Van melkzuur (2-hydroxypropaanzuur) bestaan twee stereo-isomeren, die respectievelijk D- en L-melkzuur worden genoemd.
L-melkzuur speelt een rol in de stofwisseling in het menselijk lichaam.
Hieronder is weergegeven hoe de bindingen rondom een asymmetrisch koolstofatoom zijn georiënteerd:
In deze structuur liggen de bindingen die zijn getekend met:
– in het vlak van tekening;
komt uit het vlak van tekening naar voren;
··· ligt achter het vlak van tekening.
Het polymeer van melkzuur, het zogenoemde polymelkzuur, wordt onder meer gebruikt als chirurgisch hechtdraad. Hieronder is een uiteinde van een polymelkzuurmolecuul weergegeven:
In het lichaam wordt polymelkzuur, bijvoorbeeld na gebruik als hechtdraad, geleidelijk door hydrolyse afgebroken tot melkzuur.
Polymelkzuur wordt vaak gemaakt uit het zogenoemde dilactide:
Het dilactidemolecuul is op te vatten als een koppelingsproduct dat is ontstaan uit twee melkzuurmoleculen.
Uit een dilactide kunnen behalve polymeren van melkzuur ook zogenoemde oligomeren van melkzuur worden gevormd. Oligomeren van melkzuur zijn opgebouwd uit veel minder melkzuureenheden dan polymeren.
Oligomeren van melkzuur kunnen worden gemaakt via reactie 1:
Stof A en het dilactide worden, samen met een katalysator, verwarmd tot 130 °C. In het vloeibare mengsel treedt dan de vorming van oligomeren op. Het aantal melkzuureenheden per oligomeermolecuul wordt de polymerisatiegraad genoemd. Bij reactie 1 ontstaat een mengsel van oligomeren. De gemiddelde polymerisatiegraad van de oligomeren in dit mengsel wordt bepaald door de gekozen molverhouding tussen stof A en het dilactide.
Na de synthese van oligomeren van melkzuur uit stof A en het dilactide is het mengsel van de ontstane oligomeren gescheiden met behulp van chromatografie. Daarbij bleek dat bij deze synthese behalve oligomeren met de verwachte even aantallen melkzuureenheden ook oligomeren met oneven aantallen melkzuureenheden zijn ontstaan.
De onderzoeker die deze synthese uitvoerde, verbaasde zich over het feit dat ook oligomeren met oneven aantallen melkzuureenheden waren ontstaan.
19.2 Innovatief onderzoek
Parkinson
Vwo examen scheikunde 1 2e tijdvak 2004
De ziekte van Parkinson is een neurologische aandoening. Wanneer van een bepaalde soort hersencellen een aanzienlijk deel is afgestorven, komt deze ziekte tot uiting. Deze hersencellen produceren de stof dopamine. Dopamine speelt een rol in de overdracht van impulsen vanuit de hersenen naar het ruggenmerg.
In deze hersencellen wordt dopamine gevormd via twee opeenvolgende reacties. In de eerste reactie wordt uit L-tyrosine met behulp van een enzym L-dopa gevormd. De structuurformule van L-dopa is:
In de tweede reactie ontstaat dopamine uit L-dopa, onder invloed van het enzym L-dopadecarboxylase. Bij deze reactie ontleedt L-dopa tot dopamine en koolstofdioxide.
De aanduiding ‘L’ in L-tyrosine en L-dopa geeft informatie over de ruimtelijke structuur van de moleculen van deze stoffen. In de naam van dopamine is de aanduiding ‘L’ niet nodig.
L-dopa wordt vaak aan Parkinson-patiënten toegediend. De bedoeling is dat het toegediende L-dopa in de hersenen wordt omgezet tot dopamine. Het enzym L-dopadecarboxylase komt echter ook in de bloedbaan voor, zodat de omzetting van L-dopa tot dopamine al voor een groot deel buiten de hersenen plaatsvindt. Om dit te voorkomen, wordt het L-dopa vaak samen met een zogenoemde enzymremmer toegediend. Deze enzymremmer bestaat uit moleculen die niet tot de hersencellen kunnen doordringen.
