In de periode 1920-1930 werden verschillende delen van de VS en Canada geteisterd door een veeziekte.
Koeien stierven aan inwendige bloedingen.
Dierenartsen ontdekten dat bedorven honingklaver die de dieren te eten hadden gekregen, de oorzaak hiervan was.
De in de klaver aanwezige coumarine werd omgezet tot 4-hydroxycoumarine.
De vorming van 4-hydroxycoumarine uit coumarine is een redoxreactie.
In de bedorven klaver reageerde 4-hydroxycoumarine in de molverhouding 2 : 1 met een andere stof tot dicoumarol en water.
De stof dicoumarol bleek verantwoordelijk voor de bloedingen.
Uit vervolgonderzoek bleek dat dicoumarol geschikt was als geneesmiddel om het ontstaan van bloedstolsels in bloedvaten tegen te gaan.
Om inzicht te krijgen in de risico’s van het gebruik van dicoumarol is onderzocht welke reacties deze stof in het menselijk lichaam ondergaat.
Een onderzoek ging uit van een bekende reactie van dicoumarol met water.
Deze reactie is hieronder weergegeven.
Om te onderzoeken of deze reactie van dicoumarol met water in het lichaam plaatsvindt, werd C-14 dicoumarol bereid.
Dit is dicoumarol waarin twee C-14 atomen per molecuul aanwezig zijn. C-14 is radioactief en verbindingen met C-14 kunnen daardoor in een mengsel worden aangetoond.
Voor de synthese van C-14 dicoumarol gebruikte men Ag214CO3 dat in drie reactiestappen werd gevormd uit Ba14CO3.
Deze stappen zijn hieronder schematisch weergegeven.
In stap 1 wordt aan Ba14CO3 een oplossing toegevoegd. Het ontstane 14CO2 wordt in stap 2 in een andere oplossing geleid. Aan de oplossing van Na214CO3 die dan ontstaat, wordt in stap 3 een oplossing toegevoegd waarbij Ag214CO3 ontstaat.
Ag214CO3 werd vervolgens gebruikt voor de bereiding van radioactief 4-hydroxycoumarine.
Hieronder is weergegeven op welke plaats het C-14 atoom zich in het molecuul bevindt.
Het gevormde 4-hydroxycoumarine werd omgezet tot C-14 dicoumarol.
Uit 100 mg Ba14CO3 kon op deze wijze 12,2 mg C-14 dicoumarol worden bereid.
Wanneer de reactie van dicoumarol met water (zie bladzijde 2, onderaan) in het lichaam zou plaatsvinden, wordt het gevormde koolstofdioxide uitgeademd. Het andere reactieproduct wordt in de lever omgezet tot een stof die in de urine wordt uitgescheiden.
Een muis werd geïnjecteerd met een kleine hoeveelheid C-14 dicoumarol.
Van deze muis werden gedurende 18 uur apart opgevangen:
- de uitgeademde lucht;
- de uitwerpselen;
- de urine.
Na afloop bleek de uitgeademde lucht niet radioactief, de uitwerpselen en de urine wel.
Colofon
Het arrangement VWO Scheikunde examen 2015 2e tijdvak is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteur
Dick Naafs
Laatst gewijzigd
2018-10-13 14:52:28
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 3.0
Nederlands licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of
bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
