B 46 Reactiesoorten herkennen naar de wijze waarop de binding wordt verbroken en naar de aard van het aanvallend reagensdeeltje.
B47 In een gegeven chemische reactie tussen koolstofverbindingen het reactietype identifice- ren als substitutie, additie, eliminatie, condensatie, polymeervorming en/of degradatie.
U13 Een chemische reactie tussen koolstofverbindingen aanvullen
V47 Een elementaire syntheseweg voor een eenvoudige koolstofverbinding voorstellen.
B48 Kunststoffen herkennen als voorbeelden van macromoleculen
B49 Eigenschappen en actuele toepassingen van kunststoffen verklaren aan de hand van de
moleculaire structuur van die stoffen.
Afspraken
Je volgt deze les, je vat de les samen. De samenvatting, antwoorden op gestelde vragen, oefeningen en testen uploaden in de uploadmap met de juiste datum waarop de les van je klas valt. Hiermee kan je bewijzen dat je ook bezig bent met deze leerstof.
Je kan altijd vragen stellen via een smartschoolbericht.
Begrippen inoefenen.
Er worden in organische chemie veel nieuwe begrippen gebruikt. Je moet deze eerst je eigen maken voordat je de reacties en reactiemechanismen kan begrijpen.
Resonantie ga ik niet in deze begrippen plaatsen. Voor de toelatingsexamens arts/tandheelkunde zijn ze wel belangrijk. Je kan ze zelf bestuderen in je handboek.
Wanneer chemische reacties optreden, wil dat zeggen dat er bepaalde bindingen verbroken worden en andere gevormd worden. Het verbreken van bindingen kan homolytisch of heterolytisch gebeuren.
p 81 module 2 lab opzoeken- Homolytische splitsing: zeg met je eigen woord.
p 81 lab module 2: heterolytische splitsing, beschrijf wat er gebeurt.
Pas dit toe bij bijvoorbeeld HCl.
Substitutie-additie-eliminatie
begrip 2: Substitutie<--> additie <-> eliminatie
vervangen toevoegen verwijderen
Reactiesoorten: zoek het reactietype in onderstaande reactievergelijkingen:
p 84 in je handboek opzoeken. De oplossing van deze oefening staat achteraan in deze les.
Welke type reactie neemt plaats in de volgende reactievergelijking?
CH4 + Cl2 --> CH3Cl + HCl
Welke type reactie neemt plaats in de volgende reactievergelijking?
CH2-CH2OH --> CH2=CH2 + H2O
Welke type reactie neemt plaats in de volgende reactievergelijking?
CH2=CH2 + Br2--> Br-CH-CH-Br
Leg de betekenis van deze soort reacties uit in je eigen woorden.
Nucleofiel-elektrofiel
begrip 3: De aard van het aanvallend deeltje: nucleofiel of elektrofiel.
Zijn de onderstaande verbindingen nucleofiel of elektrofiel? Leg uit waarom.
a. OH- b. CN- c. Br- d. H2O e. AlCl3 f. NH3 g. CH3- h. CH3+ i. I- j. Cl- k. N+O2 l. CH3OH m.H+
Verbeter je oefening met de oplossingsbundel op smartschool tweede map bij documenten.
Aard van aanvallend reagens
Reacties onderscheiden volgens de aard van het aanvallend reagensdeeltje betekent dat we de reacties indelen volgens de nucleofiele, elektrofiele of radicalaire aard van de deeltjes die een molecuulskelet aanvallen.
voorbeeld 1: OH- , H2O: hebben vrije elektronenparen, ze vallen een atoom aan dat een positieve deellading draagt. Het zijn nucleofielen.
voorbeeld 2 H+ , Cl+: hebben een elektron tekort, ze vallen plaatsen aan met veel elektronen, zoals een = of = , we noemen deze deeltjes elektrofielen.
voorbeeld 3: Cl2 kan o.i.v. een initiator en met licht in twee atomen uiteenvallen met voor elk atoom chloor 7 buitenelektronen, dus ze hebben een ongepaard elektron , dit noemt men radicalen.
Reacties bij alkanen
Homolytische radicalaire substitutie
Dit zijn reacties die enkel belang hebben bij de theoretische studie van reactiemechanismen. In industriële processen gebruikt men dit type van reactie niet. Er ontstaan veel nevenproducten waardoor een opzuivering nodig is. Dit kost geld en tijd, twee zaken waar er gebrek aan is ( toch alleszins in de precoronatijd). Je zal het ontstaan van nevenproducten vreemd vinden want tot nu toe ken je de reactiepatronen van anorganische chemie. Bijvoorbeeld: HCl + NaOH vormt NaCl en water waarin er twee eindproducten ontstaan.
In organische chemie bestaat er iets gelijkaardigs: de globale reactievergelijking. Maar we beschrijven de reactie die optreedt eerder met het mechanisme. Men bekijkt wat er gebeurt tussen miljarden moleculen in het mengsel. Er ontstaan dan ook nevenproducten die eigenlijk niet gewenst zijn of dat was niet de bedoeling van de reactie. Op het einde vermeld ik dit concreet in een oefening van methaan.
