Deze eerste module gaat over lekkere geurtjes.
Je leert in deze module hoe je een geurstof uit een mengsel kunt halen.
Je gaat ook zelf uit eenvoudige beginstoffen een geurstof maken.
Omdat de meeste geurstoffen koolstofverbindingen zijn, zullen we veel tijd besteden aan de naamgeving van allerlei koolstofverbindingen.
Inleiding
Wat ga je doen?
Je gaat leren hoe je geurstof uit een mengsel haalt en hoe je zelf een geurstof maakt. Ook ga je veel leren over de naamgeving van allerlei koolstofverbindingen.
Engage: kennis maken met geurstoffen.
Explore: geurstoffen verkennen.
Explain: geurstoffen isoleren, zelf een geurstof maken en veel leren over de naamgeving van koolstofverbindingen.
Evaluate: evalueren wat je geleerd hebt.
In de tabel staat hoeveel lessen je hier ongeveer mee bezig bent.
Je hoort van je docent of en hoe je een precieze planning maakt.
Ook hoor je van je docent hoe je precies wordt beoordeeld.
Activiteit
Max. aantal lessen
Engage
1. Geuren: lekker of niet?
1
Explore
2. Ruiken
1
Explain
3. Proef stoomdestillatie
1
4. Herhaling: systematatische naamgeving
1
5. Naamgeving alkanolen, alkaanzuren en alkaanaminen
2
6. Naamgeving aldehyden en ketonen
1
7. Naamgeving bij meerdere karakteristieke groepen
1
8. (Samenwerkings)opdrachten
3
9. Maak je eigen geurstof
2
Evaluate
2
Totaal
19
Wat ga je leren?
Je leert de volgende begrippen kennen:
alkenen
alkaanzuren
alkanolen
alkanalen
esters
cycloverbindingen
benzeenverbindingen (aromaten)
alkenen
alkaanzuren
alkanolen
alkanalen
esters
cycloverbindingen
benzeenverbindingen (aromaten)
Je leert het volgende kunnen:
De structuurformules van alkanen, alkenen, halogeenalkanen, alkaanzuren, alkanolen, cyclo-alkanen, alkanalen, alkanonen, alkaanzuren, aminen, benzeenverbindingen, en esters kunnen tekenen wanneer de naam gegeven is.
In een gegeven structuur met behulp van BINAS tabel 66D de karakteristieke groepen kunnen benoemen en aangeven tot welke klasse de verbinding behoort.
Ga naar de volgende pagina voor de overige leerdoelen.
Je leert het volgende kunnen:
Van een gegeven structuurformule de juiste systematische naam kunnen geven met behulp van de regels voor de systematische naamgeving (zie ook de kenniskaart en Binas tabel 66D).
De synthese van een ester kunnen uitvoeren, weten wat daarbij van belang is.
Kunnen berekenen hoe, zonder verspilling van grondstoffen, een hoeveelheid ester kan worden gemaakt (verhoudingsrekenen).
Van een ester kunnen aangeven met welke 2 beginstoffen de ester is gesynthetiseerd.
De vorming van een ester in een reactievergelijking in structuurformules kunnen weergeven.
Het rendement van een synthese kunnen berekenen.
Engage
1.Geuren: lekker of niet?
Een geur kan heel aantrekkelijk of heel afstotelijk zijn.
Ga voor jezelf na welke twee geuren je heel aantrekkelijk vindt.
Ga ook na welke twee geuren je heel afstotelijk vindt.
Neem de onderstaande tabel over en kruis aan welke geuren je aantrekkelijk of afstotelijk vindt. Bespreek je antwoorden met een klasgenoot.
Geur
Aantrekkelijk
Afstotelijk
Neutraal
Gemaaid gras
Hondenpoep
Vers gebakken brood
Rozen
Koffie
Zonnebrandcreme
Benzine
Blauwe kaas
Zweet
Test hoe goed je geurvermogen is.
Je groep krijgt tien genummerde flesjes. Een persoon uit je groep krijgt een blinddoek voor. Deze geblinddoekte persoon laat je steeds voorzichtig aan de flesjes ruiken. Laat de geblinddoekte persoon vervolgens raden welke stof in de genummerde flesjes aanwezig is. Noteer in een tabel welke stof bij welk flesje hoort.
Je kunt kiezen uit de volgende stoffen:
Als je een goed geurgeheugen hebt, daar kun je overigens veel geld mee verdienen, dan moet je zeker nummers 9 en 10 goed geraden hebben. Conclusie?
Explore
2a. Ruiken
In deze activiteit lichten we een tipje van de sluier op van de mysterieuze wereld van de reuk. Lees onderstaand artikel en maak de opgaven.
(BRON: “DE KLEUR VAN CHEMIE”) AUTEUR: LUDOLF MAAT VRIJE UNIVERSITEIT AMSTERDAM
Van de zintuigen wordt het reukzintuig, onze neus, door veel mensen als het minst belangrijk gezien, Horen, zien, voelen en proeven vinden we belangrijker. Ruiken is dan ook niet de sterkste kant van mensen. Veel dieren doen dat duidelijk beter. Honden, katten, maar ook insecten kunnen sommige stoffen ruiken, lang voordat wij die met de meest verfijnde apparatuur kunnen aantonen. Tot in de vorige eeuw had je overigens helemaal niet zo'n goede neus nodig om volop te kunnen ruiken. In die tijd rook (en stonk!) vrijwel alles. Mensen wasten zich nauwelijks, in bad gaan was er al helemaal niet bij: dat was gevaarlijk, daar werd je ziek van. Veel mensen rook je dus al voordat je ze zag. Overal stonk het naar urine en naar bedorven vlees, vis, groente en fruit. Er was geen riolering en ook waren koelkasten en conserveermiddelen nog onbekend. Vooral in de grote steden moet er een onbeschrijfelijke stank hebben gehangen. Zelfs in de kerk was je niet veilig: veel overledenen werden in de kerk begraven en vooral 's zomers was het er soms niet om te harden. Het gebruik van wierook was in die tijd niet alleen maar symbolisch: het was hard nodig om die penetrante lijklucht te verdringen, Wierook is al een van de oudste geuren. Al ver voor onze jaartelling werd het melksap uit de wierookstruik gewonnen en gebrand. Sinds die tijd worden stoffen die hun geur vooral bij verbranding afgeven, vaak bij religieuze rituelen zoals reuk- en geuroffers gebruikt. Ons woord parfum is daarvan afgeleid: 'per fumum' betekent 'door de rook'.
