In de derde klas heb je geleerd over de naamgeving van eenvoudige koolstofverbindingen. Die stof gaan we aan de hand van een aantal voorbeelden herhalen. Hierbij komen de regels voor de systematische naamgeving aan de orde. Die regels moet je uit het hoofd leren én kunnen toepassen!
Je mag daarbij altijd gebruik maken van tabel 66D uit BINAS .
Alkanen: CnH2n+2
Een belangrijke groep koolwaterstoffen zijn de zogenaamde alkanen.
Omdat vooral de grotere moleculen moeilijk in een ruimtelijke tekening zijn weer te geven, kun je ze vaak beter in het platte vlak tekenen.
Hieronder zie je zo’n structuurformule van propaan.
In een dergelijke formule worden de bolletjes gewoonlijk vervangen door de atoomsymbolen (= projectieformule). Dit zie je in de afbeelding hieronder.
De namen van deze eerste acht alkanen moet je leren.
Naam |
Formule |
Verkorte structuur |
methaan |
CH4 |
CH4 |
ethaan |
C2H6 |
H3C----CH3 |
propaan |
C3H8 |
H3C----CH2-----CH3 |
butaan |
C4H10 |
H3C----CH2-----CH2----CH3 |
pentaan |
C5H12 |
H3C----CH2-----CH2-----CH2----CH3 |
hexaan |
C6H14 |
H3C----CH2-----CH2-----CH2-----CH2----CH3 |
heptaan |
C7H16 |
H3C----CH2-----CH2-----CH2-----CH2----CH2----CH3 |
octaan |
C8H18 |
H3C----CH2-----CH2----CH2-----CH2-----CH2----CH2----CH3 |
Isomerie
De C-atomen, die in een alkaanmolecuul met elkaar verbonden zijn, vormen de koolstofketen. Die keten bestaat bij propaan uit drie, bij butaan uit vier C-atomen.
Van C4H10 kun je echter naast het butaan ( no. I met onvertakte keten) ook een molecuul met een vertakte keten maken (no. II). Zie onderstaande tekeningen. Dit kun je als volgt begrijpen: in een molecuul propaan zitten twee soorten C-atomen, namelijk primaire C-atomen aan de buitenkant en een zogenaamd secundair C-atoom in het midden. Het vierde C-atoom van C4H10 kun je vastmaken aan een primair C-atoom of aan een secundair C-atoom van propaan. Daardoor ontstaan dus twee verschillende moleculen, isomeren genaamd.
Er zijn dus twee verschillende moleculen (en dus twee verschillende stoffen) met de formule C4H10.
Definitie: Stoffen met dezelfde molecuulformule maar verschillende structuurformule heten isomeren.
Systematische naamgeving
Isomeren zijn verschillende stoffen. Verschillende stoffen hebben verschillende namen. De onvertakte keten met molecuulformule C4H10 heb je al een keer gezien; deze stof heet butaan.
De naam van de andere isomeer is methylpropaan
De naam van deze stof is als volgt tot stand gekomen:
De langste onvertakte keten die je kunt vinden is er een van drie koolstofatomen.
Het alkaan met een onvertakte keten van drie koolstofatomen heet propaan.
De zijgroep bevat één koolstofatoom. De naam van een dergelijke groep is methyl. De namen van de zijgroepen kun je afgeleid denken van de alkanen door de uitgang –aan van de naam te veranderen in –yl . dus : --CH3 = methyl ; --CH2-CH3 = ethyl ; --CH2-CH2-CH3 = propyl etc.
De naam van de zijgroep wordt voor de naam van de langste onvertakte keten (stamnaam) geplaatst.
Om de andere isomeer een naam te kunnen geven hebben we gebruik gemaakt van een aantal regels. Deze regels zijn internationaal vastgesteld. Op deze manier komen we tot wat heet “de systematische naamgeving“.
Naamgeving koolwaterstoffen |
|
Laten we op basis van deze regels eens kijken naar een voorbeeld
Voorbeeld
De langste onvertakte keten bestaat uit vijf koolstofatomen. De stamnaam is dus pentaan
Er zijn twee zijgroepen. Alle twee zijn het methylgroepen. Bij tellen van links naar rechts worden de plaatscijfers 2 en 3. Bij tellen van rechts naar links 3 en 4. 2,3 is de laagste combinatie.
Het telwoord voor twee = di.
Op basis van deze gegevens kunnen we de naam vaststellen: 2,3-dimethylpentaan.
Halogeenalkanen
In plaats van een alkylgroep kunnen ook halogeenatomen aan een koolstofketen vastzitten. We krijgen dan verbindingen zoals bijvoorbeeld 2-chloorpropaan:
Alkenen CnH2n+2
Dit zijn koolwaterstoffen waarin een zogenaamde karakteristieke groep voorkomt: C=C.
Hieronder zijn twee voorbeelden weergegeven. Let speciaal op het tussenvoegsel di in butadieen:
Cycloalkanen en cycloalkenen
Ook cyclische verbindingen komen voor. Zo bestaan cyclopropaan uit drie C-atomen, die in een ringstructuur aan elkaar zitten. De molecuulformule is daardoor wel anders dan die van propaan C3H6 en niet C3H8.
Cyclopropaan is dus isomeer met propeen!