Polymelkzuur

Vwo examen scheikunde 1 1^e tijdvak 2005

Van melkzuur (2-hydroxypropaanzuur) bestaan twee stereo-isomeren, die respectievelijk D- en L-melkzuur worden genoemd.
L-melkzuur speelt een rol in de stofwisseling in het menselijk lichaam.
Hieronder is weergegeven hoe de bindingen rondom een asymmetrisch koolstofatoom zijn georiënteerd:

In deze structuur liggen de bindingen die zijn getekend met: 

– in het vlak van tekening;

komt uit het vlak van tekening naar voren; 

··· ligt achter het vlak van tekening.

Het polymeer van melkzuur, het zogenoemde polymelkzuur, wordt onder meer gebruikt als chirurgisch hechtdraad. Hieronder is een uiteinde van een polymelkzuurmolecuul weergegeven:

In het lichaam wordt polymelkzuur, bijvoorbeeld na gebruik als hechtdraad, geleidelijk door hydrolyse afgebroken tot melkzuur.

Polymelkzuur wordt vaak gemaakt uit het zogenoemde dilactide:

Het dilactidemolecuul is op te vatten als een koppelingsproduct dat is ontstaan uit twee melkzuurmoleculen.
Uit een dilactide kunnen behalve polymeren van melkzuur ook zogenoemde oligomeren van melkzuur worden gevormd. Oligomeren van melkzuur zijn opgebouwd uit veel minder melkzuureenheden dan polymeren.

Oligomeren van melkzuur kunnen worden gemaakt via reactie 1:

Stof A en het dilactide worden, samen met een katalysator, verwarmd tot 130 °C. In het vloeibare mengsel treedt dan de vorming van oligomeren op. Het aantal melkzuureenheden per oligomeermolecuul wordt de polymerisatiegraad genoemd. Bij reactie 1 ontstaat een mengsel van oligomeren. De gemiddelde polymerisatiegraad van de oligomeren in dit mengsel wordt bepaald door de gekozen molverhouding tussen stof A en het dilactide.

Na de synthese van oligomeren van melkzuur uit stof A en het dilactide is het mengsel van de ontstane oligomeren gescheiden met behulp van chromatografie. Daarbij bleek dat bij deze synthese behalve oligomeren met de verwachte even aantallen melkzuureenheden ook oligomeren met oneven aantallen melkzuureenheden zijn ontstaan.
De onderzoeker die deze synthese uitvoerde, verbaasde zich over het feit dat ook oligomeren met oneven aantallen melkzuureenheden waren ontstaan.