Tegenwoordig is de samenleving sterk 'ontgeurd'. je hoort jezelf en je medemensen niet meer te ruiken. We hebben geurvreters, luchtverfrissers en afzuigkappen om ongewenste geuren tegen te gaan. Zelfs de meeste rozen, vroeger het symbool van geurige bloemen, hebben hun geur bij het 'veredelen' verloren. In plaats daarvan ruik je nu nieuwe, vaak subtiele geuren, waarmee de samenleving ons voorzichtig probeert in te pakken. Een nieuwe auto met kunststof bekleding ruikt naar leer uit een spuitbus. Alles is te parfumeren, van kunstbloemen tot vlakgommetjes. Er zijn geurende vlakgommetjes te koop, die zo lekker naar banaan of aardbeien ruiken dat kinderen ze soms opeten. In tijdschriften komt de geuradvertentie steeds meer in zwang. Krabbel aan de bladzijde en je ruikt de whisky die geadverteerd staat. Omdat mensen met allergieën hiertegen protesteren, beperken sommige tijdschriften inmiddels het aantal bladzijden met dit soort advertenties. Soms worden geuren gebruikt om onze stemmingen en emoties te beïnvloeden. De geur van versgebakken brood stimuleert bijvoorbeeld het kopen. Vandaar dat in veel supermarken inmiddels een oven op de broodafdeling aanwezig is. In de Parijse Metro wordt dennengeur verspreid om de passagiers te kalmeren. En in sommige Japanse kantoren blaast de airconditioning
's morgens een stimulerend geurtje het gebouw binnen, om de mensen actief aan het werk te krijgen. Een idee voor school?
Gevangen geuren
Al heel oud is de menselijke behoefte om de lekkere geuren uit de natuur te verzamelen. Maar hoe krijg je zoiets ongrijpbaars als de geur van een bloem in een potje? De oudste en eenvoudigste methode is het uitpersen van de bloemen. Misschien dat je het zelf wel eens geprobeerd hebt. Je ziet dan dat de opbrengst laag is en het resultaat vaak teleurstellend. Meestal ruikt het product nauwelijks en is het al na een paar dagen verschimmeld. Toch werden zo geurstoffen gewonnen, en die werden vaak direct verwerkt in zalven, oliën en andere producten. In de Middeleeuwen ontdekten de Arabieren, dat alcohol de houdbaarheid van geurstoffen aanzienlijk verhoogt. Deze ontdekking maakte de weg vrij voor de bereiding van reukwaters en parfums. Na de ontdekking van de destillatietechniek pasten de Arabieren deze techniek toe bij de winning van geurstoffen. Zo bereiden ze rozenolie en rozenwater door destillatie van rozenblaadjes. Nog steeds is (stoom)destillatie een veelgebruikte methode om natuurlijke geurstoffen te winnen. Maar veel geurstoffen kunnen niet tegen destillatie. Door de warmte ontleedt de stof, waardoor de geur verdwijnt of verandert. Deze stoffen worden door extractie gewonnen. Vroeger werd voor bloemengeuren vaak 'enfleurage' toegepast. Een bijzondere vorm van extraheren. Verse bloemen en plantendelen werden ondergeroerd in vloeibaar, gezuiverd vet, daarna werd het vet gezeefd en de procedure herhaald totdat het vet verzadigd was met de bloemengeur. Het vet met de bloemengeur, de pommade, leverde na extractie met alcohol een sterk geurextract op. Enfleurage is echter erg arbeidsintensief. Daarom worden bij de extractie van geurstoffen tegenwoordig meestal organische oplosmiddelen gebruikt. Naast geurstoffen lossen hierin ook kleurstoffen en wassen op. De zachte, wasachtige substantie die ontstaat, wordt concrete genoemd. Extractie van de concrete met alcohol levert weer een 'essence absolue'. Door verdunning kunnen uit een absolue reukwaters en parfums worden gemaakt. Van de ongeveer 3000 bekende geurstoffen zijn er ongeveer 200 van commercieel belang. Sommige zijn heel duur. Zo kost een liter rozenextract ruim vijfduizend euro. Daar zijn dan ook 600 kg met de hand geplukte rozenblaadjes voor nodig! In verband met de kosten en de beschikbaarheid van grondstoffen worden bij de bereiding van parfum ook geurbasen gebruikt.
Geurbasen zijn geurcomposities die door parfumeurs zijn gemaakt en waarvan de geur overeenkomt met die van natuurlijke bloemen. Een parfum bevat tussen de 20 en 30% geurextract, opgelost in alcohol. Dezelfde geur als het parfum is vaak ook verdund verkrijgbaar. Een eau-de-parfum, de op één na sterkste vorm, bevat tussen de 15 en 20% geurextract. En een eau-de-toilette nog maar 5 tot 10%. Alleen al door dit verschil is een parfum veel duurder dan een eau-de-toilette.
De geurstoffen uit parfum verdampen niet allemaal met dezelfde snelheid. Daarom ruikt een parfum na een half uur anders dan toen je het pas opbracht. Bij openen van het flesje en aanbrengen van het parfum, ruik je de meest vluchtige componenten. Deze geur wordt de 'top-noot' van het parfum genoemd. Pas tien tot twintig minuten na opbrengen van het parfum zijn ook wat minder vluchtige componenten verdampt en heeft de geur zich 'ontwikkeld'. Dan ruik je het 'hart', de 'body' van het parfum; een geur die uren kan aanhouden en pas langzaam minder wordt. Uiteindelijk blijft de 'nageur' of 'fond' nog lange tijd waarneembaar. Omdat de geuren alleen in dampvorm waarneembaar zijn, en het verdampen van geurstoffen van verschillende factoren afhangt, ruikt hetzelfde parfum in het flesje anders dan wanneer het opgebracht is op een papiertje, een zakdoekje of op de huid. De geur verschilt zelfs op verschillende delen van de huid en op de huid van verschillende personen. De zuurgraad van de huid en het aanwezige talg (huidvet) en zweet beïnvloeden de mate waarin geurstoffen uit het parfum verdampen of worden vastgehouden en daarmee de waarneembare geur.
Op plaatsen waar minder vet onder de huid zit (in de oksels, knieholtes, ellebogen, op de polsen, achter het oor), is de huid warmer en daardoor is het parfum daar beter te ruiken.
Om de geur lang te laten aanhouden, bevatte een parfum vroeger vaak geurstoffen van dierlijke oorsprong. In hoge concentratie stinken deze stoffen, maar een kleine dosis maakt een parfum vaak aantrekkelijk. Beroemde voorbeelden zijn amber en muskus. Amber is een gezwel in de maag van de potvis, dat word uitgescheiden op zee en soms door vissers gevonden werd. Muskus is de geurstof waarmee het in de Himalaya levende muskushert zijn territorium afbakende.
Tegenwoordig worden amber en muskus nauwelijks meer gebruikt. Niet alleen omdat ze door achteruitgang van de oorspronkelijke leveranciers onbetaalbaar zijn geworden, maar ook omdat de scheikunde voor goede vervangers heeft gezorgd. Door de ontdekking van muscon bijvoorbeeld hoeven voor een parfum als 'Musk' geen muskusherten meer gedood te worden.
