## 7c. S voor stank

Er zijn veel meer stoffen die stinken. Een scheikundige zegt overigens niet zo gemakkelijk dat een stof stinkt.

Die merkt droog op dat de stof 'kwalijk riekt '. Jarenlang was dit de geijkte chemische uitdrukking voor stank.

Vaak gaat het bij stank om stoffen met één of meer zwavelatomen in het molecuul. De bekendste op school is waterstofsulfide, de stank van rotte eieren. Dimethylsulfide is een andere zwavelhoudende geurstof. Geurmeesters gebruiken deze stof als standaard en noemen de geur netjes 'zwavelig'. De meeste anderen zullen bij het ruiken van deze stof gewoon denken "wat een stank". Cavia's hebben daarentegen weer heel andere gedachten bij het ruiken van dimethylsulfide, het is namelijk het seksferomoon van cavia's. Als de koolstofketen van een zwavelhoudend molecuul nog wat langer wordt, is het ook voor een geurmeester moeilijk om netjes over een 'geur' te blijven spreken: de stof 3-methyl-1-butaanthiol is verantwoordelijk voor de doordringende stank van het stinkdier.

Ook de bekende kattenpislucht en de urinestank van vossen, wezels en veel andere dieren is te danken aan moleculen met een zwavelatoom erin. Soms is het toepassen van een sterke stank erg praktisch. Bij aardgas bijvoorbeeld. Aardgas zelf is een reukloos gas, maar als we het in de keuken laten stromen, ruiken we een duidelijke stank, weer een zwavelverbinding: tetrahydrothiofeen. De stof is er apart als waarschuwingsstof aan toegevoegd. Toen ooit in Eindhoven deze geurstof door een ongelukje ontsnapte, kostte het veel moeite om de bewoners in de omgeving ervan te overtuigen dat er niet ergens een enorm gaslek was. Het is moeilijk te geloven dat gaslucht (tetrahydrothiofeen) en gas niet hetzelfde zijn.

Chemische geurtjes

Wie op school de lessen scheikunde heeft gevolgd, is twee maal tegengekomen dat sommige stoffen iets met geur te maken hebben. De eerste keer is wanneer benzeenverbindingen ter sprake komen. Die heten ook wel aromaten, en dat komt oorspronkelijk van de geur van veel benzeenverbindingen. Benzeen zelf ruikt niet erg sterk. Pas als de benzeenring versierd wordt met allerlei zijgroepen zoals hydroxyl- en carbonzuurgroepen, begint het lekker te ruiken. Vanilline is een voorbeeld.

De andere groep stoffen die bekend staat om de geur, zijn de esters. Eén heeft het tot standaard geurstof gebracht: hexylbutanoaat, in de geurtaal kenmerkend voor een fruitige geur. Maar ook de geur van zuurtjes en heel goedkope limonade is te danken aan een ester: in veel gevallen pentylethanoaat (op het etiket heet het meestal amylacetaat). Het heeft een algemeen fruitige geur en smaak, pas de kleurstof geeft aan of je aardbei, banaan of perzik moet proeven.

Behalve deze twee groepen geurstoffen zijn er nog veel meer verbindingen die duidelijk te ruiken zijn. Eigenlijk hebben haast alle koolstofverbindingen met zuurstofatomen in het molecuul een eigen geur.