Reactiviteit en effecten die deze beïnvloeden

Veel reactiever dan de alkanen. Waarom? zoek dit op in je handboek module 2 op p. 92

• Soort reacties? zoek op in je handboek p. 92. lab module 2.

Effect van bepaalde substituenten op de C's van C = C binding? er zijn twee effecten: het induktief effect en het mesomeer effect, dat laatste kan je opzoeken in je leerwerkboek Lab module 2 p.81

•Inductief effect (I-effect)

Het +I-effect

Een alkylgroep heeft in vergelijking met een H-atoom een positief inductief effect op de C-keten.

Waarom is dat zo?

 

ENC > ENH   en   Hδ+--> Cδ- de elektronen verschuiven naar de C, dat gebeurt dus drie maal bij een CH3 groep.

C oefent een grotere aantrekking uit  op de bindingselektronen dan H en wordt negatiever: 3δ-

De CH3 groep stuurt als het ware elektronen naar de C-keten waar het aan vasthangt.

De verst afgelegen C  van de C=C wordt het meest negatief.

Dit is de plaats waar een elektrofiele* additie zal gebeuren.

Dit is de C van de C=C met de meeste H’s gebonden en de minste  alkylgroepen gebonden.

Waarom +I?   de C- keten krijgt meer e-.

Hoe langer de alkylgroep, des te groter het effect.

Een substituent rechtstreeks gebonden heeft een grotere invloed.

CH3--CH==CH2   wordt dus  Hδ3C--->CH==>CH2 de dubbele binding verschuift naar rechtse C

                                                                      +             -

-I effect

vb Cl-, OH- : hebben een groter EN en trekken e- naar zich toe, zodat C- keten positiever wordt.