Als erwtensoep naar chocolade ruikt
Ons reukcentrum werkt nauw samen met andere zintuigen. Heel direct is de samenwerking met het smaakzintuig, maar ook het gezichtsvermogen speelt een belangrijke rol. Als het even kan moet je ook zien wat je eet... De geur van een stukje chocolade wordt direct herkend, rnaar erwtensoep die naar chocolade ruikt, brengt het geurcentrum tot wanhoop: je ruikt een vreemd luchtje aan de soep, maar zonder hulp van je ogen kan het geurcentrum je niet vertellen of je vanille, schoensmeer of chocolade ruikt.
Proeven en ruiken
Mond en neus vormen samen een prachtig detectiesysteem. Het is een buitengewoon intelligent stukje analytische scheikunde waar een goed chemicus vaak, maar wel voorzichtig, gebruik van maakt. Als je een hap eten neemt, verrichten allereerst vier detectoren (voor zout, zuur, zoet en bitter) in de mond een eerste test over de eetbaarheid. Dat er niet méér stoffen bepaald worden, is te begrijpen. Voedsel bevat immers miljoenen verschillende stoffen, en het is ondoenlijk om van al deze stoffen direct iets zinvols te zeggen.
Neem vanille-ijs. Je proeft dat het zoet is en je denkt dat het naar vanille smaakt. Dat is mis, je proeft vanille niet, je ruikt het. Vanille is een vluchtige stof. Net als alle andere vluchtige stoffen komen de moleculen vanille via een doorgang achter in de mond in de neusholte. Daar zit het geurcentrum, dat een essentiële rol speelt bij het 'proeven' van voedsel. Het geurcentrum komt niet direct in contact met het voedsel. Daardoor hebben de geurdetectoren daar geen last van de enorme aantallen storende stoffen in het voedsel. Niet-vluchtige stoffen zoals ionogene stoffen (zouten), sterk polaire stoffen (zoals suikers) en macromoleculen (zetmeel, eiwitten, cellulose) komen niet in het geurcentrum en kunnen de bepalingen dus ook niet in de war sturen. Maar het geurcentrum zelf selecteert ook weer een groep moleculen. De zenuwuiteinden die de vluchtige moleculen moeten detecteren, zitten in een vochtlaagje. Onoplosbare, apolaire stoffen worden daardoor niet of nauwelijks gemeten. Vandaar dat methaan (aardgas) en andere alkanen haast geen geur hebben.
Mensen die goed kunnen ruiken, hebben vooral in Nederland kans op een zonnige toekomst. Nederland levert namelijk een aanzienlijk deel van alle geur- en aroma-stoffen die wereldwijd gebruikt worden. De bedrijven die dit samen verzorgen hebben reukmeesters in dienst, mensen met een absoluut reukgevoel. Zij kunnen vele honderden verschillende geurstoffen blindelings herkennen. Zoals je op school scheikundeformules en Engelse woordjes leert, leren zij binnen een jaar zo'n duizend geuren uit het hoofd en doen daar examen in.
Vul op kenniskaart 1 alle scheidingstechnieken in die je in het artikel hebt gelezen en die je kent uit klas 3. Zet er achter op welk principe elke methode berust.
2d. Sinaasappelschil
Opdracht: Sinaasappelschil
0%
De truc met de sinaasappelschil boven een kaarsvlam.
De docent knijpt in een sinaasappelschil boven een kaarsvlam. Wat gebeurt er?
Uit welke waarneming kun je concluderen dat de vloeistof geurstoffen bevat?
Geef een verklaring voor de vlammetjes die ontstaan.
Om met elkaar over geuren te kunnen communiceren is het nodig dat ieder onder geur hetzelfde verstaat.
In de tekst ‘ruiken’ heb je gelezen dat mensen al heel lang geleden probeerden om geuren uit plantaardige producten te halen.
De techniek van stoomdestillatie is hier heel geschikt voor.
Bij stoomdestillatie worden de geurstoffen meegenomen door het kokende water. In de praktijk wordt er stoom van 100 °C door het mengsel met geurstoffen geleid.
Stoomdestillatie werkt beter dan gewone destillatie. Bij gewone destillatie wordt de temperatuur te hoog waardoor de moleculen van de geurstoffen ontleden.
In de volgende proef op de volgende pagina ga je zelf met
stoomdestillatie geurstoffen uit plantaardige producten halen.
Experiment: stoomdestillatie
Voorbereiden
De proef wordt uitgevoerd met microglaswerk. De docent bespreekt eerst de te gebruiken opstelling en legt uit hoe je de opstelling veilig kunt bouwen aan de hand van een proefopstelling. Wikkel de koeler in watten die je vochtig (nat) hebt gemaakt. De kolf en de destillatie-opzet moet je in aluminiumfolie inpakken.
Bouw de opstelling na en maak een doorsnee tekening voor in je verslag. De volgende les ga je de proef daadwerkelijk uitvoeren.
Uitvoering (de volgende les dus)
Weeg in het kolfje 0,7 gram geurblaadjes (geknipt in kleine stukjes) af.
Voeg 5 ml. water toe en breng het mengsel aan de kook.
Als het mengsel kookt, zet je het verwarmingselement op stand 6 en laat je het mengsel rustig koken. Uit de koeler komen druppels die sterk naar bijvoorbeeld lavendel moeten ruiken.
Het resultaat kun je verder verdunnen met water tot reukwater.
Maak een kort verslag volgens de regels die daarvoor gelden. Leg in je verslag uit hoe de methode van stoomdestillatie werkt.
4. Herhaling systematische naamgeving
In de derde klas heb je geleerd over de naamgeving van eenvoudige koolstofverbindingen. Die stof gaan we aan de hand van een aantal voorbeelden herhalen. Hierbij komen de regels voor de systematische naamgeving aan de orde. Die regels moet je uit het hoofd leren én kunnen toepassen!
Je mag daarbij altijd gebruik maken van tabel 66D uit BINAS .
Alkanen: CnH2n+2
Een belangrijke groep koolwaterstoffen zijn de zogenaamde alkanen.
Omdat vooral de grotere moleculen moeilijk in een ruimtelijke tekening zijn weer te geven, kun je ze vaak beter in het platte vlak tekenen.
Hieronder zie je zo’n structuurformule van propaan.
In een dergelijke formule worden de bolletjes gewoonlijk vervangen door de atoomsymbolen (= projectieformule). Dit zie je in de afbeelding hieronder.
De namen van deze eerste acht alkanen moet je leren.
De C-atomen, die in een alkaanmolecuul met elkaar verbonden zijn, vormen de koolstofketen. Die keten bestaat bij propaan uit drie, bij butaan uit vier C-atomen.
