Inleiding
De meeste stoffen die we kennen bevatten de atoomsoort koolstof. De vorm van chemie die deze stoffen bestudeert, noem je koolstofchemie (of organische chemie).
Aardolie
Veel koolstofverbindingen worden gevormd uit aardolie. Aardolie is een van de fossiele brandstoffen net als steenkool en aardgas. Aardolie is ontstaan uit plantenresten die miljoenen jaren onder hoge druk onder de grond hebben gelegen. Het bestaat uit heel veel verschillende stoffen, deze stoffen bestaan bijna uitsluitend uit koolstof- en waterstofatomen. Ze worden koolwaterstoffen genoemd.
Om goed gebruik te kunnen maken van de verschillende stoffen die in aardolie zitten moeten de stoffen van elkaar gescheiden worden. Dit wordt gedaan door middel van gefractioneerde destillatie.
Bij gefractioneerde destilatie wordt de ruwe olie voorverwarmd en de destilatie kolom in gepompt. Aangezien destilatie gebaseerd is op het verschil in kookpunt worden de kleine moleculen aan de bovenkant van de destilatie kolom afgevangen en de grotere moleculen aan de onderkant van de kolom zoals te zien is in figuur 1.
Figuur 1
Enkele bekende aardoliefracties met hun kooktrajecten (Tk in ºC) en samenstelling (in aantal Catomen per molecuul) zijn:
- gas (LPG, liquid patrol gas) Tk < 20 C1 – C4
- lichte benzine 20 < Tk < 100 C5 – C6
- nafta 100 < Tk < 150 C6 – C12
- kerosine 150 < Tk < 250 C9 – C16
- gasolie 250 < Tk < 370 C15 – C25
- residu 370 < Tk C25 en hoger
Kraken
De stoffen die aan de onderkant uit de destilatie kolom komen zijn heel groot, deze stoffen moeten verder bewerkt worden om geschikte stoffen te maken die gebruikt kunnen worden in de industrie. Deze grote stoffen moeten kleiner gemaakt worden, dit proces heet kraken.
Kraken vindt plaats bij hoge temperatuur, in aanwezigheid van een katalysator ontstaat er een ontledingsreactie. Hierbij worden een aantal C-C bindingen verbroken. Er ontstaan op deze manier kleinere koolwaterstoffen.
Covalentie
Het begrip covalentie ben je al tegengekomen in hoofdstuk 1. Het aantal bindingsmogelijkheden dat een atoomsoort heeft noemen we de covalentie van de atoomsoort. De covalentie komt altijd overeen met het aantal bindingsstreepjes in een structuurformule. De meest voorkomende covalenties kun je vinden in tabel 1.
Opdrachten
Opgave 1 a. Wij maken veel gebruik van fossiele brandstoffen. Bijvoorbeeld: aardolie. Geef nog twee voorbeelden van fossiele brandstoffen. b. Waarom worden dit 'fossiele' brandstoffen genoemd? c. Geef een voorbeeld van alternatieve brandstoffen.
Opgave 2
a. Benzine kan vrijwel direct verkregen worden uit aardolie. Welke bewerking moet aardolie hiervoor ondergaan?
De vraag naar benzine is zo groot, dat benzine ook gemaakt moet worden met behulp van het kraakproces. Hiertoe worden koolwaterstoffen met lange koolstofketens omgezet in kleinere koolwaterstoffen. Zo wordt één molecuul koolwaterstof C22H46 omgezet in onder andere twee moleculen C8H18, een stof die geschikt is voor benzine. b. Geef de reactie vergelijking van deze reactie. c. Leg uit waarom het kraken van moleculen gezien kan worden als een ontledingsreactie. d. Noem twee voorwaarden voor het krakingsproces.
Opgave 3
Bekijk de structuurformules die hier onder staan en leid uit de structuurformule af wat de covalentie van de atomen is. Leg uit hoe je aan je antwoord komt.
Naamgeving
Hoe zien moleculen er uit?
