Toepassingsvraag 1

vwo-examen 2010 scheikunde(pilot) 1e tijdvak
Twee syntheses van ibuprofen
Ibuprofen is een pijnstiller, die in grote hoeveelheden wordt gemaakt. Hieronder is de schematische structuurformule van ibuprofen weergegeven.
Er bestaan verschillende methodes om ibuprofen te synthetiseren. In de zestiger jaren van de vorige eeuw is de zogenoemde ‘Brown-synthese’ ontwikkeld. Deze synthese bestaat uit zes reactiestappen en heeft als belangrijkste beginstof iso-butylbenzeen, waarvan de schematische structuurformule als volgt is:
Een belangrijk aspect van een synthese is het rendement van het proces.
Wanneer een proces uit meerdere reactiestappen bestaat, heeft dat vaak een verlaging van het rendement tot gevolg. Zo is het totale rendement van de Brown-synthese 53%.
Een ander belangrijk kenmerk van een synthese is de zogenoemde atoomefficiëntie, ook wel atoomeconomie genoemd. De atoomefficiëntie van de Brown-synthese is vrij laag.
Een synthese met een duidelijk hogere atoomefficiëntie is de zogenoemde BHC-synthese. Ook in deze synthese is iso-butylbenzeen de beginstof. De BHC-synthese is korter dan de Brown-synthese: hij bestaat uit drie  reactiestappen die hierna schematisch zijn weergegeven.
In deze weergave van de BHC-synthese zijn schematische structuurformules gebruikt. Links naast de reactiepijlen staan de reactanten weergegeven en rechts de katalysatoren (HF, Ni en Pd). Alle reactanten reageren in de molverhouding 1 : 1.
In het schema is één stof, die tijdens één van de reactiestappen ontstaat, niet aangegeven.

In de BHC-synthese van ibuprofen ontstaat een mengsel van twee stereo-isomeren.

De BHC-synthese van ibuprofen heeft een veel hogere atoomefficiëntie dan de Brown-synthese. Dat is één van de redenen waarom de BHC-synthese als een ‘groene’ synthese wordt aangeduid.

Twee leerlingen, Julia en Thomas, doen in het kader van een werkstuk over ‘Groene chemie’ een literatuuronderzoek naar beide syntheses (de Brown-synthese en de BHC-synthese) van ibuprofen. In dat werkstuk vergelijken ze onder andere de rendementen en atoomefficiënties van beide processen. Ze stellen zich daarbij de volgende vragen: „Als een proces een hoge atoomefficiëntie heeft, heeft het dan ook een hoog rendement?” en omgekeerd: „Als een proces een hoog rendement heeft, is de atoomefficiëntie dan ook hoog?”