Van C4H10 kun je echter naast het butaan ( no. I met onvertakte keten) ook een molecuul met een vertakte keten maken (no. II). Zie onderstaande tekeningen. Dit kun je als volgt begrijpen: in een molecuul propaan zitten twee soorten C-atomen, namelijk primaire C-atomen aan de buitenkant en een zogenaamd secundair C-atoom in het midden. Het vierde C-atoom van C4H10 kun je vastmaken aan een primair C-atoom of aan een secundair C-atoom van propaan. Daardoor ontstaan dus twee verschillende moleculen, isomeren genaamd.
Er zijn dus twee verschillende moleculen (en dus twee verschillende stoffen) met de formule C4H10.
Definitie: Stoffen met dezelfde molecuulformule maar verschillende structuurformule heten isomeren.
Systematische naamgeving
Isomeren zijn verschillende stoffen. Verschillende stoffen hebben verschillende namen. De onvertakte keten met molecuulformule C4H10 heb je al een keer gezien; deze stof heet butaan.
De naam van de andere isomeer is methylpropaan
De naam van deze stof is als volgt tot stand gekomen:
De langste onvertakte keten die je kunt vinden is er een van drie koolstofatomen.
Het alkaan met een onvertakte keten van drie koolstofatomen heet propaan.
De zijgroep bevat één koolstofatoom. De naam van een dergelijke groep is methyl. De namen van de zijgroepen kun je afgeleid denken van de alkanen door de uitgang –aan van de naam te veranderen in –yl . dus : --CH3 = methyl ; --CH2-CH3 = ethyl ; --CH2-CH2-CH3 = propyl etc.
De naam van de zijgroep wordt voor de naam van de langste onvertakte keten (stamnaam) geplaatst.
Om de andere isomeer een naam te kunnen geven hebben we gebruik gemaakt van een aantal regels. Deze regels zijn internationaal vastgesteld. Op deze manier komen we tot wat heet “de systematische naamgeving“.
Naamgeving koolwaterstoffen
Zoek de langste onvertakte keten op en tel de C-atomen. (De vorm van de keten is niet belangrijk. Je mag dus eventueel een hoekje om.)
De stamnaam is de naam van het onvertakte alkaan met hetzelfde aantal C atomen.
Elke zijgroep van de hoofdketen wordt apart vóór de stamnaam vermeld, voorafgegaan door het nummer van het koolstofatoom waaraan deze zit (het plaatscijfer). Je mag hierbij van links naar rechts, maar ook van rechts naar links tellen. De telling die het laagste plaatscijfer oplevert moet gebruikt worden.
Komt eenzelfde zijgroep meermaals voor, dan worden voorvoegsels gebruikt: di(2), tri(3), tetra(4) et cetera. Voor de plaatscijfers gebruik je de combinatie met de laagste plaatscijfers. (De plaatscijfers ken je toe door van links naar rechts óf van rechts naar links te tellen. Dus niet voor de ene groep links beginnen en voor een andere groep rechts).
Wanneer er verschillende zijgroepen zijn, geldt de alfabetische volgorde. Zo komt ethyl dus voor methyl.
Als er maar één mogelijkheid is voor de plaats van de zijgroep mag je het plaatscijfer weglaten.
Laten we op basis van deze regels eens kijken naar een voorbeeld
Voorbeeld
De langste onvertakte keten bestaat uit vijf koolstofatomen. De stamnaam is dus pentaan
Er zijn twee zijgroepen. Alle twee zijn het methylgroepen. Bij tellen van links naar rechts worden de plaatscijfers 2 en 3. Bij tellen van rechts naar links 3 en 4. 2,3 is de laagste combinatie.
Het telwoord voor twee = di.
Op basis van deze gegevens kunnen we de naam vaststellen: 2,3-dimethylpentaan.
Halogeenalkanen
In plaats van een alkylgroep kunnen ook halogeenatomen aan een koolstofketen vastzitten. We krijgen dan verbindingen zoals bijvoorbeeld 2-chloorpropaan:
Alkenen CnH2n+2
Dit zijn koolwaterstoffen waarin een zogenaamde karakteristieke groep voorkomt: C=C.
Hieronder zijn twee voorbeelden weergegeven. Let speciaal op het tussenvoegsel di in butadieen:
Cycloalkanen en cycloalkenen
Ook cyclische verbindingen komen voor. Zo bestaan cyclopropaan uit drie C-atomen, die in een ringstructuur aan elkaar zitten. De molecuulformule is daardoor wel anders dan die van propaan C3H6 en niet C3H8.
De onderstaande antwoorden moet je zelf nakijken; vergelijk jouw antwoorden met de goede
antwoorden, en geef aan in welke mate jouw antwoorden correct zijn.
5a. Naamgeving alkanolen, alkaanzuren en alkaanaminen
In activiteit 4 heb je geoefend met de naamgeving van alkanen, alkenen en cycloalkanen. Je gaat nu kijken naar alkanolen, alkaanzuren en alkaanaminen.
ALKANOLEN CnH2n+1OH
Veel belangrijke koolstofverbindingen bevatten ook andere atoomsoorten, zoals zuurstofatomen en stikstofatomen. Wanneer een koolstofverbinding naast C- en H-atomen ook een O-H groep bevat dan spreken we van een alkanol. Hieronder staan drie alkanolen afgebeeld en daaronder de systematische namen:
ALKAANZUREN
Azijn kun je in elke supermarkt kopen. Het is een waterige oplossing van azijnzuur. En zoals de naam al doet vermoeden: het smaakt zuur. Azijnzuur is namelijk een koolstofverbinding met daarin een nieuwe karakteristieke groep de carbonzuurgroep: -COOH. Azijnzuur is volgens de systematische naamgeving: ethaanzuur.
ALKAANAMINEN
Moleculen die een –NH2 of –NH- of –N= groep bevatten, worden aminen genoemd. De karakteristieke groep heet aminogroep. Als een molecuul naast een alkaanketen één aminogroep bevat, dan spreken we van een alkaanamine. Zie hieronder voor enkele voorbeelden:
Je ziet dat er allerlei groepen stoffen zijn. Alkanen, alkanolen, noem maar op.
In het volgende experiment ga je ruiken aan twee voorbeelden van elk van de groepen waar je over gelezen hebt.
De onderstaande antwoorden moet je zelf nakijken; vergelijk jouw antwoorden met de goede
antwoorden, en geef aan in welke mate jouw antwoorden correct zijn.
Je groep krijgt een aantal reageerbuizen met in elk een zuivere stof. Klaar staan: twee alkanen, twee alkenen, twee alkanolen, twee alkaanzuren en twee alkaanaminen. De namen van de stoffen krijg je van je docent.
Ruik voorzichtig (door een deel van de damp naar je neus te wuiven) aan elk van de buizen en probeer de geur te beschrijven, noteer ook bij elk de structuurformule.
Je krijgt ook een buis met een onbekend stofje. Probeer door ruiken vast te stellen tot welke groep stoffen het onbekende stofje behoort.