Tijdens deze les gaan we de drie dimensionale structuur van moleculen onderzoeken. Je schrijft van alle moleculen de structuurformule op, daarna maak je van alle structuren die je bouwt een foto die je in een word bestand gaat beschrijven. Je beantwoord de vragen bij de opdrachten.
Opdracht 1:
Gekleurde balletjes stellen de
atomen voor en de stokjes de
bindingen ertussen.
Je krijgt een bouwdoos om molecuul modellen te maken. Er zitten een aantal bouwstenen in
de doos. Alle bolletjes zijn atomen, de bouwstenen van moleculen. De witte bolletjes zijn waterstofatomen, het symbool van een waterstof atoom is "H". Water is opgebouwd uit 2 waterstof atomen en één zuurstof atoom (symbool "O"). De formule van water is dan ook H2O, de laaggeschreven 2 betekend dat het molecuul 2 H-atomen bevat. Als je een molecuul water gaat bouwen pak je een rood balletje (het zuurstof atoom) en 2 witte balletjes (de waterstofatomen). De verbind je met elkaar dmv de verbindingstukjes (de atoombindingen).
Maak een watermolecuul.
Je gaat nu meer moleculen bouwen. Gebruik daarvoor de volgende atoomsoorten:
atoomsoort
kleur
symbool
waterstof
wit
H
zuurstof
rood
O
koolstof
zwart
C
Bouw de volgende moleculen. Gebruik het internet om informatie op te zoeken als je de molecuulformule van de stof niet weet!
Maak eerst het molecuul van de stof methaan, molecuulformule CH4
Aan de molecuulformule CH4 kan je zien dat het molecuul is opgebouwd uit 1 C-atoom en 4 H-atomen. Zet het nu in elkaar!
De structuurformule van CH4 is . Je ziet dat je eigenlijk het bouwwerk wat je gemaakt hebt nu kan tekenen in een plat vlak, alle atomen staan los geschreven, alle atoombindigen zijn met streepjes aangegeven.
Doe nu hetzelfde voor de volgende stoffen: bouw de moleculen en schrijf de structuurformule in je schrift.
ethaan, molecuulformule C2H6
propaan, molecuulformule C3H8
butaan, molecuulformule C4H10
hexaan, molecuulformule C6H14
Vragen:
Als je naar de moleculen die je gemaakt hebt kijkt, zit er dan een regelmaat in de hoeveelheid C-atomen t.o.v. de H-atomen? zo ja, wat is deze dan?
Je kunt natuurlijk veel meer soorten molecule bouwen met de formule C6H14. Hoeveel soorten kan je er bouwen? Probeer het eens uit te vinden!
Wat is het verschil in stofeigenschappen tussen de bovenstaande 4 moleculen?
Alkanen
Theorie
Koolwaterstoffen komen in verschillende vormen voor. Deze koolwaterstoffen kunnen onderverdeeld worden in groepen, ook wel homogene reeks genoemd. Iedere stof binnen een groep heeft heeft dezelfe verhouding tussen C-atomen en H-atomen in het molecuul. Iedere homologe reeks stoffen heeft zijn eigen naam waaronder alkanen, alkenen en alkanolen.
Alkanen
Een van de homogene groepen die aanwezig zijn in aardolie worden alkanen genoemd. De algemene formule van alkanen is CnH2n+2. Hierbij staat de 'n' voor het aantal C-atomen. Tussen de C-atomen in een alkaanmolecuul komen enkel enkelvoudigebindingen voor. Alkanen zijn dus altijd verzadigde verbindingen.
Een voorbeeld van verschillende alkenen;
Propaan Methylpropaan Butaan
Zoals je aan de bovenstaande moleculen kan zien bestaan er vetrakte moleculen (methylpropaan) en onvertakte moleculen (propaan en butaan).