Over de oorzaak van het afsterven van dopamine-producerende hersencellen bestaan verschillende theorieën. Veel onderzoek wordt gedaan naar een mogelijk genetische oorsprong van deze ziekte.
In een artikel in NRC Handelsblad wordt melding gemaakt van de ontdekking van een gen dat bij de ziekte van Parkinson is betrokken: het gen DJ-1. Dit gen bevat de code voor een eiwit, dat ook de naam DJ-1 heeft. De functie van dit eiwit is nog niet geheel duidelijk. Wel heeft men aanwijzingen gevonden dat verlies van de functie van DJ-1 leidt tot het afsterven van de dopamine-producerende hersencellen.
Een Italiaanse onderzoeksgroep heeft onderzoek gedaan binnen één familie waarin de ziekte van Parkinson veel voorkomt. In het artikel waarin dit onderzoek wordt beschreven, staat onder andere het volgende:
In het normale eiwit DJ-1 komt het fragment ~ Ala – Leu – Ala ~ voor, in het afwijkende eiwit het fragment ~ Ala – Pro – Ala ~. Dit zijn de aminozuren 165, 166 en 167 van het eiwit.
In het tekstfragment wordt verwezen naar de secundaire structuur van het eiwit: de ‘kokervorm’ of α-helix. Deze structuur wordt door een bepaalde soort bindingen in stand gehouden. Blijkbaar heeft het inbouwen van het aminozuur proline invloed op deze bindingen.
Een DNA molecuul is opgebouwd uit twee ketens (strengen): de coderende streng en de matrijsstreng. Aan de matrijsstreng wordt bij de eiwitsynthese het messenger-RNA (m-RNA) gevormd.
In het tekstfragment wordt het begrip puntmutatie genoemd. Men spreekt van een puntmutatie wanneer één basenpaar op het betreffende gen afwijkend is. Onder een gen wordt hier verstaan de verzameling basenparen op het DNA die de informatie voor de volgorde van de aminozuren in een eiwit bevat.
De code voor het eerste aminozuur van een bepaald eiwit begint bij het eerste basenpaar (basenpaar nummer 1) op het gen dat codeert voor dat eiwit.
Water zuiveren met aerogel
Vwo examen scheikunde pilot 2014 1e tijdvak
Aerogels zijn materialen met een extreem lage dichtheid. Aerogels hebben een zeer groot inwendig oppervlak, wat ze zeer geschikt maakt als adsorptiemateriaal bij de zuivering van water.
De eerste aerogel werd gemaakt op basis van Si(OH)4. Deze stof werd gemaakt door natriumsilicaat (Na2SiO3) aan zoutzuur toe te voegen. Hierbij reageren de silicaationen met H3O+ tot de moleculaire stof Si(OH)4 en water.
De vorming van een aerogel uit Si(OH)4 vindt plaats in een organisch oplosmiddel. In het begin van het proces reageren moleculen Si(OH)4 met elkaar, waarbij Si–O–Si bindingen worden gevormd onder afsplitsing van water. Hierbij worden in het begin alleen nanodeeltjes gevormd.
Vervolgens reageren nanodeeltjes met elkaar via enkele OH groepen aan het oppervlak van de nanodeeltjes. Hierdoor ontstaat een netwerk van aan elkaar verbonden bolletjes. Door verdamping van het oplosmiddel wordt de aerogel verkregen. In het netwerk zijn moleculen uit lucht aanwezig. Hieronder is een schematische weergave van een aerogel en een nanodeeltje gegeven.
Door andere beginstoffen te kiezen, kan men de grootte van de nanodeeltjes beïnvloeden. Als beginstoffen worden dan Si(OH)4 en RSi(OH)3 gebruikt. Een belangrijke voorwaarde voor de keuze van de groep R is dat deze niet met andere groepen R of met OH groepen kan reageren. Alleen dan zullen deze groepen aan het oppervlak van de nanodeeltjes terecht komen. Als voor de molverhouding RSi(OH)3 : Si(OH)4 een grotere waarde wordt gekozen, worden kleinere nanodeeltjes gevormd.
