'Plastics' is een verzamelnaam voor een hele grote groep stoffen die zeer uiteenlopende eigenschappen en toepassingen kennen. Over het algemeen worden plastics in de natuur vrijwel niet afgebroken. Ze kunnen daardoor heel lang voor problemen zorgen. Plastics worden gemaakt van organische verbindingen. Via verschillende processen kun je die organische verbindingen maken.
Na dit hoofdstuk kun je
beschrijven hoe alcoholen gemaakt worden;
een estergroep herkennen;
beschrijven hoe we alkenen aantonen;
het kraakproces beschrijven;
de structuurformule van een ester tekenen vanuit de grondstoffen.
4.1 Additiereactie
Koolwaterstof met broomwater
Vul tijdens het experiment de open velden in.
Je krijgt een buisje met n-octaan en een buisje met 1-octeen.
1-Octeen en n-octaan met broomwater
In het tweede deel van het experiment ga je het experiment met de twee koolwaterstoffen en broomwater herhalen. Het verschil is dat je het experiment nu in het donker uitvoert door de twee buisjes met zilverpapier lichtdicht te maken.
Doe bij het ingepakte buisje 1-octeen wat broomwater en schud even.
Doe bij het ingepakte buisje n-octaan wat broomwater en schud even.
Haal bij beide buisjes het zilverpapier weg.
In de voorgaande experimenten heb je gezien dat de kleur van het broomwater (dus de broom) verdween. Het verschil tussen 1-octeen en n-octaan is dat 1-octeen zowel in het licht als in het donker met broom reageert en dat n-octaan alleen onder invloed van UV-licht met broom reageert.
Uit de controle met het blauw lakmoespapier bleek er bij de reactie met 1-octeen geen andere stof te zijn ontstaan, maar bij de reactie met n-octaan ontstond behalve een koolwaterstof met broom ook nog waterstofbromide.
In een reactieschema/reactievergelijking kan dit als volgt worden samengevat:
Als je nog eens naar de reacties hierboven kijkt, dan zie je twee belangrijke verschillen:
als 1-octeen met broom reageert, dan is er maar één reactieproduct.
als n-octaan met broom reageert, dan zijn er twee reactieproducten.
De 1e reactie wordt om die reden wel een additiereactie genoemd, omdat het broom aan 1-octeen geaddeerd (opgeteld) wordt. Stoffen die net als 1-octeen onverzadigd zijn en dus dubbele bindingen bevatten, zullen op dezelfde manier reageren met broom.
Bij de tweede reactie kun je zien dat niet alle element broom (in stof broom) met de koolwaterstof reageert. Er ontstaat ook nog waterstofbromide, en je kunt hier ook zien dat een waterstof uitgewisseld wordt met een broom. Om deze reden wordt deze reactie wel substitutiereactie genoemd. De koolwaterstoffen die op deze manier met broom (of andere halogenen) reageren worden ook wel verzadigd genoemd.
Bekijk de volgende powerpoint over de additie van broom.
Filmpje maken
Maak nu zelf met behulp van onderstaand voorschrift een animatie van 1-octeen met chloor. Lever het Powerpointbestand (digitaal) in ter controle.
Hoe ga je te werk:
1. Sla het bestand op als "1-octeen_met_chloor_leerlingnaam"
2. Verander op alle pagina's de basismoleculen in de moleculen van jouw reactie.
3. Als je alles gedaan hebt, druk dan op F5 en controleer je animatie.
4.2 Gisting
Er zijn verschillende manieren waarop ethanol gemaakt kan worden. In deze e-klas behandelen we er twee.
1. additiereactie van water en etheen. Voor deze reactie is een katalysator vereist.
2. vergisting van glucose. Dit proces vindt plaats in gistcellen en wordt gekatalyseerd door verschillende enzymen. In het plaatje rechts zie je hoe wijn wordt gemaakt.
De additiereactie is uitgelegd in hoofdstuk 4.1.
Het tweede proces wordt zichtbaar via een demonstratie. Beantwoord na de demonstratie de volgende vragen:
Vragen demonstratieproef
Voor het maken van alcohol met behulp van gist heeft gist voeding en water nodig. Net zoals heel veel andere organismen.
Open vraag
Voor deze proef is lauw water (35 graden) gebruikt. Leg uit waarom het water op deze temperatuur is gebracht.
Hint: Loop jij zelf bij elke temperatuur even hard?
4.3 Maken van een ester
Geurige esters maken
In deze practicumles gaan jullie in groepjes geurige stoffen maken die we esters noemen. Dit zijn nog geen plastics, maar ze worden wel gemaakt door eenzelfde soort reactie waar je bij plastics mee te maken kunt krijgen.
Zie hieronder een tabel met daarin verschillende esters.
