Bronvermelding
Instituut voor Didactiek en Onderwijsontwikkeling Faculteit Wiskunde en Natuurwetenschappen is de beheerder van de rechten van dit arrangement.
Nijenborgh 9, 9747 AG Groningen
tel. 0503634365 / fax 0503634500
Dit voorschrift is eerder gepubliceerd als RIS-publicatie XXIII.
RIS = Research Instituut Schoolscheikunde, didactiek scheikunde, R.U. Groningen.
Inleiding
Pijnstillers komen onder allerlei merknamen in de handel voor (zie tabel 1).
De pijnstillende (analgetische) werking is toe te schrijven aan aspirine (acetosal = acetylsalicylzuur), fenacetine (4-ethoxy-aceetanilide) of paracetamol (4-hydroxy-aceetanilide of 4-acetylaminofenol).
Waarschijnlijk inactiveren deze stoffen de enzymen die nodig zijn voor de vorming van prostaglandines. Te hoge concentraties van prostaglandines in de cellen geeft een gevoel van pijn. Behalve de pijnstillende werking hebben deze stoffen een koortsverlagend (antipyretische) werking en soms ook nog een ontstekingsremmende (anti-inflammatoire) werking.
De pijnstillende middelen, die vrij in de handel verkrijgbaar zijn, bestaan meestal uit één van de bovengenoemde stoffen of uit een mengsel daarvan. Door te mengen kan met lagere doseringen worden volstaan, waardoor in het algemeen minder kans bestaat op bijwerkingen.
Vaak zijn aan deze preparaten nog stoffen toegevoegd, die op zichzelf geen pijnstillende werking hebben, maar de werking van de pijnstillende stoffen kunnen versterken, zoals cafeïne, dat bovendien de sufheid tegengaat.
Verder bevatten de tabletten vaak een bindmiddel, bijvoorbeeld zetmeel of aluminiumhydroxide en soms ascorbinezuur (vitamine C).
De aanwezigheid van acetylsalicylzuur, paracetamol, cafeïne en fenacetine kan worden vastgesteld door een dunnelaagchromatogram te maken.
Tabel 1 Samenstelling van enkele pijnstillers (in mg per tablet)
|
APC
|
250 mg acetylsalicylzuur
|
|
250 mg fenacetine
|
|
50 mg cafeïne
|
|
Aspirine
|
500 mg acetylsalicylzuur
|
|
Aspro
|
320 mg acetylsalicylzuur
|
|
Chefarine 4
|
200 mg acetylsalicylzuur
|
|
200 mg fenacetine
|
|
25 mg cafeïne
|
|
200 mg aluminiumhydroxide
|
|
Coldrex
|
250 mg acetylsalicylzuur
|
|
5 mg fenylefrine-HCl
|
|
50 mg ascorbinezuur
|
|
Finimal
|
500 mg paracetamol
|
|
50 mg cafeïne
|
|
Saridon
|
150 mg (2-propyl)fenazon
|
|
250 mg fenacetine
|
|
50 mg cafeïne
|
|
Sinaspril
|
80 mg acetylsalicylzuur
|
|
Witte-kruispoeders
|
250 mg fenazon ( antipyrine)
|
|
|
250 mg fenacetine
|
|
|
50 mg cafeïne
|
|
|
20 mg kinine
|
|
|
70 mg lactose
|
Voorbereidingen
De belangrijkste stoffen in de tabletten kunnen we identificeren als we van een suspensie van de gepoederde tabletten in methanol een dunnelaagchromatogram maken, waarbij we als loopvloeistof een met ammoniak verzadigde oplossing van chloroform, ethylacetaat en methanol in de volumeverhouding 30:60:8 gebruiken.
