Welkom bij de module bioplastics. In deze module ga je zelfstandig aan de slag met koolstofchemie.
Koolstofchemie kom je overal tegen. Koolstofchemie wordt ook wel beschouwt als de chemie van het leven. Een aantal belangrijke toepassingen van koolstofchemie zijn koolstofverbindingen als brandstof(benzine en aardgas), als voedingsstof(koolhydraten, eiwitten, vetten) en kunststoffen(polymeren). Met de laatste gaan we aan het einde van deze module een practicum doen.
De opdracht
Welkom bij deze webquest over bioplastics. Voordat jullie beginnen aan de opdracht eerst een aantal praktische zaken omtrent het werken met een webquest. In deze webquest ga je zelfstandig aan de slag met het thema koolwaterstoffen. Het is de bedoeling dat je individueel door de wikiwijs heen gaat en aan het einde ontwerp je een practicum waarbij je een bioplastic gaat maken.
Je loopt aan de hand van de opdrachten die er per thema gegeven zijn een hoofdstuk door. Per hoofdstuk zijn er een aantal vragen die je moet beantwoorden. Bij de vragen staan links naar video's of andere sites waarop de informatie te vinden is om de vragen te beantwoorden.
De webquest is in een aantal hoofdstukken opgedeeld.
In het eerste hoofdstuk maken we kennis met Shell Pernis, een van de grootste raffinaderijen ter wereld. Daarbij kijken we ook het destillatie proces van ruwe aardolie.
In het tweede hoofdstuk leer je iets over koolwaterstoffen. Je gaat hierin aan de slag met verschillende koolwaterstoffen. Ook leer je iets over de naamgeving, isomerie en kenmerken van deze groep stoffen.
In het 3e hoofdstuk ga je aan de slag met polymeerchemie. Hierin leer je dingen over een additiereactie, polymeren, monomeren en kun je deze ook een naam geven. Ook gaan we in dit hoofdstuk toespitsen op één speciaal soort polymeren; de biopolymeren. Dit hoofdstuk sluit aan op de kennis van hoofdstuk 1. Mocht je tijdens dit hoofdstuk ergens vast lopen, dan kun je altijd even terug kijken in het vorige hoofdstuk.
Als laatst is er een onderzoek waarbij je ZELF een polymeer gaat maken! Hoe leuk is dat?! Je mag samen met een klasgenoot zelf een biopolymeer kiezen en een route zoeken om deze ook daadwerkelijk te gaan maken. De uitleg hierover vindt je bij het kopje Onderzoek.
Doelstellingen
De doelstellingen bij deze module zijn:
Aan het einde van deze module:
1. kun je drie fossiele brandstoffen benoemen en ken je daarvan de samenstelling
2. kun je de naam van de koolwaterstoffen verklaren aan de hand van een structuurformule.
3. kun je beschrijven hoe er van aardolie verschillende brandstoffen worden gemaakt, aan de hand van gefractioneerde destilatie.
4. weet je wat er bedoeld wordt met het begrip covalente binding en kun je deze herkennen in een structuurformule
Enkele binding
Dubbele binding
5. ken je twee voorwaarden waaraan isomeren moeten voldoen en kun je isomeren herkennen en tekenen
6. Kun je de volgende organische verbindingen herkennen aan de hand van een structuurformule en kun je een systematische naam geven aan:
Onvertakte alkanen met lengte tot 6 C-atomen
Methyl, ethyl en propyl vertakte alkanen met stamlengte tot 6 C-atomen
Haloalkanen met stamlengte tot 6 C-atomen
(On)vertakte alkenen met stamlengte tot 6 C-atomen
kun je enkele karakteristieke groepen benoemen (aminen, alcoholen, zuren, halogenen)
7. Weet je wat er bedoeld wordt met de volgende termen en kun je deze gebruiken in een beschrijving om additiepolymerisatie uit te leggen:
9. Ken je minimaal twee soorten biopolymeren en kun je het monomeer van beide soorten benoemen
10. Kun je een practicum ontwerpen en uitvoeren om zelf een biopolymeer te maken.
Hoofdstuk 1; van aardolie naar benzine
Fossiele brandstoffen
Zoals jullie weten zijn er drie soorten fossiele brandstoffen: Steenkool, aardgas en aardolie. Steenkool is voor 99% zuiver koolstof en de molecuulformule van steenkool is dan ook C (s). Aardgas, vooral het aardgas dat uit Groningen komt, is nagenoeg zuivere methaan. De molecuulformule van methaan is CH4 (g).
