## 6. Naamgeving aldehyden en ketonen

ALDEHYDEN en KETONEN

Moleculen die een eindstandige C=O groep bevatten, worden aldehyden genoemd. In de systematische naamgeving spreken we van alkanalen. In tabel 66D wordt de karakteristieke groep weergegeven door –HCO. Hieronder is een voorbeeld weergeven:

Als de C=O groep ergens midden in de keten zit, spreken we van ketonen. De karakteristieke groep van ketonen wordt in de binas tabel 66D weergegeven door –CO–

Hieronder een voorbeeld:

BENZEEN: C6H6

De formule van cyclohexaan, een verzadigde koolwaterstof, is C6H12. Benzeen is sterk onverzadigd. Over de precieze structuurformule van benzeen is jarenlang gevochten. De beste papieren leek Kekulé te hebben met de linker structuurformule. Maar hiermee kon niet verklaard worden waarom er maar 1 isomeer is van 1,2-dichloor-benzeen, maar ook waardoor benzeen geheel andere eigenschappen heeft als de alkenen. De definitieve structuur van benzeen is zonder elektronenwolken (orbitalen) moeilijk uit te leggen en wordt meestal weergeven zoals in de rechterafbeelding.

De benzeengroep kan ook als zijketen voorkomen in een molecuul waarin een ander karakteristieke groep voorkomt die voorrang heeft als achtervoegsel in de naamgeving. De naam fenyl- wordt dan gebruikt als voorvoegsel. Bijvoorbeeld fenylmethanol, teken hiervan zelf de structuurformule.

ESTERS

Esters zijn moleculen die een –COO- groep bezitten. Zij worden alkylalkanoaten genoemd. Een voorbeeld is het hiernaast afgebeelde methylpropanoaat:

Veel geurstoffen zijn esters. Ook oplosmiddelen voor lijm zijn vaak vluchtige esters.

Esters zijn stoffen die je kunt maken (synthetiseren) uit een alkanol en een alkaanzuur. In een chemische reactie worden deze twee moleculen aan elkaar gekoppeld waarbij gelijktijdig water wordt afgesplitst:

Zoals je aan de vergelijking kunt zien, wordt water afgesplitst tijdens de reactie van de alkanol met het alkaanzuur.

We stellen ons voor dat de –OH groep van het zuur reageert met het H-atoom van de –OH groep van de alcohol. Kijk eens naar de structuurformules hieronder waar ethanol en propaanzuur getekend zijn. De –H van ethanol vormt samen met de –OH van propaanzuur water. Het overgebleven –O- van ethanol vormt dan een atoombinding met het –C van propaanzuur waarvan de -OH groep is afgesplitst.

Naamgeving esters

De naamgeving van esters is afgeleid van die van de overeenkomstige alkaanzuren. Haal je bij een alkaanzuur het H atoom weg van de -OH groep, dan heet het overgebleven deel alkanoaat. Ethaanzuur wordt zo ethanoaat, propaanzuur wordt propanoaat et cetera.

In een ester zit aan dit alkanoaat een andere groep, dat kan bijvoorbeeld een alkylgroep zijn. Daarom heet de verbinding bovenaan de pagina methylmethanoaat en de verbinding daaronder heet ethylpropanoaat.

Bij ingewikkelde esters gebruiken we ook een andere naamgeving. Hierin wordt aangegeven welke alcohol en welk zuur de ester vormen. Bijvoorbeeld de ester van 2-methyl-2-propanol en 2,2-dimethylpropaanzuur (teken zelf de structuurformule).

Bij de naamgeving van esters moet je altijd extra alert zijn op dat deel van het molecuul, dat afkomstig is van het alkaanzuur.

De alkylketen kan ook nog eens vertakt zijn waardoor we te maken krijgen met een zijgroep in een zijgroep, zoals bijvoorbeeld bij de stof: (2,2-dimethylpropyl)ethanoaat.