De verhoudingsformule voor een dergelijke aerogel kan worden weergegeven als RxSiyOz. De waarden van x, y en z in deze verhoudingsformule hangen af van de molverhouding waarin Si(OH)4 en RSi(OH)3 worden gemengd.
Wanneer voor de groep R propylamine ~C3H6–NH2 wordt genomen, is de aerogel geschikt om metaalionen te binden. Bij aerogels met propylaminegroepen aan het oppervlak hangt de hoeveelheid metaalionen die gebonden wordt, sterk af van de zuurgraad.
De mercaptopropylgroep (~C3H6–SH) is ook geschikt om metaalionen te binden. In een experiment is gemeten hoeveel procent van de aanwezige metaalionen uit een oplossing werd gebonden aan deze aerogel.
Bij dit experiment werden oplossingen gebruikt die 50 mg L–1 Cu2+ of 50 mg L–1 Hg2+ bevatten.
Uit de resultaten van dit experiment bleek dat voor het volledig uit de oplossing verwijderen van deze ionen per mL oplossing ongeveer drie keer zoveel aerogel nodig is voor het verwijderen van de Cu2+ ionen als voor de Hg2+ ionen.
Voor het verwijderen van de kwikionen uit 1,0 mL oplossing was in het experiment 0,60 mg aerogel nodig.
De verhoudingsformule van de gebruikte aerogel is (C3H7S)Si4O7.
Eén kwik(II)ion bindt aan twee mercaptopropylgroepen.
19.3 Moleculen in de ruimte
Linezolide
Vwo examen scheikunde 1,2 2e tijdvak 2003
Aan de Universiteit van Nijmegen is een nieuwe methode ontwikkeld om in korte tijd nieuwe stoffen te bereiden die mogelijk als antibioticum kunnen worden gebruikt. De onderzoekers hebben hierover gepubliceerd in het artikel “Race tegen resistentie”.
naar: N&T wetenschapsmagazine – april 2001
De tekst bevat delen uit dit artikel.
Lees deze tekst en beantwoord vervolgens onderstaande vragen.
De vaste drager bestaat uit een polymeer waaraan de SO2Cl groepen zijn gebonden. Uit een gegeven dat in figuur 2 van het informatieblad is vermeld, is op te maken welk polymeer dit is.
In de eerste stap (zie figuur 2 van het informatieblad) reageert de primaire OH groep van het dialcohol met de SO2Cl groep. In een nevenreactie kan de secundaire OH groep van een molecuul dialcohol in plaats van de primaire OH groep met een SO2Cl groep reageren. In de tweede stap van de nevenreactie wordt een molecuul van het isocyanaat aan de primaire OH groep gekoppeld op dezelfde manier als aan de secundaire OH groep (zie figuur 2). Er ontstaat in dat geval ook een product met een zogenoemde lineaire structuur die geschikt is om ringsluiting en afsplitsing te ondergaan. De vorming van dit ongewenste bijproduct wordt zoveel mogelijk voorkomen door een geschikte keuze van oplosmiddel en base.
Een Linezolidemolecuul heeft een asymmetrisch koolstofatoom. Er bestaat dus een optische isomeer van Linezolide.
Bij de synthese van verbindingen met een asymmetrisch koolstofatoom ontstaan vaak mengsels van optische isomeren. Bij de in het artikel beschreven bereiding van Linezolide ontstaat echter slechts één optische isomeer. Dit heeft men bereikt door een juiste keuze van één van de beginstoffen.
Volgens het artikel verlopen reacties aan de vaste drager vaak langzamer dan reacties in oplossing. Met behulp van een oplosbaar sulfonylchloride kan worden onderzocht of in dit geval de reactie aan de vaste drager eveneens langzamer verloopt dan in oplossing.
In stap 1 wordt het dialcohol in overmaat toegevoegd. In stap 2 wordt het isocyanaat eveneens in overmaat toegevoegd. Om te vermijden dat het niet-gereageerde dialcohol en isocyanaat het eindproduct verontreinigen, zou men kunnen volstaan met een filtratie na stap 2. Toch wordt ook na stap 1 een filtratie uitgevoerd.