Ruwe aardolie is geen zuivere stof maar een viscoos en stroperig mengsel van verschillende moleculen. Bijna al deze moleculen zijn koolwaterstoffen. Dit zijn stoffen bestaande alleen uit C en H atomen. De eerste 4 koolwaterstoffen zijn hieronder in een afbeelding weergegeven.
In de afbeelding hierboven kun je goed zien dat de structuren van koolwaterstoffen enkel bestaan uit C en daaromheen H atomen. De hoeveelheid waterstofatomen aan zo'n keten hangt af van de hoeveelheid C-atomen die in de keten zitten. Zoals je weet heeft C een covalentie van 4 en H een covalentie van 1. Een koolstofatoom dat al vast zit aan twee andere C-atomen, houdt dus nog maar twee bindingen over voor waterstof.
Uit aardolie worden heel veel verschillende producten gemaakt. Al eerder hebben we het gehad over brandstof voor in de auto, maar er worden nog veel meer producten van gemaakt. Een hele belangrijke groep stoffen die eruit gemaakt worden zijn plastics of kunststoffen. Later in de module gaan we hier verder op in.
Gefractioneerde destillatie
Maar waar komt dan ruwe aardolie vandaan? En hoe ziet zo'n raffinaderij er uit?
Onderstaande video is een introductiefilm van Shell Pernis in Rotterdam, een van de allergrootste raffinaderijen ter wereld.
Kijk de volgende video tot 5.40 min.
\
De volgende vragen gaan over dit eerste stukje van deze video.
OPDRACHT 1
a. Waaruit bestaat ruwe aardolie?
b. Op welke manier kun je ruwe aardolie scheiden?
c. Teken een schematische weergave van de destillatietoren, let daarbij op de goede volgorde van de fracties.
Hoofdstuk 2: koolwaterstoffen en systematische naamgeving
Alkanen en alkenen
Nu jullie gezien hebben dat koolwaterstoffen uitsluitend uit C en H atomen bevatten gaan we kijken naar verschillende soorten koolwaterstoffen.
Onderstaand filmpje gaat over alkanen en alkenen. Kijk dit filmpje alvorens je de opdrachten maakt
Beantwoord de volgende vragen:
OPDRACHT 2
a. Wat is het verschil tussen alkanen en alkenen?
b. Noem de eerste 6 alkanen met naam, molecuul- en structuurformule.
c. Wat is een homologe reeks?
d. Geef de homologe reeks van de alkanen en alkenen
e. Wat is het verschil tussen een verzadigd- en een onverzadigd koolwaterstof?
Het volgende filmpje gaat over systematische naamgeving van alkanen en alkenen. Kijk dit filmpje van tot en beantwoord vervolgens onderstaande vragen.
f. Waarom is het belangrijk dat je koolwaterstoffen een naam geeft volgens de regels van systematische naamgeving?
Geef onderstaande verbindingen een naam volgens de regels die je in het filmpje gezien hebt. Als je dit nog lastig vindt kun je ook gebruik maken van de regels en voorbeelden op deze site.
Naamgeving van alkenen gaat op precies dezelfde manier als de alkanen. Het enige verschil is dat alkenen een dubbele binding bevatten die je ook op de juiste manier moet benoemen.
Als je de bovenstaande opdrachten makkelijk vond, en door je docent hebt laten controleren, mag je doorgaan met het volgende kopje. Als je de bovenstaande opdrachten nog lastig vond, dan kun je op deze site nog even verder oefenen met de naamgeving.
Karakteristieke groepen zijn atomen of atoomgroepen die in de plaats kunnen komen van een of meer waterstofatomen aan een koolstofketen. Door het invoeren van karakteristieke groepen ontstaan nieuwe soorten verbindingen met fysische en chemische eigenschappen die kenmerkend zijn voor de karakteristieke groep. Karakteristieke groepen bepalen dus ook de reacties waaraan een verbinding kan deelnemen.Waar de meeste mensen bij alchol bijvoorbeeld denkt aan een biertje, denken de scheikundigen aan de stofklasse: alcholen. Zo zijn er nog een aantal karakteristieke groepen in de scheikunde die we nader gaan bekijken.
Naast de alcoholen zijn bijvoorbeeld ook amines, en carbonzuren. Elk van deze groepen heeft zijn eigen karakteristieke en dus ook herkenbare zijgroep. Laten we eens kijken hoe deze eruit zien.
Halogeenalkanen
Halogeenalkanen zijn alkanen waarbij er een of meerdere H-atomen zijn vervangen door een halogeen. Hieronder zie je een aantal voorbeelden van halogeenalkanen. Onder het kopje naamgeving lees je hoe de naam tot stand is gekomen. Hierover komt later meer informatie.