Hoewel het soms dus lukt om met je neus vast te stellen tot welke groep verbindingen een onbekend stofje hoort, is dat in de chemie veel te onbetrouwbaar. Het zou al zeker niet lukken om door ruiken een mengsel te identificeren.
In de chemie gebruiken we daarom speciale apparatuur om vast te stellen met welke stof we te maken hebben. Een voorbeeld hiervan is de gaschromatograaf.
In een gaschromatograaf wordt een vloeistof (of een mengsel) in de gasfase gebracht en over een buis geleid die gevuld is met een vaste stof met specifieke eigenschappen (een kolom geheten, soms wel 60 m lang). Om dat transport goed te laten verlopen wordt een inert dragergas gebruikt. Aan het eind van de kolom bevindt zich een detector die vast stelt of er een gas langskomt (gasstroommeter). De tijd die nodig is om een stof door de kolom te transporteren is kenmerkend voor die stof.
Gaschromatografie lijkt veel op papierchromatografie: de kolom is vergelijkbaar met het papier, het dragergas met de loopvloeistof. Het verschil is dat bij de gaschromatograaf alle stoffen erdoorheen komen. Bij papierchromatografie blijven stoffen aan het papier hangen. In een specifieke vorm van gaschromatografie berust de scheiding op molecuulgrootte: grotere moleculen kunnen de kolom minder makkelijk passeren (worden meer tegengehouden) dan kleinere moleculen.
Je docent voert een demonstratie experiment met de gaschromatograaf uit.
Maak de volgende vragen:
6. Naamgeving aldehyden en ketonen
ALDEHYDEN en KETONEN
Moleculen die een eindstandige C=O groep bevatten, worden aldehyden genoemd. In de systematische naamgeving spreken we van alkanalen. In tabel 66D wordt de karakteristieke groep weergegeven door –HCO. Hieronder is een voorbeeld weergeven:
Als de C=O groep ergens midden in de keten zit, spreken we van ketonen. De karakteristieke groep van ketonen wordt in de binas tabel 66D weergegeven door –CO–
Hieronder een voorbeeld:
BENZEEN: C6H6
De formule van cyclohexaan, een verzadigde koolwaterstof, is C6H12. Benzeen is sterk onverzadigd. Over de precieze structuurformule van benzeen is jarenlang gevochten. De beste papieren leek Kekulé te hebben met de linker structuurformule. Maar hiermee kon niet verklaard worden waarom er maar 1 isomeer is van 1,2-dichloor-benzeen, maar ook waardoor benzeen geheel andere eigenschappen heeft als de alkenen. De definitieve structuur van benzeen is zonder elektronenwolken (orbitalen) moeilijk uit te leggen en wordt meestal weergeven zoals in de rechterafbeelding.
De benzeengroep kan ook als zijketen voorkomen in een molecuul waarin een ander karakteristieke groep voorkomt die voorrang heeft als achtervoegsel in de naamgeving. De naam fenyl- wordt dan gebruikt als voorvoegsel. Bijvoorbeeld fenylmethanol, teken hiervan zelf de structuurformule.
ESTERS
Esters zijn moleculen die een –COO- groep bezitten. Zij worden alkylalkanoaten genoemd. Een voorbeeld is het hiernaast afgebeelde methylpropanoaat:
Veel geurstoffen zijn esters. Ook oplosmiddelen voor lijm zijn vaak vluchtige esters.
Esters zijn stoffen die je kunt maken (synthetiseren) uit een alkanol en een alkaanzuur. In een chemische reactie worden deze twee moleculen aan elkaar gekoppeld waarbij gelijktijdig water wordt afgesplitst:
Zoals je aan de vergelijking kunt zien, wordt water afgesplitst tijdens de reactie van de alkanol met het alkaanzuur.
We stellen ons voor dat de –OH groep van het zuur reageert met het H-atoom van de –OH groep van de alcohol. Kijk eens naar de structuurformules hieronder waar ethanol en propaanzuur getekend zijn. De –H van ethanol vormt samen met de –OH van propaanzuur water. Het overgebleven –O- van ethanol vormt dan een atoombinding met het –C van propaanzuur waarvan de -OH groep is afgesplitst.
Naamgeving esters
De naamgeving van esters is afgeleid van die van de overeenkomstige alkaanzuren. Haal je bij een alkaanzuur het H atoom weg van de -OH groep, dan heet het overgebleven deel alkanoaat. Ethaanzuur wordt zo ethanoaat, propaanzuur wordt propanoaat et cetera.
In een ester zit aan dit alkanoaat een andere groep, dat kan bijvoorbeeld een alkylgroep zijn. Daarom heet de verbinding bovenaan de pagina methylmethanoaat en de verbinding daaronder heet ethylpropanoaat.
Bij ingewikkelde esters gebruiken we ook een andere naamgeving. Hierin wordt aangegeven welke alcohol en welk zuur de ester vormen. Bijvoorbeeld de ester van 2-methyl-2-propanol en 2,2-dimethylpropaanzuur (teken zelf de structuurformule).
Bij de naamgeving van esters moet je altijd extra alert zijn op dat deel van het molecuul, dat afkomstig is van het alkaanzuur.
De alkylketen kan ook nog eens vertakt zijn waardoor we te maken krijgen met een zijgroep in een zijgroep, zoals bijvoorbeeld bij de stof: (2,2-dimethylpropyl)ethanoaat.
Oefening: Aldehyden en ketonen
0%
WERKBLAD ONTBREEKT (werkblad 2 is gekoppeld ipv 3 in het origineel)
7a. Naamgeving bij meerdere karakteristieke groepen
We gaan nog een stap verder. Hoe moet je de systematische naam opstellen wanneer er meerdere karakteristieke groepen in één molecuul voorkomen? Allereerst is het van belang dat je de karakteristieke groepen goed van elkaar kunt onderscheiden. Gebruik daarbij tabel 66D uit BINAS. Zie eventueel tabel 66D voor een bewerking van deze tabel.
Een voorbeeld:
Wat is hiervan de systematische naam?
Ga na welke de belangrijkste karakteristieke groep (= hoofdgroep) is.
Zoek bij die hoofdgroep de langste keten, benoem de zijgroepen en stel de nummering vast.
Plaats de zijgroepen in alfabetische volgorde.
Dit levert voor ons voorbeeld de volgende naam op: 3-fenyl-2-aminopropaanzuur.
Opdracht: Naamgeving bij meerdere karakteristieke groepen
Opdracht: Naamgeving bij meerdere karakteristieke groepen
De onderstaande antwoorden moet je zelf nakijken; vergelijk jouw antwoorden met de goede
antwoorden, en geef aan in welke mate jouw antwoorden correct zijn.
Opdracht:Naamgeving bij meerdere karakteristieke groepen
Ga naar de volgende website .
Selecteer in het venster met ‘Verzadigde alkanen’ de stof butaan. Als het goed is zie je links in het venster een ruimtelijk model. Als je daar met de linkermuis op klikt en dan beweegt, dan zie je het model bewegen. Je kunt het molecuul zo van alle kanten bekijken. Wat valt je op in de ruimtelijke structuur? Hoe zit het met de hoeken?
