Alkenen- les 2 Lockdown

Alkenen- les 2 Lockdown

Afspraken

Je volgt deze les, je vat de les samen. De samenvatting, antwoorden op gestelde vragen, oefeningen en testen uploaden in de uploadmap met de juiste datum waarop de les van je klas valt. Hiermee kan je bewijzen dat je ook bezig bent met deze leerstof.

Je kan altijd vragen stellen via een smartschoolbericht.

Reacties bij alkenen-alkynen

Leerwerkboeken

Te gebruiken handboek van Averbode bij de studiewijzer: tot met augustus 2020

Vanaf augustus aanpassing aan vernieuwde uitgave van Lab-uitgeverij Averbode

Reactiviteit en effecten die deze beïnvloeden

Veel reactiever dan de alkanen. Waarom? zoek dit op in je handboek module 2 op p. 92

• Soort reacties? zoek op in je handboek p. 92. lab module 2.

Effect van bepaalde substituenten op de C's van C = C binding? er zijn twee effecten: het induktief effect en het mesomeer effect, dat laatste kan je opzoeken in je leerwerkboek Lab module 2 p.81

•Inductief effect (I-effect)

Het +I-effect

Een alkylgroep heeft in vergelijking met een H-atoom een positief inductief effect op de C-keten.

Waarom is dat zo?

 

ENC > ENH   en   Hδ+--> Cδ- de elektronen verschuiven naar de C, dat gebeurt dus drie maal bij een CH3 groep.

C oefent een grotere aantrekking uit  op de bindingselektronen dan H en wordt negatiever: 3δ-

De CH3 groep stuurt als het ware elektronen naar de C-keten waar het aan vasthangt.

De verst afgelegen C  van de C=C wordt het meest negatief.

Dit is de plaats waar een elektrofiele* additie zal gebeuren.

Dit is de C van de C=C met de meeste H’s gebonden en de minste  alkylgroepen gebonden.

Waarom +I?   de C- keten krijgt meer e-.

Hoe langer de alkylgroep, des te groter het effect.

Een substituent rechtstreeks gebonden heeft een grotere invloed.

CH3--CH==CH2   wordt dus  Hδ3C--->CH==>CH2 de dubbele binding verschuift naar rechtse C

                                                                      +             -

-I effect

vb Cl-, OH- : hebben een groter EN en trekken e- naar zich toe, zodat C- keten positiever wordt.

Heterolytische elektrofiele additie

Heterolytische electrofiele additie (AE): aanval van H+ dan van Cl-, HCl valt uiteen in een positief en negatief deeltje doordat de hoge elektronendichtheid van de =  de binding tussen de twee atomen naar rechts gaat duwen: H--> Cl wordt H+ en Cl-.

Vervolledig het onderstaande reactiemechanisme. De verbetering vind je op de volgende pagina. Vul je leerwerkboek volledig in.

 

 

Ionair mechanisme

Oplossing van het reactiemechanisme van etheen met HCl

Oplossing van etheen met HCl
Oplossing van etheen met HCl

Elektrofiel of nucleofiel?

Waarom noemen we deze reactie elektrofiel en niet nucleofiel?

Het eerst aanvallend deeltje is een elektrofiel ( deeltje dat houdt van elektronen en dus zelf een tekort heeft aan elektronen of positief geladen is, hier H+.

De tweede aanval gebeurt door het nucleofiel ( heeft vrije elektronenparen) dat een aanval doet op de positieve plaats.

Filmpjes: reactie alkenen/alkenen met halogenen

Experiment analoog aan p. 92

Hexeen -hexaan mengen met broomwater-schrijf de reactievergelijking op met hexeen

Invullen van Leerwerkboek

Vul je leerwerkboek lab module 2 in op p 92

Geef het mechanisme van etheen met Cl2

Oplossing etheen met Chloorgas

Mechanisme van etheen met chloorgas-vorming van een stabiel drieatomenring
Mechanisme van etheen met chloorgas-vorming van een stabiel drieatomenring

Toets: HEA

Start

Oefening: Oefenen HEA

Start

Verbetering HEA

Kies het juiste eindproduct-toepassen van de regel van Markownikow
Kies het juiste eindproduct-toepassen van de regel van Markownikow

Figuur 137 in je leerwerkboek lab module 2.

De regel van Markownikow ( de rijken worden rijker): de C met het meeste H's krijgt een H er bij. Deze regel is een gevolg van het + I effect: de elektronen worden weggeduwd en de C met de hoogste neg deellading krijgt de aanval van de H+

CH2=CH <<<---CH3

                     

-             +                 3-

de CH3-groep (rechts) duwt de elektronen naar de linkse C, deze wordt meer negatief dan de middelste C, dus de aanval van het elektrofiel H+ zal op de linkse C plaatsvinden, dit is de C die de meeste H's gebonden heeft (rijken worden rijker). De middelste C heeft maar één H gebonden.

Verbranding bij alkenen-alkynen

Verbranding (D)

C2H2   +   O2 vul aan.

Polymerisatie bij alkenen, alkynen

Polymerisatie (P) poly = veel  en meer: eenheid

n Etheen  -->      polyetheen  (polyethyleen)

 

n CH2   =   CH2   -->                ( n is veel)

Mechanisme?......CH.- CH.......CH.- CH........CH.- CH........CH.- CH......

Dan combineren de ongepaarde elektronen zich tot een binding (rood streepje) tussen de eenheden:

-CH-CH-CH-CH- CH-CH- CH-CH-

Samengevat: ( CH-CH) n

Oplossing polymerisatie van etheen naar polyetheen
Oplossing polymerisatie van etheen naar polyetheen

Oefening: 3 ethyn

Start

Polymerisatie van alkenen met substituenten op de C-keten

Hoe schrijf je de polymerisatie van alkenen, alkynen waar er substituenten op de C met = staan?

We schrijven minstens drie monomeren. De substituenten worden steeds verticaal geschreven zodat er geen verwarring ontstaat bij het maken van nieuwe bindingen.

Polymerisatie van vinylchloride of chlooretheen
Polymerisatie van vinylchloride of chlooretheen

Filmpjes van de leerstof.

Additiereacties

  • Het arrangement Alkenen- les 2 Lockdown is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.

    Auteur
    Hilde Ombelets Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
    Laatst gewijzigd
    2020-05-22 14:28:19
    Licentie

    Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:

    • het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
    • het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
    • voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.

    Meer informatie over de CC Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie.

    Deze les werd gemaakt aan de hand van eigen cursus en met het handboek lab module 2 van Averbode. In augustus wordt deze les aangepast aan de vernieuwde uitgave van lab: module 7.

    De methode werkt met de ovur methode- hamndig in de neiuwe uitgave zijn de afvinklijsten met leerplandoelstellingen.

    Aanvullende informatie over dit lesmateriaal

    Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:

    Toelichting
    5aso 2u chemie koolstofchemie
    Eindgebruiker
    leerling/student
    Moeilijkheidsgraad
    gemiddeld
    Studiebelasting
    4 uur en 0 minuten

    Bronnen

    Bron Type
    Ionair mechanisme
    https://youtu.be/FHNNibywwe8
    Video
    Experiment analoog aan p. 92
    https://youtu.be/PE1CDR1S5pk
    Video
    Hexeen -hexaan mengen met broomwater-schrijf de reactievergelijking op met hexeen
    https://youtu.be/rYFco-ClGc0
    Video
    Additiereacties
    https://youtu.be/QOXmpg1m58I
    Video