Amines
Aminen zijn koolwaterstoffen waarin een of meerdere H-atomen is vervangen door een NH2 groep. Kenmerkende eigenschap van aminen zijn de onaangename geur. De geur van verotte vis bijvoorbeeld, wordt veroorzaakt door aminen.
Hieronder staan een aantal voorbeelden. De naamgeving komt later aan de orde.
Alcoholen
Alcoholen zijn verbindingen met de karakteristieke groep –OH (hydroxy-groep) aan het koolstofskelet. De OH-groep is een van de meest voorkomende karakteristieke groepen in organische moleculen van natuurlijke oorsprong. Wanneer in een alkaan een H-atoom is vervangen door een OH-groep heet de alcohol een alkanol. De alkanolen vormen een (belangrijke) subgroep van de alcoholen. De bekendste en meest toegepaste alkanol is ethanol. Hieronder zie je enkele voorbeelden van alcoholen.
Carbonzuren
In planten, plantaardige producten, in dieren en dierlijke producten en in het menselijk lichaam komen veel carbonzuren voor. De eenvoudigste carbonzuren zijn de alkaanzuren.
Deze kunnen we afgeleid denken van een alkaan waarvan een H-atoom is vervangen door een -COOH groep. Er bestaan ook meerwaardige alkaanzuren, verbindingen met twee of meer COOH-groepen. Carbonzuren met een lange koolstofketen (6 tot 20 koolstofatomen), noemen we vetzuren.
Hieronder zie je een aantal voorbeelden van carbonzuren.
Regels en prioriteiten
Nu jullie een indruk hebben gekregen van de zijgroepen die we kennen gaan we aan de slag met de naamgeving ervan. Lees onderstaand bestand door en maak gebruik van de volgende tabel om de opdrachten over naamgeving te maken.
Als je deze opdrachten moeilijk vindt, kijk dan goed naar de regels omtrent de naamgeving. Mocht je er niet uit komen kijk dan nogmaals naar de voorbeelden die in het bestand staan bij de naamgeving.
Hoofdstuk 3: polymeerchemie
Polymeren kom je overal tegen. Kijk onderstaand filmpje en beantwoordt de vragen die eronder staan in je schrift.
Opdracht 6:
a. Wat is een polymeer?
b. Wat is een monomeer?
c. Waar kom je polymeren tegen? Noem twee voorbeelden
d. Noem de twee bekendste reactiemechanismen om polymeren te maken?
e. Beschrijf in eigen woorden hoe additie polymerisatie werkt
f. Wat is het verschil tussen additiepolymerisatie en condensatiepolymerisatie?
g. Noem 2 nadelen van het gebruik van polymeren/plastics?
Additiepolymerisatie
Een additiereactie is een typische reactie van onverzadigde verbindingen met enkele soorten kleine moleculen, waarbij twee moleculen reageren tot één. De dubbele binding tussen twee koolstofatomen kan 'openspringen'. Dat betekent dat er tussen de twee koolstofatomen een enkele atoombinding overblijft en dat aan beide koolstofatomen plaats is voor het ontstaan van een nieuwe atoombinding.
Aan een dubbele koolstof-koolstofbinding (C=C) kunnen verschillende dingen adderen: halogenen (X2), waterstofhalogeniden (HX), waterstof (H2) en water (H2O).
Mocht je hierover meer informatie willen hebben met betrekking tot het eindonderzoek kijk dan onderstaand filmpje over polymeren.
Etheen kan, onder bepaalde omstandigheden (hoge temperatuur en druk, initiator), met zichzelf reageren: etheenmoleculen koppelen, door hun openspringende dubbele bindingen, aan elkaar tot zeer lange ketenmoleculen. Dat zijn macromoleculen, meestal polymeren geheten. Etheen heet het monomeer voor het polymeer polyetheen:
Met polymeren kunnen we vervormbaar materiaal maken, waarmee we een vorm kunnen maken met een mal (extrusie).
Deze kennis is eventueel nodig bij het eindonderzoek. Mocht je daarbij deze kennis nodig hebben, kijk dan even terug bij de theorie die hierboven staat.
Biopolymeren
Naast additie- en condensatiepolymeren zijn er ook biopolymeren.
Onderstaand artikel gaat over biopolymeren. Lees dit artikel en beantwoord daarna de vragen hieronder.
a. Wat zijn biopolymeren? Leg uit in je eigen woorden en maak gebruik van twee voorbeelden
b. Uit welke materialen kun je biopolymeren maken?
c. Waarvoor kun je biopolymeren gebruiken?
d. Wat is het verschil tussen biodegradeerbare plastics, biopolymeren en synthetische polymeren?
