Examen Scheikunde Havo 1e tijdvak 2022

Examen Scheikunde Havo 1e tijdvak 2022

Hexaan uit cellulose

Wereldwijd is er een toenemende aandacht voor het maken van biobrandstoffen uit biomassa. Gelet op duurzaamheid verdient het verbranden van biobrandstoffen de voorkeur boven het verbranden van fossiele brandstoffen. Zo draagt bijvoorbeeld het verbranden van fossiele brandstoffen meer bij aan het versterkt broeikaseffect dan het verbranden van biobrandstoffen.

Biomassa bestaat voor een groot deel uit cellulose. Onderzoekers hebben ontdekt dat cellulose kan worden omgezet tot hexaan. Dit experiment is vereenvoudigd weergegeven in figuur 1. Een kleine reactor werd gevuld met water, dodecaan (C12H26), cellulose, twee verschillende katalysatoren en waterstof (figuur 1a). Het reactiemengsel werd vervolgens gedurende een aantal uren verwarmd, terwijl het krachtig werd geroerd (figuur 1b). Na het experiment werd het reactiemengsel geanalyseerd.

Tijdens het experiment wordt eerst cellulose gehydrolyseerd tot glucose.
Vervolgens wordt glucose door een reactie met waterstof omgezet tot hexaan (C6H14) en water. Na de reactie mengt het gevormde hexaan zich met de laag dodecaan (zie figuur 1c).
Cellulose is een polysacharide die uitsluitend is opgebouwd uit glucose-eenheden.

Hieronder is de vergelijking van de hydrolyse van het uiteinde van een cellulosemolecuul onvolledig weergegeven.

 

De vloeistoffen water en dodecaan (C12H26) mengen niet goed (zie figuur 1a en 1c).

Bij een experiment werd 0,50 g cellulose in een mengsel van water, dodecaan, waterstof en de twee katalysatoren gebracht.

Het ontstane mengsel werd gedurende 12,0 uur geroerd bij een temperatuur van 190 °C. Na 12,0 uur was 2,56·10–3 mol hexaan gevormd.

Als de temperatuur bij dit experiment hoger zou zijn dan 190 °C, zouden behalve hexaan ook isomeren van hexaan ontstaan.

Power-to-ammonia

Wind-energie en zonne-energie kunnen nog niet grootschalig worden opgeslagen in Nederland. Daardoor kunnen deze duurzame energievormen, wanneer er veel wind of zon is, niet altijd optimaal benut worden. Op de Technische Universiteit Delft is onderzoek gedaan naar de mogelijkheid om de energie-overschotten op te slaan in de vorm van ammoniak (NH3).

Deze manier van energieopslag wordt het ‘power-to-ammonia’-proces genoemd en bestaat uit vier stappen:
Stap 1: in een waterstoffabriek worden wind-energie en zonne-energie gebruikt om water door middel van elektrolyse om te zetten tot waterstof en zuurstof.
Stap 2: in een luchtscheider wordt stikstof gescheiden van de overige gassen die in lucht voorkomen.
Stap 3: in een ammoniakfabriek reageert waterstof vervolgens met stikstof tot ammoniakgas.
Stap 4: ammoniakgas wordt vloeibaar gemaakt en daarna opgeslagen in tanks.
In figuur 1 is het power-to-ammonia-proces met een vereenvoudigd blokschema weergegeven.

In tijden waarin te weinig elektriciteit kan worden opgewekt uit zon of wind
kan de opgeslagen ammoniak weer worden omgezet tot energie, door de
ammoniak als brandstof te gebruiken in elektriciteitscentrales.
Dit verloopt als volgt:
Stap 5: vloeibare ammoniak wordt gasvormig gemaakt.
Stap 6: ammoniakgas wordt onder gecontroleerde omstandigheden verbrand tot stikstof en water in een daarvoor geschikte elektriciteitscentrale.
In figuur 2 is het gehele proces met een vereenvoudigd blokschema weergegeven.

Stap 6 vindt plaats onder gecontroleerde omstandigheden, waardoor minder ongewenste bijproducten ontstaan. Deze stap kan netto worden weergegeven met de volgende vergelijking:


4 NH3 (g) + 3 O2 (g) --> 2 N2 (g) + 6 H2O (l) (reactie 1)


De reactiewarmte van reactie 1 is –3,83∙105 J per mol NH3.

In Nederland verbruikt een gemiddeld huishouden per jaar 3,3∙103 kWh (kilowattuur) aan elektriciteit.

Waterstof die in stap 1 ontstaat, zou in principe ook als brandstof voor een elektriciteitscentrale kunnen dienen. Toch geeft men kennelijk de voorkeur aan vloeibare ammoniak boven vloeibare waterstof om overtollige wind- en zonne-energie in op te slaan.