Selecteer nu ook andere moleculen in de vensters:
Onverzadigde koolwaterstoffen.
Alcoholen. Bekijk in ieder geval een cyclohexanol en fenol. Waarin zit een belangrijk verschil tussen deze twee verbindingen?
Carbonylverbindingen (eigenlijk zijn dit de alkanalen).
Carboxylverbindingen (hier zie je alkaanzuren en esters).
Geef bij elke groep aan wat je opvalt in de ruimtelijke structuur en hoe het zit met de hoeken.
Opdracht Bedenk vier opgaven.
Elke opgave bestaat uit a t/m d, die voor een toets gebruikt zouden kunnen worden. Twee opgaven moeten namen zijn waarvan de structuurformule moet worden gegeven en twee zijn structuurformules waarvan de naam moet worden gegeven. Zorg voor een spreiding van karakteristieke groepen.
Maak bij je opgaven een antwoordenvel met daarop de juiste antwoorden.
Dit is een huiswerkopdracht.
Wissel op school jouw opgaven uit met je buur. Beantwoord de vragen van je buur en laat die door je buur nakijken. (Jij kijkt die van je buur dus na). Bespreek kort de resultaten.
7b. Geurtaal
Onderstaand artikel is het vervolg van het artikel dat je eerder hebt gelezen. Bestudeer de tekst hieronder en maak de opgaven.
(BRON: “DE KLEUR VAN CHEMIE”) AUTEUR: LUDOLF MAAT VRIJE UNIVERSITEIT AMSTERDAM
Geurtaal
Allereerst moeten geurmeesters een geurtaal aanleren. Onze taal heeft (net als de meeste andere talen) nauwelijks een mogelijkheid om geuren aan te geven. We komen niet verder dan een omschrijving: het ruikt naar sinaasappels, kaas, vis of iets dergelijks. Probeer iemand die niet weet wat kaas is, maar eens uit te leggen hoe kaas ruikt: dat gaat niet. De geurtaal bestaat uit woorden als fris, muntig, citrus, fruitig, kruidig, dennenachtjg, rokerig, gronderig, metalig, bloemig, groen, zoet, nootachtig, houtachtig enzovoort. Deze taal is veel beter vastgelegd dan de taal waar wijnkenners zich van bedienen, de uitdrukkingen vol, soepel en rond zijn nogal rekbaar en zeggen soms meer van de wijnproever dan van de wijn. De geurtaal is nauwkeurig en internationaal vastgelegd. Bij elke geur hoort een bepaalde zuivere stof of een standaardmengsel. De geur 'groen' ruikt overal ter wereld gelijk, namelijk naar 3-hexeen-1-ol.
Groen als gras
De 'groene' geur van 3-hexeen-l-ol doet aan die van pas gemaaid gras denken. Het is ook de geur van gesneden snijbonen. De geur komt pas vrij als plantencellen worden stukgemaakt, want gewoon gras ruikt vrijwel niet. Van gras zelf is geen mooie 'groene' standaard te maken want de geur van pas gemaaid gras is niet altijd hetzelfde. Vandaar dat als standaard voor de geur 'groen' een zuivere stof is gekozen: 3-hexeen-l-ol.
Een zoete geur
Op het lijstje geuren valt ons de aanduiding 'zoet' op. Een merkwaardige geur, want de stof die wij als kenmerk van een zoete stof nemen, suiker, heeft helemaal geen geur. Probeer maar eens om een schep suiker te ruiken. Er komt een geur af die geurmeesters zoet noemen, namelijk vanilline.
Benzine ruikt in Frankrijk naar vanillePARIJS (AP)
Citroen en vanille zijn niet het parfum waarmee vrouwen doorgaans rondlopen. Maar als toegevoegde geur aan benzine en dieselolie ruikt de omgeving er ook lekkerder door.
De nieuwste geuren uit Parijs werden gisteren voorgesteld door oliemaatschappij Total, nadat uit een enquête was gebleken dat 41 procent van de Franse mannen en 74 procent van de vrouwen vindt dat benzine stinkt.
Het lijkt een beetje op vanille, maar is niet hetzelfde. In vanille, van echte vanillestokjes, zitten honderden verschillende stoffen: inmiddels zijn er 350 geteld. Vele daarvan dragen bij aan de vanillegeur, maar de stof vanilline is de belangrijkste. Vanillestokjes bevatten ongeveer 2% van deze zuivere stof vanilline. Voor een ongeoefend ijsjeseter is er weinig verschil tussen een vanille-ijsje met de zuivere stof vanilline of het natuurlijke vanillemengsel. En dat komt goed uit, want er is véél meer vraag naar vanille-geur en smaak dan er vanille is. Vooral als de Fransen bij hun plan blijven om alle benzine een vanillegeur te geven, zoals je ook in het krantenartikel links kunt lezen. Dus wordt er op grote schaal vanilline gemaakt. Deze kunstmatige vanilline wordt een natuuridentieke stof genoemd, omdat die gelijk is aan een stof die in de natuur voorkomt. Uit hout is tegenwoordig goedkoop en in grote hoeveelheden zeer zuivere vanilline te maken: een stof die het natuurlijke vanille heeft verdrongen als standaard voor 'een zoete geur',
Boterig
Ook boterig is een geur uit het palet dat een geurmeester ter beschikking staat. En weer is er niet een echt pakje boter voor nodig: de stof butaandion is voldoende. Dit heeft volgens afspraak de botergeur. Al heel lang is bekend dat dit een van de bestanddelen van de typische botergeur is, zodat het veel gebruikt werd om margarine naar boter te laten ruiken. Boter is niet zelf de standaard omdat de geur van echte boter vrij snel verandert. Boter wordt dan ranzig doordat de aanwezige vetten gaan hydrolyseren. De meest karakteristieke geur die daarbij ontstaat is boterzuur (butaanzuur), een doordringende zweterige stank. Deze stof komt niet alleen voor in ranzige boter, het is ook de stof die zweetvoeten hun bekende geur geeft. Boterzuur is een mooi voorbeeld van een stof waarbij de geur afhankelijk is van de dosis. In kleine hoeveelheden is het namelijk een aantrekkelijke geur die in veel parfums voorkomt. Dit gedrag vertonen veel meer geurstoffen: in lage concentraties ruiken ze lekker, maar bij hoge concentraties afstotend. Dat komt vaak goed van pas, want als er erg veel van een geurstof in de neus komt, is er meestal iets aan de hand zoals een rottingsproces. Een geurstof wordt dan een alarmstof.
Er zijn veel meer stoffen die stinken. Een scheikundige zegt overigens niet zo gemakkelijk dat een stof stinkt.