Benodigdheden
|
mortier met stamper trechter
|
|
ontwikkelbak met deksel
|
|
smeltpuntbuisjes of micropipetten
|
|
fijnschrijvend potlood
|
|
doorzichtige liniaal (20 cm)
|
|
UV-lamp (eventueel hoogtezon)
|
|
föhn of oven
|
|
grafiekenpapier
|
|
scheitrechter
|
100 mL
|
|
maatcilinder
|
100 mL
|
|
maatcilinder
|
25 mL
|
Chemicaliën
|
chloroform
|
|
ammonia (geconcentreerd)
|
|
ethylacetaat
|
|
methanol
|
|
natriumsulfaat (watervrij, gedroogd)
|
|
kiezelplaat (DC Alufolie kiezelgel 60 / kiezelgur F 254)
|
|
tabletten van pijnstillers
|
|
acetylsalicylzuur
|
|
paracetamol
|
|
fenacetine
|
|
cafeïne
|
Bereiding loopvloeistof
De bereiding van de loopvloeistof moet in de zuurkast worden uitgevoerd, bij voorkeur door de docent of technisch onderwijs assistent.
Schud in een scheitrechter 80 mL chloroform krachtig met 20 mL geconcentreerde ammonia. Laat staan tot de lagen volledig gescheiden zijn en filtreer de (onderste) chloroformlaag door filtreerpapier over gedroogd watervrij natriumsulfaat.
Meng de met ammoniak verzadigde chloroform met ethylacetaat en methanol in de volumeverhouding 30:60:8 onmiddellijk vóór het chromatograferen; giet het mengsel in de ontwikkelbak tot de vloeistof 0,5 cm hoog staat.
Bereiding suspensie
Poeder in een mortier één tablet en meng het poeder met de aangegeven hoeveelheid methanol (tabel II). De hoeveelheden zijn zo gekozen dat, indien aanwezig, per 25 methanol 250 mg acetylsalicylzuur voorkomt.
Meng voor de vergelijkingsoplossingen 500 mg acetylsalicylzuur, 100 mg cafeïne, 500 mg fenacetine en 500 mg paracetamol met 50 mL methanol.
Tabel II
|
APC
|
1 tablet in 25 mL methanol
|
|
Aspirine
|
1 tablet in 50 mL methanol
|
|
Aspro
|
1 tablet in 33 mL methanol
|
|
Chefarine 4
|
1 tablet in 20 mL methanol
|
|
Coldrex
|
1 tablet in 25 mL methanol
|
|
Finimal
|
1 tablet in 25 mL methanol
|
|
Saridon
|
1 tablet in 25 mL methanol
|
|
Sinaspril
|
1 tablet in 8 mL methanol
|
|
Witte Kruis
|
1 tablet in 25 mL methanol
|
Uitvoering analyse
Schud de suspensie en breng met een micropipet of smeltpuntbuisje 5 μL (= 0,005 mL) op 2 cm van de onderkant van de plaat. De middellijn van de vlekjes mag niet groter zijn dan ca. 6 mm; de onderlinge afstand tussen de middelpunten moet minstens 1 cm zijn.
De plaats van de middelpunten van de vlekjes kan aangestreept worden op de doorzichtige liniaal, waarop de vlekjes worden genummerd.
Op dezelfde wijze breng je de vergelijkingsoplossingen op de plaat aan.
Plaats de plaat in de ontwikkelbak met de loopvloeistof en sluit hem af.
Ontwikkel ongeveer 1 uur het vloeistoffront moet ongeveer 11 cm afleggen.
Droog de plaat 15 minuten bij 100o C. Bekijk de plaat in een redelijk verduisterde ruimte onder een UV-lamp van 254 nm (eventueel onder een hoogtezon).
Omlijn de vlekken met een dunne viltstift of potlood en geef het middelpunt der vlekken aan. Teken de vlekken over op grafiekenpapier en bereken de Rf-waarden.
Vergelijk de Rf-waarden met de standaardsuspensies met die van de onbekenden en stel vast welke pijnstillers in de tabletten aanwezig waren.
De Rf-waarden van acetylsalicylzuur, paracetamol, cafeïne en fenacetine in de literatuur zijn respectievelijk: 0,05; 0,6; 0,8 en 0,9.
Structuurformules van stoffen die voorkomen in pijnstillers
Literatuur
1 H. Timmerman, E.J. Christ, Chemisch Weekblad, augustus 1978, nr. 503, 507. J.Chem. Educ 56, nr. 5, mei 1979, 331
P.J. de Rijke en W. v.d. Veer RIS-publicatie XXIII.?
