## 4. Herhaling systematische naamgeving

In de derde klas heb je geleerd over de naamgeving van eenvoudige koolstofverbindingen. Die stof gaan we aan de hand van een aantal voorbeelden herhalen. Hierbij komen de regels voor de systematische naamgeving aan de orde. Die regels moet je uit het hoofd leren én kunnen toepassen!
Je mag daarbij altijd gebruik maken van tabel 66D uit BINAS .

Alkanen: CnH2n+2

Een belangrijke groep koolwaterstoffen zijn de zogenaamde alkanen.

Omdat vooral de grotere moleculen moeilijk in een ruimtelijke tekening zijn weer te geven, kun je ze vaak beter in het platte vlak tekenen.

Hieronder zie je zo’n structuurformule van propaan.

In een dergelijke formule worden de bolletjes gewoonlijk vervangen door de atoomsymbolen (= projectieformule). Dit zie je in de afbeelding hieronder.

De namen van deze eerste acht alkanen moet je leren.

Naam | Formule | Verkorte structuur
methaan | CH4 | CH4
ethaan | C2H6 | H3C----CH3
propaan | C3H8 | H3C----CH2-----CH3
butaan | C4H10 | H3C----CH2-----CH2----CH3
pentaan | C5H12 | H3C----CH2-----CH2-----CH2----CH3
hexaan | C6H14 | H3C----CH2-----CH2-----CH2-----CH2----CH3
heptaan | C7H16 | H3C----CH2-----CH2-----CH2-----CH2----CH2----CH3
octaan | C8H18 | H3C----CH2-----CH2----CH2-----CH2-----CH2----CH2----CH3

Isomerie

De C-atomen, die in een alkaanmolecuul met elkaar verbonden zijn, vormen de koolstofketen. Die keten bestaat bij propaan uit drie, bij butaan uit vier C-atomen.

Van C4H10 kun je echter naast het butaan ( no. I met onvertakte keten) ook een molecuul met een vertakte keten maken (no. II). Zie onderstaande tekeningen. Dit kun je als volgt begrijpen: in een molecuul propaan zitten twee soorten C-atomen, namelijk primaire C-atomen aan de buitenkant en een zogenaamd secundair C-atoom in het midden. Het vierde C-atoom van C4H10 kun je vastmaken aan een primair C-atoom of aan een secundair C-atoom van propaan. Daardoor ontstaan dus twee verschillende moleculen, isomeren genaamd.

Er zijn dus twee verschillende moleculen (en dus twee verschillende stoffen) met de formule C4H10.

Definitie: Stoffen met dezelfde molecuulformule maar verschillende structuurformule heten isomeren.

Systematische naamgeving

Isomeren zijn verschillende stoffen. Verschillende stoffen hebben verschillende namen. De onvertakte keten met molecuulformule C4H10 heb je al een keer gezien; deze stof heet butaan.

De naam van de andere isomeer is methylpropaan

De naam van deze stof is als volgt tot stand gekomen:

De langste onvertakte keten die je kunt vinden is er een van drie koolstofatomen.

Het alkaan met een onvertakte keten van drie koolstofatomen heet propaan.

De zijgroep bevat één koolstofatoom. De naam van een dergelijke groep is methyl. De namen van de zijgroepen kun je afgeleid denken van de alkanen door de uitgang –aan van de naam te veranderen in –yl . dus : --CH3 = methyl ; --CH2-CH3 = ethyl ; --CH2-CH2-CH3 = propyl etc.

De naam van de zijgroep wordt voor de naam van de langste onvertakte keten (stamnaam) geplaatst.

Om de andere isomeer een naam te kunnen geven hebben we gebruik gemaakt van een aantal regels. Deze regels zijn internationaal vastgesteld. Op deze manier komen we tot wat heet “de systematische naamgeving“.

Naamgeving koolwaterstoffen
Zoek de langste onvertakte keten op en tel de C-atomen. (De vorm van de keten is niet belangrijk. Je mag dus eventueel een hoekje om.) De stamnaam is de naam van het onvertakte alkaan met hetzelfde aantal C atomen. Elke zijgroep van de hoofdketen wordt apart vóór de stamnaam vermeld, voorafgegaan door het nummer van het koolstofatoom waaraan deze zit (het plaatscijfer). Je mag hierbij van links naar rechts, maar ook van rechts naar links tellen. De telling die het laagste plaatscijfer oplevert moet gebruikt worden. Komt eenzelfde zijgroep meermaals voor, dan worden voorvoegsels gebruikt: di(2), tri(3), tetra(4) et cetera. Voor de plaatscijfers gebruik je de combinatie met de laagste plaatscijfers. (De plaatscijfers ken je toe door van links naar rechts óf van rechts naar links te tellen. Dus niet voor de ene groep links beginnen en voor een andere groep rechts). Wanneer er verschillende zijgroepen zijn, geldt de alfabetische volgorde. Zo komt ethyl dus voor methyl. Als er maar één mogelijkheid is voor de plaats van de zijgroep mag je het plaatscijfer weglaten.

Laten we op basis van deze regels eens kijken naar een voorbeeld

Voorbeeld

De langste onvertakte keten bestaat uit vijf koolstofatomen. De stamnaam is dus pentaan

Er zijn twee zijgroepen. Alle twee zijn het methylgroepen. Bij tellen van links naar rechts worden de plaatscijfers 2 en 3. Bij tellen van rechts naar links 3 en 4. 2,3 is de laagste combinatie.

Het telwoord voor twee = di.

Op basis van deze gegevens kunnen we de naam vaststellen: 2,3-dimethylpentaan.

Halogeenalkanen

In plaats van een alkylgroep kunnen ook halogeenatomen aan een koolstofketen vastzitten. We krijgen dan verbindingen zoals bijvoorbeeld 2-chloorpropaan:

Alkenen CnH2n+2

Dit zijn koolwaterstoffen waarin een zogenaamde karakteristieke groep voorkomt: C=C.

Hieronder zijn twee voorbeelden weergegeven. Let speciaal op het tussenvoegsel di in butadieen:

Cycloalkanen en cycloalkenen

Ook cyclische verbindingen komen voor. Zo bestaan cyclopropaan uit drie C-atomen, die in een ringstructuur aan elkaar zitten. De molecuulformule is daardoor wel anders dan die van propaan C3H6 en niet C3H8.

Cyclopropaan is dus isomeer met propeen!