Practicum esters maken
Je werkt in dit practicum in tweetallen. Samen gaan jullie 2 esters maken. Vraag aan je docent welke alcoholen en alkaanzuren je daarvoor moet gebruiken.
Mogelijke alkaanzuren:
Ethaanzuur
Propaanzuur
Mogelijke alcoholen
Methanol
Ethanol
1-propanol
1-butanol
2-propanol
2-butanol
2-methyl-1-propanol
Benodigdheden
De bij jou proef horende alcoholen en alkaanzuren
2 reageerbuizen met daarin 1 druppel geconcentreerd zwavelzuur
100 mL bekerglas met daarin 10 mL demiwater
Driepoot met gaasje
Brander
Reageerbuisrekje
Reageerbuisknijper
2 reageerbuizen voor de helft gevuld met 0.5 M natriumcarbonaat
Druppelpipet
Werkwijze
Let op: De alcoholen en alkaanzuren die je gebruikt zijn giftig. Werk dus altijd met een labjas aan en zet je veiligheidsbril op. Doe tijdens deze proef handschoenen aan!
Je krijgt van je docent 2 buisjes met daarin 1 druppel geconcentreerd zwavelzuur.
Voeg 10 druppels van je alcohol aan je buisje toe.
Voeg 10 druppels van je alkaanzuur aan het buisje toe.
Doe 10 mL in een 100 mL bekerglas. Zet de beker op een driepoot met netje.
Doe het buisje voorzichtig in het bekerglas.
Zet de brander aan. Als het water kookt zet je de brander weer uit. Als het mengsel in je buisje ook begint te koken, gebruik dan een tang om het buisje uit het water te halen. Als het mengsel niet meer kookt, doe je het terug in het water.
Haal na 1 minuut je buisje uit de beker met water en laat hem afkoelen in een reageerbuisrekje.
Als het afgekoeld is, giet je de reageerbuis met je ester en 1 reageerbuis met 0.5 M natriumcarbonaat samen in een leeg bekerglas van 100 mL (dezelfde die je gebruikt hebt om water in te verwarmen). Er ontstaat een vast laagje dat drijft op de vloeibare laag.
Ruik aan het bekerglas door met je hand boven de opening de geur naar je neus toe te wuiven. Houd je neus niet boven het bekerglas!
Neem onderstaande tabel over in je schrift. Schrijf hierin de grondstoffen die je hebt gebruikt voor je ester, de geur van de ontstane ester en welke toepassing (bijvoorbeeld: bananenvla, wc-verfrisser) je voor deze ester zou kunnen bedenken. Laat je tabel controleren door docent of TOA.
4.4 Esters
Verestering
In de vorige opdracht heb je een ester gemaakt. Een ester is, zoals je gezien hebt, een stof die gevormd wordt uit een alcohol en een zuur.
alcohol + zuur --> ester + water.
Deze reactie verloopt alleen met H+ als katalysator.
Bijvoorbeeld:
Hoe dit precies in zijn werk gaat, zie je in de volgende PowerPoint. De H+ katalysator is hierbij niet weergegeven.
Esters komen veel voor in het dagelijks leven. Naast geur- en smaakstoffen, komen esterverbindingen voor in oplosmiddelen voor lijm.
Het maken van een ester is een voorbeeld van een condensatiereactie. Een condensatiereactie is een reactie waarbij moleculen zo reageren, dat er grotere moleculen onstaan terwijl er een klein molecuul wordt afgesplitst. In dit geval ontstaat er een ester en wordt er een watermolecuul afgesplitst.
Hydrolyse
Hydrolyse
Het omgekeerde van een verestering is een hydrolyse. Hierbij valt een ester uiteen in een alcohol en een zuur. Voor deze reactie is water nodig. Daarnaast is voor deze reactie een katalysator nodig. H+-ionen zijn hier goed geschikt voor. In het lichaam wordt de hydrolyse van esters gekatalyseerd door enzymen.
Bekijk de volgende PowerPoint over hydrolyse. De H+ katalysator is hierbij niet weergegeven.
Opdracht 1: Esters tekenen
Gebruik het werkblad om de volgende opdracht te maken.
1. Schrijf de juiste namen onder de alcoholen en alkaanzuren.
2. Teken de esters die gemaakt worden.
Lever het document in bij je docent.
Opdracht 2: Esters
Geef de naam en de structuurformule van het alcohol en het zuur waaruit de volgende esters zijn opgebouwd.
Plastic wordt gemaakt uit alkanen. Deze alkanen worden gewonnen uit aardolie. Aardolie is een mengsel van meer dan 100.000 stoffen, een groot deel hiervan is alkanen maar er komen ook andere stoffen in voor, bijvoorbeeld zwavelverbindingen.
De stoffen in aardolie kun je scheiden door middel van destillatie. Dit wordt gedaan in grote destillatiekolommen in een olieraffinaderij.