19.4 Duurzaam vet
Margarine
Vwo examen scheikunde 1,2 2002 1e tijdvak
Plantaardige olie is een belangrijk bestanddeel van onze voeding. Plantaardige olie bestaat voornamelijk uit glyceryltri-esters van diverse vetzuren; in deze opgave wordt aangenomen dat er geen andere molecuulsoorten in aanwezig zijn. Van de veresterde vetzuren in plantaardige olie is een groot deel onverzadigd.
In de meeste plantaardige oliën hebben de dubbele bindingen in de onverzadigde veresterde vetzuren de cis-configuratie. Zo kan de configuratie van een deel van een veresterd molecuul linolzuur als volgt schematisch worden weergegeven:
In deze schematische weergave zijn de koolstofatomen van het veresterde linolzuurmolecuul genummerd.
Wanneer in deze opgave wordt gesproken over dubbele bindingen in de cis- respectievelijk trans-configuratie, wordt daarmee bedoeld dat het gedeelte van het molecuul rond de desbetreffende dubbele binding de cis- respectievelijk trans-configuratie bezit.
Plantaardige oliën hebben een laag smeltpunt. Om plantaardige olie te kunnen toepassen in margarine of in frituurvet wordt de olie zodanig bewerkt dat een product ontstaat dat bij een hogere temperatuur vloeibaar wordt. Daartoe laat men de olie reageren met waterstof.
Bij deze zogenoemde vetharding wordt een groot deel van de dubbele koolstof-koolstofbindingen in de onverzadigde veresterde vetzuurmoleculen omgezet tot enkelvoudige koolstof-koolstof-bindingen.
Behalve de reactie waarbij dubbele bindingen worden omgezet tot enkelvoudige bindingen, vindt tijdens de vetharding nog een andere omzetting plaats. Het is namelijk gebleken, dat tijdens de vetharding de configuratie rond de dubbele bindingen kan overgaan van cis in trans.
Bij vetharding kunnen uit veresterd linolzuur veresterde octadeceenzuren (octadeca = 18) ontstaan. De koolstofketen van een veresterd molecuul octadeceenzuur bevat één dubbele koolstof-koolstof-binding.
Uit onderzoek is gebleken dat veresterde vetzuren met dubbele bindingen in de transconfiguratie een nadelige invloed hebben op de gezondheid. Daarom wordt er veel onderzoek gedaan naar de samenstelling van margarine en frituurvet. Bij dit onderzoek worden de glyceryltri-esters van het vet met behulp van een overmaat methanol volledig omgezet tot glycerol en de methylesters van de vetzuren; men noemt dit om-esteren.
Uit het ontstane mengsel worden eerst de glycerol en het overgebleven methanol afgescheiden. Het overblijvende mengsel van de methylesters wordt gescheiden door middel van destillatie. De fracties die men daarbij verkrijgt, worden vervolgens onderzocht met behulp van IR-spectrometrie.
Bij zo’n onderzoek werd van één van die fracties het volgende IR-absorptiespectrum gemeten:
19.5 Toepassing
Nikkel-metaalhydride batterijen
Vwo examen scheikunde pilot 2010 1e tijdvak
Nikkel wordt tegenwoordig vaak toegepast in de zogenoemde nikkel-metaalhydride batterijen. De ene elektrode van zo’n batterij bestaat uit nikkel met daarop een laagje nikkeloxyhydroxide, NiO(OH). De andere elektrode is een legering van nikkel en een aantal andere metalen waarin waterstofatomen zijn gebonden. Deze elektrode wordt aangeduid met MH.
Tijdens stroomlevering treden de volgende reacties op:
NiO(OH) + H2O + e– → Ni(OH)2 + OH– (halfreactie 1)
MH + OH– → H2O + M + e– (halfreactie 2)
Hieronder staat een vereenvoudigde weergave van een nikkel-metaalhydride batterij. In deze weergave is
niet vermeld welke stof wordt gebruikt als elektrolyt.
