4.1 Additiereactie

Koolwaterstof met broomwater

 

Vul tijdens het experiment de open velden in.

Je krijgt een buisje met n-octaan en een buisje met 1-octeen.

 

1-Octeen en n-octaan met broomwater

 

In het tweede deel van het experiment ga je het experiment met de twee koolwaterstoffen en broomwater herhalen. Het verschil is dat je het experiment nu in het donker uitvoert door de twee buisjes met zilverpapier lichtdicht te maken.
  1. Doe bij het ingepakte buisje 1-octeen wat broomwater en schud even.
  2. Doe bij het ingepakte buisje n-octaan wat broomwater en schud even.
  3. Haal bij beide buisjes het zilverpapier weg.

In de voorgaande experimenten heb je gezien dat de kleur van het broomwater (dus de broom) verdween. Het verschil tussen 1-octeen en n-octaan is dat 1-octeen zowel in het licht als in het donker met broom reageert en dat n-octaan alleen onder invloed van UV-licht met broom reageert.

Uit de controle met het blauw lakmoespapier bleek er bij de reactie met 1-octeen geen andere stof te zijn ontstaan, maar bij de reactie met n-octaan ontstond behalve een koolwaterstof met broom ook nog waterstofbromide.
In een reactieschema/reactievergelijking kan dit als volgt worden samengevat:

1-octeen + broom --> 1,2-dibroomoctaan

formules: C8H16 + Br2 --> C8H16Br2

structuur:

n-octaan + broom --> 2-broomoctaan + waterstofbromide

formules: C8H18 + Br2 --> C8H17Br + HBr

 

 

 

Onthouden

 

Als je nog eens naar de reacties hierboven kijkt, dan zie je twee belangrijke verschillen:

  1. als 1-octeen met broom reageert, dan is er maar één reactieproduct.
  2. als n-octaan met broom reageert, dan zijn er twee reactieproducten.

De 1e reactie wordt om die reden wel een additiereactie genoemd, omdat het broom aan 1-octeen geaddeerd (opgeteld) wordt. Stoffen die net als 1-octeen onverzadigd zijn en dus dubbele bindingen bevatten, zullen op dezelfde manier reageren met broom. 

Bij de tweede reactie kun je zien dat niet alle element broom (in stof broom) met de koolwaterstof reageert. Er ontstaat ook nog waterstofbromide, en je kunt hier ook zien dat een waterstof uitgewisseld wordt met een broom. Om deze reden wordt deze reactie wel substitutiereactie genoemd. De koolwaterstoffen die op deze manier met broom (of andere halogenen) reageren worden ook wel verzadigd genoemd.

Bekijk de volgende powerpoint over de additie van broom.

 

Filmpje maken

 

Maak nu zelf met behulp van onderstaand voorschrift een animatie van 1-octeen met chloor. Lever het Powerpointbestand (digitaal) in ter controle.

Hoe ga je te werk:

1. Sla het bestand op als "1-octeen_met_chloor_leerlingnaam"

2. Verander op alle pagina's de basismoleculen in de moleculen van jouw reactie.

3. Als je alles gedaan hebt, druk dan op F5 en controleer je animatie.