katalysator is NaCH3O. Deze stof kan echter bij het produceren van biodiesel uit gebruikte frituurolie niet zomaar toegepast worden. Dit komt doordat gebruikte frituurolie vrije vetzuren bevat. Deze vrije vetzuren reageren met de base NaCH3O. Deze reactie kan worden weergegeven als:
De reactie van NaCH3O met de vrije vetzuren in de gebruikte frituurolie kan een probleem geven bij de scheiding van de geproduceerde biodiesel en glycerol. Dit zal vooral het geval zijn wanneer het massapercentage vrije vetzuren in de frituurolie hoog is.
Door de reactie van de katalysator met vrije vetzuren kan de concentratie van de katalysator in het reactievat te laag worden voor een goede werking. Het verlies aan katalysator wordt gecompenseerd door een extra hoeveelheid katalysator toe te voegen. Een optimale katalytische werking treedt op bij een gehalte van ongeveer 1,0 massaprocent aan NaCH3O in de frituurolie.
Van een monster frituurolie is het gehalte vrije vetzuren vooraf bepaald op 2,2 massaprocent. In het reactievat wordt 7,0·103 kg van deze frituurolie gemengd met de katalysator.
Om te voorkomen dat bij de productie van biodiesel de vrije vetzuren met de katalysator NaCH3O reageren, is het proces in twee stappen verdeeld. Dit proces is hieronder onvolledig weergegeven.
In reactor R1 vindt een zuur gekatalyseerde reactie plaats waarbij uitsluitend de vrije vetzuren met methanol reageren tot biodiesel en water. Door het gebruik van een overmaat methanol, kan dit als een aflopende reactie opgevat worden.
Het mengsel uit R1 gaat naar scheidingsruimte S1 waar zich twee vloeistoflagen vormen. De vloeistoflaag met de biodiesel en de overgebleven frituurolie gaat naar reactor R2.
In R2 worden in een base gekatalyseerde reactie de triglyceriden met overmaat methanol omgezet tot biodiesel en glycerol. In scheidingsruimte S2 wordt de biodiesel gescheiden van de andere stoffen.
In destillatiekolom D1 worden de mengsels, afkomstig uit S1 en S2, gezuiverd voor gebruik en hergebruik. In het blokschema is de stofstroom van de katalysatoren niet opgenomen. In het blokschema zijn een aantal stoffen bij de stofstromen weggelaten. De stofstroom van methanol is in het schema al volledig weergegeven met nummer 1.
In een fabriek wordt 150 ton biodiesel per dag geproduceerd. Zowel in R1 als in R2 wordt per dag 30,0 ton methanol ingevoerd. Van de totale overmaat methanol kan 97,0% worden teruggewonnen voor hergebruik in de biodieselproductie (het verlies aan methanol is niet in het blokschema weergegeven).
Toepassingsvraag 3
Vwo examen scheikunde 1,2 2009 1e tijdvak
Epoxypropaan
1,2-Epoxypropaan is een belangrijke grondstof voor verschillende soorten polymeren. Het is een cyclische koolstofverbinding met de volgende structuurformule:
Een recent ontwikkelde methode om op industriële schaal 1,2-epoxypropaan te produceren, is gebaseerd op de reactie van propeen met waterstofperoxide:
De reactiewarmte van deze reactie bedraagt – 2,09.105 per mol 1,2-epoxypropaan (298 K, p = po).
Bij deze methode reageren propeen en waterstofperoxide in aanwezigheid van een vaste katalysator. Als oplosmiddel dient methanol. De katalysator lost niet op in methanol en blijft in de reactor achter. Methanol doet niet alleen dienst als oplosmiddel; de stof heeft in het proces ook nog een andere functie. Om een volledige omzetting van propeen te bereiken, moet waterstofperoxide in overmaat worden gebruikt. Deze zeer reactieve stof levert bij verdere bewerking van reactiemengsels veelal problemen op. Om deze problemen te vermijden, moet de overmaat waterstofperoxide volledig worden omgezet. Dat kan door de aanwezigheid van methanol. Tijdens het proces zet het niet-verbruikte waterstofperoxide een deel van de methanol om tot een stof X. Deze stof X reageert vervolgens met overgebleven methanol. Bij deze reactie ontstaat uiteindelijk onder andere methylmethanoaat.
Hieronder is de vergelijking van de laatste reactie onvolledig weergegeven. Deze laatste reactie is een reactie tussen twee stoffen.
Na de reactie van propeen met waterstofperoxide volgt een serie destillaties.
In de eerste destillatieruimte wordt 1,2-epoxypropaan uit het reactiemengsel afgescheiden.
In de tweede destillatieruimte wordt het bijproduct water afgescheiden.
Tegelijkertijd vinden hierin de reacties plaats waarbij het niet-verbruikte waterstofperoxide wordt omgezet en methylmethanoaat wordt gevormd.
Tenslotte worden in de derde destillatieruimte methanol en methylmethanoaat gescheiden.
Methanol wordt hergebruikt in het proces.
Doordat een gedeelte van het oplosmiddel methanol wordt omgezet tot methylmethanoaat moet bij dit continue proces dus ook voortdurend methanol worden toegevoerd.
Het hiervoor beschreven continue proces voor de bereiding van 1,2-epoxypropaan kan in een blokschema worden weergegeven. Hieronder staat een gedeelte van dit continue proces weergegeven tot en met de afscheiding van het 1,2-epoxypropaan.
In een bepaalde uitvoering van dit continue proces reageert 90 procent van het waterstofperoxide met propeen dat hierbij volledig wordt omgezet. De overmaat waterstofperoxide wordt door de reactie met methanol volledig omgezet. Per mol methylmethanoaat die hierbij ontstaat, reageren twee mol waterstofperoxide en twee mol methanol.
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 3.0 Nederlands licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