Onderzoek: van aardappel naar plastictas
Het eindonderzoek
Zoals jullie gezien hebben komen we polymeren overal tegen. In deze eindopdracht, het onderzoek, gaan jullie zelf aan de slag met polymeren. Polymeren worden op grote schaal gebruikt om kunststoffen en allerlei andere stoffen te maken. In dit onderzoek gaan jullie in tweetallen een biopolymeer maken. Dit zijn polymeren die gemaakt worden van biologische monomeren. Op internet zijn behoorlijk veel verschillende van dit soort polymeren te vinden, inclusief hoe je ze kan maken. Polymeren zijn te maken van:
Aardappels
Rijst
Aardappelzetmeel
Garnalen (erg ingewikkeld!)
Papier
etc
In dit onderzoek moeten jullie op zoek gaan naar in elk geval een biopolymeer en de manier hoe je deze kan maken. In alle gevallen moet het uitgaan van minimaal één biologische bron en eventueel extra meer chemische toevoegingen. Overleg met je docent over welke hulpstoffen je nodig gaat hebben en of je die kunt en mag gebruiken.
Vervolgens moet je deze polymeren dus gaan maken en je moet er goed op letten dat ze allen zo goed mogelijk gelijke in dikte en grootte zijn. Het doel is namelijk om een vergelijking te maken in de treksterkte tussen de verschillende polymeren in de klas. Dit is een maat van hoeveel kracht er aan een stukje polymeer gehangen kan worden, voordat het breekt.
Je zal in het ontwerp dus moeten zoeken naar:
Welk biopolymeer willen we gaan maken?
Hoe maken we deze?
Welke stoffen heb ik daarbij nodig?
Hoe krijgen we stukjes van gelijke dikte en grootte?
Hoe testen we de treksterkte?
Al met al een behoorlijke opdracht. Zorg dan ook dat je goed in overleg blijft met je docent en natuurlijk je groepsgenoten!
Verantwoording
Docentenhandleiding
De doelgroep voor deze webquest is havo 4. Deze webquest kan ingezet worden om het hoofdstuk koolstofchemie te behandelen. Er is namelijk geen gerichte voorkennis nodig alvorens er gestart kan worden met deze module. Het is de bedoeling dat leerlingen het theoriegedeelte zoveel mogelijk alleen maken. Mochten ze vastlopen of moeilijkheden hebben tijdens het maken van de opdrachten dan dienen ze met mede leerlingen te overleggen.
Er is gebruik gemaakt van een aantal werkbladen voor leerlingen. Deze zijn afkomstig van collega's van het CS Vincent van Gogh, de bronvermelding is daarom afwezig.
Beschrijving van de opdracht
Deze module is geschikt voor 6 lessen van 50 minuten, waarvan de laatste 3 lessen gericht zijn op het ontwerpen en het uitvoeren van een onderzoekspracticum.
De leerlingen moeten voor ze met het onderzoekspracticum aan de slag kunnen een basiskennis hebben omtrent koolstofchemie. Hiervoor is een 3-tal hoofdstukken samengesteld om de basiskennis koolstofchemie en polymeerchemie uit te leggen. Bij elk hoofdstuk is een aantal vragen toegevoegd. Deze vragen kunnen de leerlingen in hun schrift uitwerken.
In het eerste hoofdstuk maken de leerlingen kennis met koolstofchemie middels Shell Pernis.
Vervolgens gaan ze in het tweede hoofdstuk aan de slag met alkanen, alkenen en enkele karakteristieke groepen.
Het derde hoofdstuk heeft betrekking op polymeerchemie. Leerlingen maken kennis met het begrip polymeren en leren op welke manier ze gemaakt worden. Ze bekijken daarbij ook verschillende soorten polymeren.
Als laatste volgt het onderzoekspracticum waarbij leerlingen zelf in tweetallen een biopolymeer gaan maken en daarvan de treksterkte meten. Het is daarbij de bedoeling dat leerlingen zelf een biopolymeer gaan maken en daarbij zelf ook een synthese route opzetten. Het is hierbij afhankelijk van de materialen op school welke polymeren ze wel/niet kunnen maken.
Doel van de webquest
Er zijn een aantal doelen aan deze webquest verbonden, deze zijn voor de leerlingen zichtbaar bij de inleiding. De doelen komen terug in de opdrachten die de leerlingen gedurende de webquest moeten maken.
