Goede wijn

Wijn kan bederven doordat stoffen in de wijn door micro-organismen worden omgezet. Wijn kan bijvoorbeeld zuur gaan smaken doordat azijnzuurbacteriën, die in wijn aanwezig zijn, ethanol omzetten tot azijnzuur (C2H4O2). De reactie die daarbij optreedt, is een redoxreactie waarbij ethanol als reductor reageert.

Aan wijn wordt vaak ‘sulfiet’ toegevoegd, waarmee onder meer oxidatie, kleur en bacteriegroei tijdens het maken van de wijn worden beïnvloed. 
De naam sulfiet wordt gebruikt om een aantal zwavelhoudende verbindingen aan te duiden. 
De toegestane hoeveelheid sulfiet in wijn is wettelijk geregeld. Een witte wijn bijvoorbeeld, mag maximaal 200 mg sulfiet per liter bevatten.

Omdat sulfiet in verband wordt gebracht met gezondheidsklachten, worden alternatieven onderzocht. Een van deze alternatieven is het gebruik van chitosan. Chitosan is een vaste stof die wordt gemaakt door een reactie van chitine met natronloog. In figuur 1 is de structuurformule van een fragment chitine (fragment-a) en
een mogelijke structuurformule van een fragment chitosan (fragment-b) weergegeven.
Bij de reactie van chitine met natronloog worden acetaationen (CH3COO) afgesplitst, waarbij NH2-groepen worden gevormd. De reactieomstandigheden bepalen het aantal acetaationen dat van de chitinemoleculen wordt afgesplitst, en daarmee het gemiddelde aantal NH2-groepen dat per molecuul chitosan wordt gevormd.

De reactie waarbij het fragment chitine (fragment-a) met natronloog wordt omgezet tot het fragment chitosan (fragment-b), kan schematisch worden weergegeven als:


fragment-a + … X --> fragment-b + … CH3COO


Deze vergelijking is nog onvolledig: twee coëfficiënten en één formule (X) ontbreken.

Als de reactie wordt stopgezet zijn nog niet alle mogelijke NH2-groepen gevormd.

Bij een pH van 3,5 worden de NH2-groepen in de moleculen chitosan omgezet tot NH3+-groepen. Door de vorming van NH3+-groepen wordt chitosan oplosbaar in wijn. Om te voorkomen dat het oplost in wijn, wordt chitosan vooraf behandeld met
genipine. De structuurformule van genipine is hieronder weergegeven. 
Genipine is een ester.

                     
 

In figuur 2 is schematisch en vereenvoudigd de structuur weergegeven van chitosan dat is behandeld met genipine. De ketens van chitosan zijn in dit stukje verbonden met twee genipine-eenheden, die met G zijn weergegeven.

De antibacteriële werking van chitosan blijkt onder meer veroorzaakt te worden doordat chitosan ijzerionen bindt. IJzerionen zijn van nature in wijn aanwezig en spelen een rol in het functioneren van bepaalde enzymen van de azijnzuurbacteriën. Een enzym is een biokatalysator.