Welke type reactie ondergaan alkanen?
Welke soort reactie kan er bij de alkanen plaatsvinden en waarom?
Bij de alkanen en cycloalkanen zijn er geen polaire bindingen aanwezig. Er zijn dus geen + of - plaatsen om aan te vallen. Positieve deeltjes ( elektrofiel) of deeltjes met vrije elektronenparen (nucleofiel) hebben geen aanvalplaats in deze koolwaterstoffen,
Experiment
Wat gebeurt er?
Experiment : meng pentaan met dibroom, plaats een beker in licht, plaats een beker in een donkere kast: Schrijf in je leerwerkboek p 85 welke waarnemingen men vast stelt. Controleer dit op de website met de link in je leerwerkboek.
C5 H12 + Br2licht__>
C5 H12 + Br2 donker_>
Experiment
Waarnemingen
Waarnemingen
Globale reactievergelijking
Schrijf de globale reactievergelijking, je zou kunnen zeggen geef het reactiepatroon.
C5H12 + Br2 C5H11Br + HBr
kleurloos bruin kleurloos kleurloos
Mechanisme: het leven van pentaanmoleculen en broommoleculen
Mechanisme: alle stappen uitschrijven die er plaats vinden
Terminaties, derde stap van het mechanisme
Huiswerk
Je kan de geziene leerstof toepassen op een nieuw voorbeeld.
CH4 + Cl2
Opgave
Oefening : CH4 + Cl2
Schrijf de globale reactievergelijking.
Geef het mechanisme.
Wat zit er in het reactievat voor en na de reactie?
Schrijf de reactievergelijking van de 2de, 3de en 4de chlorering.
Oplossing
Antwoord op globale reactie en vierde vraag (opzoeken in lab)
CH4 + Cl2
Initiatie: Cl2 --licht--> 2 Cl
Propagatie Cl0+ CH4 --> CH30+ HCl
CH30+ Cl2 -->CH3Cl + Cl0
Terminatie: 2Cl0 --> Cl2
Cl0 + CH30 -->CH3Cl
2 CH30--> C2H6
Reactievat voor en na de reactie
Waarom ontstaan er nevenproducten in de HRS?
Bij het mechanisme moet je weten dat dit enkel kan uitgelegd worden door te beschrijven wat er gebeurt bij het mengen van veel moleculen pentaan met veel moleculen Br2
Welke reactie gebeuren bij de terminatie? alle radicalen die in het mengsel aanwezig zijn reageren met elkaar- dan zijn er drie mogelijke combinaties.
Bijvoorbeeld neem de reactie tussen methaan en chloorgas.
Je moet je dit zo voorstellen:
je mengt bijvoorbeeld 100 000 moleculen Cl2 en 100 000 moleculen CH4 in een beker
dus 20 000 atomen chloor ontstaan met 1 ongepaard elektron op buitenschil =radicalen
deze 20 000 radicalen Cl botsen met 20 000 moleculen CH4 en er ontstaan dan 20 000 moleculen CH3.
die dan weer met 20 000 Cl2 moleculen reageren enz..
Op het laatste zijn er bijna enkel radicalen over en geen Cl2 en CH4 meer ( en natuurlijk zijn de stoffen CH3Cl en HCl ook aanwezig), dan reageren de overblijvende radicalen met elkaar want deze zijn zeer reactief en blijven zo niet bestaan, dus krijg je drie mogelijkheden:
2 Cl°-> Cl2 ongewenst
Cl° + CH3°--> CH3Cl gewenst volgorde van deze drie maakt niet uit
2 CH3°--> C2H6 ongewenst
Deze eerste en laatste stof zijn ongewenste producten, die moeten er dan uit gezuiverd worden, kost tijd en geld en daarom wordt dit niet gebruikt om halogeenalkanen te maken.
Het arrangement Alkanen - les 1 lockdown met oefeningen en pretesten. is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteur
Hilde Ombelets
Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
Laatst gewijzigd
2020-05-22 14:44:26
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Deze studiewijzer werd gemaakt tijdens de lockdown vanaf 13 maart 2020.
Het is in de eerste plaats de bedoeling om dit als afstandsleren te gebruiken.
De les volgt het handboek lab module 2 van Averbode: er is een nieuwe versie vanaf augustus 2020-dan wordt deze studiewijzer aangepast i.v.m. verwijzigingen naar de juiste pagina's in de nieuwe versie.
Aanvullende informatie over dit lesmateriaal
Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
Oefeningen en toetsen
HRS alkanen
Oefeningen op HRS
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Oefeningen en toetsen van dit arrangement kun je ook downloaden als QTI. Dit bestaat uit een ZIP bestand dat
alle
informatie bevat over de specifieke oefening of toets; volgorde van de vragen, afbeeldingen, te behalen
punten,
etc. Omgevingen met een QTI player kunnen QTI afspelen.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
C5H11Br + HBr
