Je volgt deze les, je vat de les samen. De samenvatting, antwoorden op gestelde vragen, oefeningen en testen uploaden in de uploadmap met de juiste datum waarop de les van je klas valt. Hiermee kan je bewijzen dat je ook bezig bent met deze leerstof.
Je kan altijd vragen stellen via een smartschoolbericht.
Reacties bij alkenen-alkynen
Leerwerkboeken
Te gebruiken handboek van Averbode bij de studiewijzer: tot met augustus 2020
Vanaf augustus aanpassing aan vernieuwde uitgave van Lab-uitgeverij Averbode
Reactiviteit en effecten die deze beïnvloeden
•Veel reactiever dan de alkanen. Waarom? zoek dit op in je handboek module 2 op p. 92
• Soort reacties? zoek op in je handboek p. 92. lab module 2.
• Effect van bepaalde substituenten op de C's van C = C binding? er zijn twee effecten: het induktief effect en het mesomeer effect, dat laatste kan je opzoeken in je leerwerkboek Lab module 2 p.81
•Inductief effect (I-effect)
Het +I-effect
Een alkylgroep heeft in vergelijking met een H-atoom een positief inductief effect op de C-keten.
Waarom is dat zo?
ENC > ENH en Hδ+--> Cδ- de elektronen verschuiven naar de C, dat gebeurt dus drie maal bij een CH3 groep.
C oefent een grotere aantrekking uit op de bindingselektronen dan H en wordt negatiever: 3δ-
De CH3 groep stuurt als het ware elektronen naar de C-keten waar het aan vasthangt.
De verst afgelegen C van de C=C wordt het meest negatief.
Dit is de plaats waar een elektrofiele* additie zal gebeuren.
Dit is de C van de C=C met de meeste H’s gebonden en de minste alkylgroepen gebonden.
Waarom +I? de C- keten krijgt meer e-.
Hoe langer de alkylgroep, des te groter het effect.
Een substituent rechtstreeks gebonden heeft een grotere invloed.
CH3--CH==CH2 wordt dusHδ3C3δ--->CH==>CH2 de dubbele binding verschuift naar rechtse C
+ -
-I effect
vb Cl-, OH- : hebben een groter EN en trekken e- naar zich toe, zodat C- keten positiever wordt.
Heterolytische elektrofiele additie
Heterolytische electrofiele additie (AE): aanval van H+ dan van Cl-, HCl valt uiteen in een positief en negatief deeltje doordat de hoge elektronendichtheid van de = de binding tussen de twee atomen naar rechts gaat duwen: H--> Cl wordt H+ en Cl-.
Vervolledig het onderstaande reactiemechanisme. De verbetering vind je op de volgende pagina. Vul je leerwerkboek volledig in.
Ionair mechanisme
Oplossing van het reactiemechanisme van etheen met HCl
Oplossing van etheen met HCl
Elektrofiel of nucleofiel?
Waarom noemen we deze reactie elektrofiel en niet nucleofiel?
Het eerst aanvallend deeltje is een elektrofiel ( deeltje dat houdt van elektronen en dus zelf een tekort heeft aan elektronen of positief geladen is, hier H+.
De tweede aanval gebeurt door het nucleofiel ( heeft vrije elektronenparen) dat een aanval doet op de positieve plaats.
Filmpjes: reactie alkenen/alkenen met halogenen
Experiment analoog aan p. 92
Hexeen -hexaan mengen met broomwater-schrijf de reactievergelijking op met hexeen
Invullen van Leerwerkboek
Vul je leerwerkboek lab module 2 in op p 92
Geef het mechanisme van etheen met Cl2
Oplossing etheen met Chloorgas
Mechanisme van etheen met chloorgas-vorming van een stabiel drieatomenring
Kies het juiste eindproduct-toepassen van de regel van Markownikow
Figuur 137 in je leerwerkboek lab module 2.
De regel van Markownikow ( de rijken worden rijker): de C met het meeste H's krijgt een H er bij. Deze regel is een gevolg van het + I effect: de elektronen worden weggeduwd en de C met de hoogste neg deellading krijgt de aanval van de H+
CH2=CH <<<---CH3
- + 3-
de CH3-groep (rechts) duwt de elektronen naar de linkse C, deze wordt meer negatief dan de middelste C, dus de aanval van het elektrofiel H+ zal op de linkse C plaatsvinden, dit is de C die de meeste H's gebonden heeft (rijken worden rijker). De middelste C heeft maar één H gebonden.
Polymerisatie van alkenen met substituenten op de C-keten
Hoe schrijf je de polymerisatie van alkenen, alkynen waar er substituenten op de C met = staan?
We schrijven minstens drie monomeren. De substituenten worden steeds verticaal geschreven zodat er geen verwarring ontstaat bij het maken van nieuwe bindingen.
Het arrangement Alkenen- les 2 Lockdown is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteur
Hilde Ombelets
Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
Laatst gewijzigd
2020-05-22 14:28:19
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Deze les werd gemaakt aan de hand van eigen cursus en met het handboek lab module 2 van Averbode. In augustus wordt deze les aangepast aan de vernieuwde uitgave van lab: module 7.
De methode werkt met de ovur methode- hamndig in de neiuwe uitgave zijn de afvinklijsten met leerplandoelstellingen.
Aanvullende informatie over dit lesmateriaal
Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
Oefeningen en toetsen
HEA
Oefenen HEA
3 ethyn
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Oefeningen en toetsen van dit arrangement kun je ook downloaden als QTI. Dit bestaat uit een ZIP bestand dat
alle
informatie bevat over de specifieke oefening of toets; volgorde van de vragen, afbeeldingen, te behalen
punten,
etc. Omgevingen met een QTI player kunnen QTI afspelen.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
-