Die merkt droog op dat de stof 'kwalijk riekt '. Jarenlang was dit de geijkte chemische uitdrukking voor stank.
Vaak gaat het bij stank om stoffen met één of meer zwavelatomen in het molecuul. De bekendste op school is waterstofsulfide, de stank van rotte eieren. Dimethylsulfide is een andere zwavelhoudende geurstof. Geurmeesters gebruiken deze stof als standaard en noemen de geur netjes 'zwavelig'. De meeste anderen zullen bij het ruiken van deze stof gewoon denken "wat een stank". Cavia's hebben daarentegen weer heel andere gedachten bij het ruiken van dimethylsulfide, het is namelijk het seksferomoon van cavia's. Als de koolstofketen van een zwavelhoudend molecuul nog wat langer wordt, is het ook voor een geurmeester moeilijk om netjes over een 'geur' te blijven spreken: de stof 3-methyl-1-butaanthiol is verantwoordelijk voor de doordringende stank van het stinkdier.
Ook de bekende kattenpislucht en de urinestank van vossen, wezels en veel andere dieren is te danken aan moleculen met een zwavelatoom erin. Soms is het toepassen van een sterke stank erg praktisch. Bij aardgas bijvoorbeeld. Aardgas zelf is een reukloos gas, maar als we het in de keuken laten stromen, ruiken we een duidelijke stank, weer een zwavelverbinding: tetrahydrothiofeen. De stof is er apart als waarschuwingsstof aan toegevoegd. Toen ooit in Eindhoven deze geurstof door een ongelukje ontsnapte, kostte het veel moeite om de bewoners in de omgeving ervan te overtuigen dat er niet ergens een enorm gaslek was. Het is moeilijk te geloven dat gaslucht (tetrahydrothiofeen) en gas niet hetzelfde zijn.
Chemische geurtjes
Wie op school de lessen scheikunde heeft gevolgd, is twee maal tegengekomen dat sommige stoffen iets met geur te maken hebben. De eerste keer is wanneer benzeenverbindingen ter sprake komen. Die heten ook wel aromaten, en dat komt oorspronkelijk van de geur van veel benzeenverbindingen. Benzeen zelf ruikt niet erg sterk. Pas als de benzeenring versierd wordt met allerlei zijgroepen zoals hydroxyl- en carbonzuurgroepen, begint het lekker te ruiken. Vanilline is een voorbeeld.
De andere groep stoffen die bekend staat om de geur, zijn de esters. Eén heeft het tot standaard geurstof gebracht: hexylbutanoaat, in de geurtaal kenmerkend voor een fruitige geur. Maar ook de geur van zuurtjes en heel goedkope limonade is te danken aan een ester: in veel gevallen pentylethanoaat (op het etiket heet het meestal amylacetaat). Het heeft een algemeen fruitige geur en smaak, pas de kleurstof geeft aan of je aardbei, banaan of perzik moet proeven.
Behalve deze twee groepen geurstoffen zijn er nog veel meer verbindingen die duidelijk te ruiken zijn. Eigenlijk hebben haast alle koolstofverbindingen met zuurstofatomen in het molecuul een eigen geur.
Teamwork is heel belangrijk.
In bedrijven en in onderzoekgroepen wordt intensief samengewerkt.
Elke medewerker is specialist op een bepaald gebied. Minstens zo belangrijk is echter het overdragen van kennis en inzicht binnen het team.
De klas is verdeeld in groepen van vier leerlingen. Er wordt gewerkt volgens het expertsysteem. Dat betekent dat ieder lid van een groep expert wordt op een bepaald onderdeel van de leerstof.
Verdeel de taken binnen je groep.
Elke groep bestaat uit vier leerlingen. Elke leerling (a, b, c en d) beantwoord zijn eigen vragen.
Leerlingen die dezelfde vragen hebben beantwoord bespreken de antwoorden binnen de expertgroep.
Leerlingen keren terug in de oorspronkelijke groep en leggen elkaar de antwoorden uit.
Ieder lid van een groep bestudeert een onderdeel en voert de opdrachten uit die voor hem/haar bestemd zijn.
De experts die eenzelfde opdracht hebben uitgevoerd, gaan bij elkaar zitten en bespreken hun antwoorden. Samen komen ze tot het beste antwoord. Iedere expert zorgt voor zijn eigen aantekeningen.
Alle experts gaan weer terug naar hun eigen groep en nemen verantwoordelijkheid voor het overdragen van hun onderdeel aan de andere groepsleden. Daarbij is het zaak dat je niet alleen maar doceert, maar op gezette momenten ook de andere groepsgenoten prikkelt om zelf actief na te denken. Het is immers de bedoeling dat uiteindelijk iedereen alle opdrachten even goed beheerst.
“Als je iets aan een ander uit kunt leggen, weet je dat je het zelf goed hebt begrepen.” – citaat van een slimme leerling
De vier verschillende experts wisselen in hun groep de kennis van hun deelgebied uit. Als expert ben je er verantwoordelijk voor dat de andere teamleden de antwoorden op de vragen van je deelgebied begrijpen en noteren.
Aan het einde van deze opdracht moet je de antwoorden op alle zestien vragen in je schrift hebben staan en ook begrijpen hoe het precies zit!
Je gaat de tussenbalans opmaken. In je groep heb je veel nieuwe kennis en inzichten over de chemie achter geuren opgedaan. Niemand hoeft je te vertellen dat je computerbestanden regelmatig moet saven. Met leren werkt het ook zo.
Leg de regels voor de naamgeving op een kenniskaart vast.
Maak nog een opgaveblad wat door een klasgenoot is gemaakt in de huiswerkopdracht bij de vorige activiteit.
Ga na de test na wat je al goed begrepen hebt en wat nog niet goed gaat. Wat ga je doen om alle hoofdzaken goed onder de knie te krijgen?
In de voorgaande taken heb je je vakkennis en vakinzicht opgebouwd. Ga na of je alles onder de knie hebt gekregen.
Doe de volgende opdrachten individueel:
Kies een vertakt alcohol en een onvertakt carbonzuur uit en schrijf dit op een klein blaadje. Een medegroepslid moet aan de hand van deze beginstoffen kunnen opschrijven welke ester daaruit ontstaat: de juiste structuurformule en de systematische naam.
Wissel de blaadjes uit. Schrijf op welke ester uit de grondstoffen op het blaadje van je groepslid ontstaat.
Doe de volgende opdracht in je groep
Leg de vier blaadjes op tafel en bespreek samen of alle esters goed zijn genoteerd.
Leg aan elkaar uit aan de hand van molecuulmodellen wat wordt verstaan onder cis-trans isomerie.
Doe de volgende opdracht individueel:
Kies uit de lijst Triviale namen van BINAS tabel 66A vijf systematische namen van koolwaterstoffen. Noteer deze op een blaadje met tussenruimte, zodat je groepslid daar de structuur van op kan schrijven.