Goede wijn

Wijn kan bederven doordat stoffen in de wijn door micro-organismen worden omgezet. Wijn kan bijvoorbeeld zuur gaan smaken doordat azijnzuurbacteriën, die in wijn aanwezig zijn, ethanol omzetten tot azijnzuur (C2H4O2). De reactie die daarbij optreedt, is een redoxreactie waarbij ethanol als reductor reageert.

Aan wijn wordt vaak ‘sulfiet’ toegevoegd, waarmee onder meer oxidatie, kleur en bacteriegroei tijdens het maken van de wijn worden beïnvloed. 
De naam sulfiet wordt gebruikt om een aantal zwavelhoudende verbindingen aan te duiden. 
De toegestane hoeveelheid sulfiet in wijn is wettelijk geregeld. Een witte wijn bijvoorbeeld, mag maximaal 200 mg sulfiet per liter bevatten.

Omdat sulfiet in verband wordt gebracht met gezondheidsklachten, worden alternatieven onderzocht. Een van deze alternatieven is het gebruik van chitosan. Chitosan is een vaste stof die wordt gemaakt door een reactie van chitine met natronloog. In figuur 1 is de structuurformule van een fragment chitine (fragment-a) en
een mogelijke structuurformule van een fragment chitosan (fragment-b) weergegeven.
Bij de reactie van chitine met natronloog worden acetaationen (CH3COO) afgesplitst, waarbij NH2-groepen worden gevormd. De reactieomstandigheden bepalen het aantal acetaationen dat van de chitinemoleculen wordt afgesplitst, en daarmee het gemiddelde aantal NH2-groepen dat per molecuul chitosan wordt gevormd.

De reactie waarbij het fragment chitine (fragment-a) met natronloog wordt omgezet tot het fragment chitosan (fragment-b), kan schematisch worden weergegeven als:


fragment-a + … X --> fragment-b + … CH3COO


Deze vergelijking is nog onvolledig: twee coëfficiënten en één formule (X) ontbreken.

Als de reactie wordt stopgezet zijn nog niet alle mogelijke NH2-groepen gevormd.

Bij een pH van 3,5 worden de NH2-groepen in de moleculen chitosan omgezet tot NH3+-groepen. Door de vorming van NH3+-groepen wordt chitosan oplosbaar in wijn. Om te voorkomen dat het oplost in wijn, wordt chitosan vooraf behandeld met
genipine. De structuurformule van genipine is hieronder weergegeven. 
Genipine is een ester.

                     
 

In figuur 2 is schematisch en vereenvoudigd de structuur weergegeven van chitosan dat is behandeld met genipine. De ketens van chitosan zijn in dit stukje verbonden met twee genipine-eenheden, die met G zijn weergegeven.

De antibacteriële werking van chitosan blijkt onder meer veroorzaakt te worden doordat chitosan ijzerionen bindt. IJzerionen zijn van nature in wijn aanwezig en spelen een rol in het functioneren van bepaalde enzymen van de azijnzuurbacteriën. Een enzym is een biokatalysator.

NLES

Natriumlaurylethersulfaat (NLES) is een synthetische zeep die wordt toegepast in textielwasmiddelen en in shampoos. NLES is opgebouwd uit natriumionen en laurylethersulfaat-ionen (LES-ionen).
NLES is oplosbaar in water. De reinigende werking van NLES berust op de structuur van LES-ionen. In figuur 1 zijn de structuurformule (figuur 1a), de ion-formule (figuur 1b) en de schematische notatie van het LES-ion (figuur 1c) weergegeven.

In figuur 2 is de reinigende werking van NLES schematisch weergegeven:
- Een groepje vuilmoleculen dat aanwezig is op een textielvezel wordt omringd door LES-ionen (figuur 2a).
- Het ‘vuil-LES-deeltje’ dat daarbij ontstaat, laat vervolgens los van de textielvezel en gaat tussen de watermoleculen zitten (figuur 2b).

NLES kan worden geproduceerd uit palmpitolie. Bij de productie van NLES wordt uit palmpitolie eerst dodecaan-1-ol (C12H25OH) gemaakt.
Dodecaan-1-ol wordt vervolgens omgezet tot NLES. In figuur 3 zijn de stappen van de productie van dodecaan-1-ol vereenvoudigd in een blokschema weergegeven.

Stap 1: palmpitolie wordt gehydrolyseerd tot vetzuren en glycerol, waarbij de glycerol wordt afgescheiden.
Stap 2: de vetzuren worden vervolgens met methanol omgezet tot esters en water. De ontstane waterlaag wordt afgevoerd.
Stap 3: de esters worden met waterstof omgezet tot alcoholen, waaronder dodecaan-1-ol en methanol. De methanol wordt direct afgescheiden.
Stap 4: dodecaan-1-ol wordt vervolgens gescheiden van de resterende alcoholen.
In figuur 4 is een voorbeeld van een vet dat in palmpitolie voorkomt in structuurformule weergegeven.