De ontwikkeling van dergelijke batterijen wordt gezien als een stap naar duurzamer omgaan met energie en grondstoffen. Ze zijn vele malen oplaadbaar, waardoor minder wegwerpbatterijen nodig zijn. Er is echter nog een aantal voorwaarden waaraan moet worden voldaan, voordat de toepassing van deze batterijen duurzaam kan worden genoemd.
Duurzame ammoniak
Ammoniak wordt in Europa vooral geproduceerd uit stikstof en methaan. Methaan treedt in het proces op als energiebron maar ook als bron van waterstofatomen. Om waterstof te produceren uit methaan wordt bij hoge temperatuur en druk methaan in reactie gebracht met water en zuurstof. Hierbij wordt een gasmengsel van CO, H2O en H2 verkregen. Om een groot deel van het aanwezige CO te verwijderen, wordt vervolgens in twee reactoren de zogeheten gas-shift reactie uitgevoerd. In figuur 1 is weergegeven hoe dit deel van het proces wordt uitgevoerd. Zowel in R1 als in R2 is een katalysator aanwezig en heerst een hoge druk.
In beide reactoren treedt onderstaand evenwicht op.
In de gasstroom na R1 bedraagt het volumepercentage CO nog 2-4% en na R2 is er nog 1% CO.
De waterstof afkomstig uit R2 wordt in een aantal stappen afgescheiden van de rest van het gasmengsel. Allereerst wordt water afgescheiden. Daarna wordt CO2 gescheiden van de overige gassen.
De gezuiverde waterstof wordt in een volgende reactor in reactie gebracht met stikstof. Het totaalproces van de productie van ammoniak uit onder andere methaan kan worden weergegeven met onderstaande reactievergelijking (reactie 1):
Als in een proces deze molverhoudingen worden toegepast, is het proces ongeveer energieneutraal. Dat betekent dat vrijwel geen extra energie nodig is of overtollige warmte ontstaat.
In de praktijk blijkt dat de meest efficiënte ammoniakfabrieken 25% meer energie nodig hebben dan wat op basis van reactie 1 kan worden berekend. In het proces wordt dan ook 25% meer methaan per mol ammoniak gebruikt. De extra hoeveelheid methaan levert dan de benodigde energie.
De waterstof die nodig is voor de productie van ammoniak kan ook worden verkregen uit andere processen. In tabel 1 is het relatieve energieverbruik weergegeven voor de productie van waterstof uit een aantal grondstoffen. In de reacties zijn de grondstoffen zware stookolie en nafta weergegeven met de gemiddelde verhouding tussen het aantal C atomen en het aantal H atomen in deze grondstoffen.
Zware stookolie en nafta zijn producten afkomstig van de destillatie van aardolie. Als onvoldoende aardgas beschikbaar is, kan aan de hand van tabel 1 een afweging worden gemaakt tussen de grondstoffen zware stookolie en nafta.
Onderzocht is of het mogelijk is om gedroogd houtafval als duurzaam alternatief voor methaan te gebruiken voor de productie van ammoniak. In het onderzoek leverde 2,7 kg houtafval voldoende waterstof voor de productie van 1,0 kg ammoniak. De omzetting van alle koolstof uit het houtafval leidt uiteindelijk tot een CO2-uitstoot van 3,3 kg CO2 per kg ammoniak.
In het onderzoek is met behulp van modellen berekend dat de CO2-uitstoot bij de productie van ammoniak uit aardgas 1,9 kg CO2 per kg ammoniak bedraagt. De productie van ammoniak uit houtafval levert een CO2-uitstoot van 4,1 kg CO2 per kg ammoniak. In de modellen is ook de CO2-uitstoot die optreedt buiten de ammoniakfabriek opgenomen. Op basis van de gemodelleerde CO2-uitstoot van beide processen kan worden berekend dat houtafval een lagere bijdrage levert aan het versterkte broeikaseffect dan aardgas.
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 3.0 Nederlands licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
komt uit het vlak van tekening naar voren; 