Doe de volgende opdracht in je groep:
Wissel zonder woorden de blaadjes uit. Maak de vijf testvragen, die je groepslid voor je heeft bedacht.
Geef de blaadjes zonder woorden door aan een ander groepslid, die deze blaadjes nog niet heeft gezien. Kijk op het blaadjes die je krijgt of de antwoorden goed zijn. Geef met een andere kleur pen of potlood aan wat anders moet.
Geef de blaadjes door aan het vierde groepslid die deze blaadje nog niet gezien heeft. Controleer de antwoorden op de blaadjes die je krijgt en geef een cijfer voor het resultaat. Geef 1 punt per goed beantwoorde vraag. Een kleine fout kost ½ punt, twee kleine fouten geeft 0 punten.
Ga na welke antwoorden je zelf goed had en waar nog problemen zijn.
9. Proef: maak je eigen geurstof
Inmiddels weet je veel over geurstoffen. In deze activiteit, gaan jullie zelf een geurstof maken. Jullie gaan een organische synthese doen. Uit een alkaanzuur en een alkanol gaan jullie een geurstof maken. Dit heet ook wel synthetiseren. De geurstof, bijvoorbeeld aardbeiengeur of perengeur, is een ester. Hoe de moleculen van de beginstoffen met elkaar reageren, is al besproken bij de naamgeving van de esters.
De synthese wordt gedaan met microglaswerk, zoals je dat bij de stoomdestillatie hebt gebruikt.
Bij de synthese van de geurstof wordt een hulpstof, een katalysator, gebruikt.
In de proef op de volgende pagina gaan we eerst uitzoeken wat precies de functie van die katalysator is.
Synthese van een geurstof
Het voorschrift krijg je van je docent. Je kunt als groep een keuze maken uit o.a. de volgende geuren: aardbeien, banaan, zuurtjes, peren en sinaasappel. Reken vooraf uit hoeveel ml van elke beginstof je nodig hebt. Dit rekenwerk doe je op dezelfde manier als in klas 3.
Voorbereiding (½ les)
Haal bij de docent het voorschrift voor de synthese van een geurstof.
Schrijf op kenniskaart 4 de reactievergelijking van de synthese van de ester. Maak de reactievergelijking kloppend, zowel in structuurformules als ook in molecuulformules.
Maak de vragen 1 t/m 3 van het proefvoorschrift. Laat de uitkomsten van de berekeningen bij de docent controleren. Pas na diens goedkeuring mag je de volgende les de synthese uitvoeren.
Opmerking: zorg ervoor dat ieder groepslid de uitwerkingen van bovenstaande onderdelen goed begrijpt!
Feitelijke synthese (1 les)
Voer de synthese uit, begin hier gelijk aan het begin van de les mee.
Maak een verslag waarin je o.a. het rendement van je synthese berekend.
Alle groepjes hebben een ester gesynthetiseerd. Ruik aan al deze stoffen.
Maak een tabel en schrijf daarin van elk van deze stoffen de naam op, de bijbehorende structuurformule en geur.
Evaluate
Evaluatie
De module Parfum gaat, wat leren betreft, over ‘weten’, over ‘begrijpen’.
Concreet betekent dit dat je:
structuurmodellen begrijpt en ze ook kunt lezen maken/ontwerpen
scheikundige formules kent en begrijpt (iemand noemt de stof en jij weet welke formule erbij hoort of iemand noemt de formule en jij weet welke stof erbij hoort).
Voor evaluatie-activiteiten trekken we twee lesuren uit. De bedoeling is dat jij test of je klaar bent met deze module en of je voldoende weet en begrijpt over de stof. Als dat niet het geval is, zul je dus nog aanvullend leerwerk moeten verrichten.
Evaluatie-activiteiten in les 1
In de introductie van deze module, onder het kopje ‘Wat ga je leren?’ zijn de leerdoelen geformuleerd. Het is belangrijk dat jij zelf controleert of je ook echt helemaal klaar bent.
Dat betekent dat je weet wat je moet weten, dat je begrijpt wat je moet begrijpen en dat je de opdrachten kunt uitvoeren die geformuleerd zijn.
Stap 1: Zelfstudie-opdracht buiten de les ter voorbereiding op de les
Besteed een uur aan het checken of je de doelen bereikt hebt. Doe dat door met behulp van je computer of pen en papier antwoorden te geven, zonder te spieken in de module of in je aantekeningen. Werk overzichtelijk, zodat je aan het eind van het uur kunt zien wat je wel weet en kunt en waar je nog aandacht voor moet hebben.
Besteed een tweede uur aan het opzoeken van de antwoorden die je niet kon geven in het eerste uur.
Stap 2: Samenwerken met je buur in de les
Vergelijk je aantekeningen/antwoorden uit de zelfstudie-opdracht met je buur. Speel waar nodig elkaars docent en zorg in ieder geval dat je de goede antwoorden hebt aan het eind van dit lesonderdeel. Als er inhoudelijke problemen zijn, roep je de hulp van de docent of andere leerlingen in.
Waarschijnlijk heb je voor deze eerste activiteit van stap 2 geen heel lesuur nodig. Daarom adviseren we je om in de les ook nog het volgende te doen. Vraag de docent om in het tweede deel van de les een kort klassengesprek te houden over de allerbelangrijkste zaken uit deze module. Zorg dat je over hetgeen er besproken wordt aanvullingen maakt in je aantekeningen. Pas op: je bent nu nog niet helemaal klaar. Zie stap 3.
Stap 3: Zelfstudieopdracht na de les.
Besteed thuis een uur aan de voorbereiding van een toets. Probeer om zo min mogelijk te spieken in je aantekeningen. Stel jezelf vragen en geef de antwoorden. Zet het antwoord op papier en kijk daarna of het antwoord juist is. Hou jezelf niet voor de gek. Niet spieken en je er niet te snel vanaf maken. Een uur is een uur.
Evaluatie-activiteiten les 2
Maak in de eerste helft van de les individueel de toets die de docent klassikaal aanbiedt. In de tweede helft van de les kan de toets besproken worden.
Het arrangement Thema: Parfum aangepast nav eklassen is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding en publicatie onder dezelfde licentie vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
Oefeningen en toetsen
1 bij 'De kleur van chemie'
2 bij 'De kleur van chemie'
3 bij 'De kleur van chemie'
Sinaasappelschil
Systematische naamgeving
Alkanolen, alkaanzuren, alkaanaminen
Aldehyden en ketonen
Naamgeving bij meerdere karakteristieke groepen
4 bij 'De kleur van chemie'
5 bij 'De kleur van chemie'
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Oefeningen en toetsen van dit arrangement kun je ook downloaden als QTI. Dit bestaat uit een ZIP bestand dat
alle
informatie bevat over de specifieke oefening of toets; volgorde van de vragen, afbeeldingen, te behalen
punten,
etc. Omgevingen met een QTI player kunnen QTI afspelen.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.