Bij de hydrolyse van dit vet (stap 1) ontstaan glycerol, dodecaanzuur (C12H24O2) en één ander vetzuur.

De scheiding in stap 4 vindt plaats op basis van verschil in kookpunt.

Uitgaande van figuur 3 is het aannemelijk dat bepaalde stoffen worden gerecirculeerd.

Dodecaan-1-ol wordt vervolgens omgezet tot NLES. Dit is met een onvolledig blokschema weergegeven in figuur 5.

Stap 5: dodecaan-1-ol reageert met etheenoxide tot lauryletheralcohol volgens

            C12H25OH + 3 C2H4O --> C12H25(OC2H4)3OH.
Stap 6: lauryletheralcohol reageert met zwaveltrioxide tot laurylethersulfonzuur (C12H25(OC2H4)3OSO3H).
Stap 7: laurylethersulfonzuur wordt met een natriumhydroxide-oplossing omgezet tot een oplossing van NLES.
De reactor waarin stap 5 plaatsvindt, wordt op een constante temperatuur gehouden.

De vergelijking van de omzetting van laurylethersulfonzuur (stap 7) is als volgt:

C12H25(OC2H4)3OSO3H + OH --> C12H25(OC2H4)3OSO3 + H2O

Nordic gold

De munten van 10, 20 en 50 eurocent zijn gemaakt van ‘Nordic gold’. Dit materiaal is een legering van koper, aluminium, zink en tin. 
In tabel 1 staan enkele gegevens van de atoomsoorten in Nordic gold.

Nordic gold heeft een specifieke samenstelling en daarmee een specifiek elektrische-geleidingsvermogen. Het elektrische-geleidingsvermogen kan gebruikt worden voor de herkenning van munten in muntgeldautomaten. Dit geleidingsvermogen is een gevolg van de aanwezigheid van beweeglijke geladen deeltjes.

Nordic gold is harder en moeilijker vervormbaar dan zuiver koper. Dit wordt onder andere veroorzaakt door de microstructuur van Nordic gold.
De hardheid wordt bepaald door de atoomdiameter van de toegevoegde metaalatomen. De invloed van de tin-atomen en de zink-atomen op de
hardheid is weergegeven in figuur 1a. Ook is schematisch weergegeven hoe een Sn-atoom en een Zn-atoom zich tussen de Cu-atomen bevinden (figuur 1b).

In figuur 1b is de invloed van de atoomdiameter van de toegevoegde metaalatomen op het rooster te zien. De atomen zijn met streepjes verbonden. Dit is echter een onjuiste weergave van het type binding tussen de atomen in Nordic gold. De streepjes in figuur 1b zijn geen echte bindingsstreepjes zoals die worden gebruikt in structuurformules van
moleculaire stoffen, maar ze geven wel een interactie weer tussen de atomen waaruit deze legering is samengesteld.

Een van de lijnen I, II en III in figuur 1a geeft de invloed van aluminiumatomen op de hardheid van een koperlegering weer.

Aan het oppervlak van de munten kan corrosie plaatsvinden, waardoor geoxideerd koper in de vorm van koper(I)oxide (Cu2O) en geoxideerd aluminium (aluminiumoxide) kunnen ontstaan. Doordat aluminium minder edel is dan koper oxideert het eerder dan koper.
Geoxideerd aluminium beperkt de corrosiegevoeligheid van Nordic gold.

Geef aan of voor de omzetting van koper tot Cu2O een oxidator of een reductor nodig is. Licht je antwoord toe aan de hand van het verschil tussen de koperdeeltjes in koper en de koperdeeltjes in Cu2O.

  • Het arrangement Examen Scheikunde Havo 1e tijdvak 2022 is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.

    Auteur
    Dick Naafs Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
    Laatst gewijzigd
    2022-05-25 15:06:31
    Licentie

    Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:

    • het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
    • het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
    • voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.

    Meer informatie over de CC Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie.

    Aanvullende informatie over dit lesmateriaal

    Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:

    Toelichting
    Het havo eindexamen scheikunde 1e tijdvak 2022 is verwerkt in een arrangement. Bij de beantwoording van de vragen is gebruik gemaakt van het correctievoorschrift van de CEVO.
    Leerniveau
    HAVO 4; HAVO 5;
    Leerinhoud en doelen
    Scheikunde;
    Eindgebruiker
    leerling/student
    Moeilijkheidsgraad
    gemiddeld
    Studiebelasting
    3 uur en 0 minuten
    Trefwoorden
    ammoniak, biomassa, cellulose, dodecaan, hexaan, nles, nordic gold, power-to-ammonia, sulfiet, wijn