In een destillatiekolom worden de verschillende fracties gescheiden op kookpunt. Hoe kleiner de ketens, des te lager het kookpunt. Zo heeft aardgas moleculen met 1-4 C-atomen, terwijl zware stookolie (hiernaast fuel oil) 20-30 C-atomen per molecuul heeft.
Plastics hebben kleine alkanen als grondstof. Daarom moeten de grote atomen kleiner gemaakt worden in een kraakreactie. Wat er bij een kraakreactie gebeurt, gaan jullie onderzoeken in het volgende proefje.
Practicum kraken van paraffineolie
Nodig:
Paraffineolie
Propje staalwol
Broomwater
Hardglazen reageerbuis (2x)
Doorboorde stop met afvoerbuisje
Erlenmeyer (250 ml)
Statief met klem
Uitvoering:
Markeer twee reageerbuizen, een met A en een met B.
De meeste plastics worden gemaakt uit grondstoffen uit de aardolie-industrie. Om aan de grondstoffen te komen, wordt de olie in raffinaderijen in fracties gescheiden. Je kennis van deze aardoliefracties, zoals de namen en het gebruik, kun je onder andere oefenen met behulp van DIT SPEL. Speel dit spel maximaal 20 minuten en probeer zo ver mogelijk te komen.
4.7 Zelftoets hoofdstuk 4
Diagnostische toets
Maak ter afsluiting de diagnostische toets van hoofdstuk 4. Deze staat in het menu links onder 'Opdrachten en toetsen'. Je moet minimaal 75% goed hebben voordat je door mag naar het volgende hoofdstuk. Heb je minder dan 75%, lees dan het hoofdstuk nog een keer door en vraag wat je niet snapt aan de docent of PAL.
Het arrangement 4 H4 Reacties is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteur
Bètapartners
Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
Laatst gewijzigd
2015-05-08 14:15:05
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding en publicatie onder dezelfde licentie vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Dit materiaal is achtereenvolgens ontwikkeld en getest in een SURF-project (2008-2011: e-klassen als voertuig voor aansluiting VO-HO) en een IIO-project (2011-2015: e-klassen&PAL-student). In het SURF project zijn in samenwerking met vakdocenten van VO-scholen, universiteiten en hogescholen e-modules ontwikkeld voor Informatica, Wiskunde D en NLT. In het IIO-project (Innovatie Impuls Onderwijs) zijn in zo’n samenwerking modules ontwikkeld voor de vakken Biologie, Natuurkunde en Scheikunde (bovenbouw havo/vwo). Meer dan 40 scholen waren bij deze ontwikkeling betrokken.
Organisatie en begeleiding van uitvoering en ontwikkeling is gecoördineerd vanuit Bètapartners/Its Academy, een samenwerkingsverband tussen scholen en vervolgopleidingen. Zie ook www.itsacademy.nl
De auteurs hebben bij de ontwikkeling van de module gebruik gemaakt van materiaal van derden en daarvoor toestemming verkregen. Bij het achterhalen en voldoen van de rechten op teksten, illustraties, en andere gegevens is de grootst mogelijke zorgvuldigheid betracht. Mochten er desondanks personen of instanties zijn die rechten menen te kunnen doen gelden op tekstgedeeltes, illustraties, enz. van een module, dan worden zij verzocht zich in verbinding te stellen met de programmamanager van de Its Academy (zie website).
Gebruiksvoorwaarden: creative commons cc-by sa 3.0
Handleidingen, toetsen en achtergrondmateriaal zijn voor docenten verkrijgbaar via de bètasteunpunten.
Aanvullende informatie over dit lesmateriaal
Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:
Toelichting
Deze les maakt onderdeel uit van de e-klas 'Plastic soep' voor havo 4 voor het vak scheikunde.
Leerniveau
HAVO 4;
Leerinhoud en doelen
Chemische reacties;
Scheikunde;
Systeemdenken (scheikunde);
Reactiviteit;
Kenmerken van reacties;
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
Oefeningen en toetsen
Practicum kraken van paraffineolie
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Oefeningen en toetsen van dit arrangement kun je ook downloaden als QTI. Dit bestaat uit een ZIP bestand dat
alle
informatie bevat over de specifieke oefening of toets; volgorde van de vragen, afbeeldingen, te behalen
punten,
etc. Omgevingen met een QTI player kunnen QTI afspelen.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
Er zijn verschillende manieren waarop ethanol gemaakt kan worden. In deze e-klas behandelen we er twee.
Toon antwoord
Plastic wordt gemaakt uit alkanen. Deze alkanen worden gewonnen uit aardolie. Aardolie is een mengsel van meer dan 100.000 stoffen, een groot deel hiervan is alkanen maar er komen ook andere stoffen in voor, bijvoorbeeld zwavelverbindingen.