De doelstellingen bij deze module zijn:
Aan het einde van deze module:
1. kun je drie fossiele brandstoffen benoemen en ken je daarvan de samenstelling.
2. kun je de naam van de koolwaterstoffen verklaren aan de hand van een structuurformule.
3. kun je beschrijven hoe er van aardolie verschillende brandstoffen worden gemaakt, aan de hand van gefractioneerde destilatie.
4. weet je wat er bedoeld wordt met het begrip covalente binding en kun je deze herkennen in een structuurformule
Enkele binding
Dubbele binding
5. ken je twee voorwaarden waaraan isomeren moeten voldoen en kun je isomeren herkennen en tekenen.
6. kun je de volgende organische verbindingen herkennen aan de hand van een structuurformule en kun je een systematische naam geven aan:
Onvertakte alkanen met lengte tot 6 C-atomen
Methyl, ethyl en propyl vertakte alkanen met stamlengte tot 6 C-atomen
Haloalkanen met stamlengte tot 6 C-atomen
(On)vertakte alkenen met stamlengte tot 6 C-atomen
kun je enkele karakteristieke groepen benoemen (aminen, alcoholen, zuren, halogenen)
7. weet je wat er bedoeld wordt met de volgende termen en kun je deze gebruiken in een beschrijving om additiepolymerisatie uit te leggen:
9. ken je minimaal twee soorten biopolymeren en kun je het monomeer van beide soorten benoemen.
10. kun je een practicum ontwerpen en uitvoeren om zelf een biopolymeer te maken.
Deze doelen zijn gekoppeld aan de opdrachten die de leerlingen moeten maken bij de verschillende hoofdstukken. De antwoorden op de opdrachten die leerlingen moeten maken, moeten leerlingen onderling bespreken.
Verantwoording vanuit de literatuur
Er is gekozen om te werken met een wikiwijs omdat leerlingen op deze manier op hun eigen tempo door de module heen kunnen werken. Voor de leerlingen die moeite hebben onderweg is er op sommige plekken hints of extra oefen materiaal te vinden. Daarnaast is het de bedoeling van deze webquest dat de leerlingen zoveel mogelijk zelfstandig aan de slag gaan. Mocht er onderweg een leerling vastlopen dan kan deze hulp van een mede leerling krijgen om zo verder te kunnen met de opdracht.
Leerlingen mogen aan het einde van de module zelf een route en een polymeer kiezen die ze gaan maken. Op deze manier wordt beoogd op de intrinsieke motivatie van leerlingen in te spelen. Volgens de selfdeterminatie-theorie van Deci en Ryan(2000) zijn leerlingen meer gemotiveerd wanneer er wordt voldaan aan de drie basisbehoeften: Autonomie, relatie en competentie.
De rol van de docent
De docent heeft bij deze module een rol als coach. De leerling dient zelfstandig door de module te werken en daarbij alleen hulp te vragen indien nodig. De docent voert individuele gesprekken met de leerling en focust daarbij op de doelen, leerproces en de leerinhoud. Daarbij is het belangrijk dat je als docent verdiepende vragen stelt, geen sturende vragen. Het is de bedoeling dat de leerling zelfregulerend leert waarbij de docent slechts ondersteunend is.(Slooter, 2018)
Kennedy(2005) zegt dat het belangrijk is dat er bij onderwijs met 3 aspecten rekening wordt gehouden:
Onderwijs moet gaan over betekenisvolle inhouden
Leerlingen moeten worden uitgedaagd tot denken over deze inhouden
Er moet rekening gehouden worden met verschillen tussen leerlingen
Door deze wikiwijs te starten vanuit de context wordt er betekenis gegeven aan de leerinhouden voor leerlingen. Het is belangrijk om die context te schetsen omdat leerlingen op deze manier zelf de leerstof kunnen plaatsen in het geheel. Daarnaast is getracht om de opdrachten op een manier vorm te geven zodat leerlingen hier zelfstandig mee aan de slag kunnen. Dit zou voldoende uitdagend moeten zijn omdat de leerlingen de lesstof op een compleet andere manier aangeboden wordt dan voorheen. Daarbij wordt er uiteraard genoeg rekening gehouden met verschillen tussen leerlingen. Leerlingen kunnen namelijk op eigen tempo door de opdrachten heen, en hebben aan het einde vrije keuze over welk polymeer ze gaan synthetiseren.
Het arrangement Van aardappel naar plastictas is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteurs
Marell Hilberts
Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
Laatst gewijzigd
2019-06-05 15:21:33
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
Opdracht 3: Oefening naamgeving