Isomerie
Als we naar het molecuul methylpropaan en butaan kijken zien we dat ze dezelfde molecuulformule hebben C4H10, toch zien ze er anders uit en hebben ze andere stofeigenschappen. Dit verschijnsel heet isomerie. De verschillende stoffen die dezelfde molecuulformule hebben, noem je isomeren.
Aangezien één molecuulformule kan leiden tot verschillende molecules is het belangrijk dat de naamgeving duidelijk is. Er is een systematische naamgeving ontwikkeld met regels die over de gehele wereld gelden.
Naamgeving onvertakte alkanen
Deze namen behoor je uit je hoofd te leren, deze vormen de basis van naamgeving van de vertakte alkanen. Een overzicht van deze alkanen zie je hieronder. De naam van een alkaan eindigt altijd op -aan.
Naamgeving vertakte alkanen
De namen van vertakte alkanen stellen we op volgens de volgende regels:
Zoek de langste onvertakte keten in het molecuul op. Dit noemen we de hoofdketen van het molecuul. De naam van het molecuul eindigt met de naam van het alkaan dat evenveel koolstofatomen heeft als de hoofdketen.
Benoem de zijtakken van de hoofdketen. De namen van deze zijketens eindigen op –yl en zijn afgeleid van de namen van de alkanen met evenveel koolstofatomen als de zijketen. Een zijketen van één C-atoom en drie H-atomen heet methyl, die met twee C-atomen heet ethyl, met drie C-atomen propyl en1-methylethyl, etc. Deze atoomgroepen noemen we algemeen alkylgroepen.
De hoofdketen nummeren we zodanig dat de zijketens een zo laag mogelijk plaatsnummer krijgen.
Bij meerdere zijketens zet je de plaatsnummers in opklimmende volgorde, de laagste reeks heeft de voorkeur.
Komt eenzelfde zijketen meermalen voor, dan gebruiken we de voorvoegsels: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), enz.
De namen van de zijketens vermelden we in alfabetische volgorde vóór de naam van de hoofdketen (ethyl- gaat voor methyl-), voorafgegaan door het nummer van het C-atoom waaraan hij is bevestigd. De voorvoegsels di, tri, etc. zijn bij de benaming van deze zijketens ondergeschikt.
Naamgeving cyclolkanen
Alkanen kunnen ook voorkomen als gesloten keten. Deze moleculen noemen we cycloalkanen.
Gebruik het voorvoegsel 'cyclo' voor de naam van het overeenstemmende alkaan.
Bij vertakte cycloalkanen gebeurt de benaming en de nummering van de zijketens volgens de regels van de vertakte alkanen.
Enkele voorbeelden
In het begin is het soms moeilijk om de langste onvertakte keten in een molecuul te vinden. Dit kan voorkomen als de structuurformule van dat molecuul nog niet gestrekt is getekend. Bijvoorbeeld als in de structuurformule van n-butaan een methylgroep als een zijgroep getekend is. Men is dan geneigd die structuur de naam 1-methylpropaan te geven:
Een ander voorbeeld:
3-methylhexaan
Een tip: pak het molecuul vast bij de twee C-atomen die volgens jou de uiteinden zijn van de langste keten en trek het molecuul recht. Teken deze structuur met de zijgroepen onder een hoek van 90oen tel het aantal koolstofatomen in de gestrekte keten. Bij twijfel neem je twee andere koolstofatomen en doe je hetzelfde. Vergelijk dan de twee structuren en zie welke de langste keten heeft.
In de tekening hierboven zie je wat er gebeurt als je de rode en de rose C als uiteinden ziet en de keten vervolgens rechttrekt. De blauwe C is nu een zijgroep.
Voorbeeld (1):
Voorbeeld (2):
Komt eenzelfde zijketen meermalen voor, dan gebruiken we de voorvoegsels: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), enz.
De namen van de zijketens vermelden we in alfabetische volgorde vóór de naam van de hoofdketen (ethyl- gaat voor methyl-), voorafgegaan door het nummer van het C-atoom waaraan hij is bevestigd. De voorvoegsels di, tri, etc. zijn bij de benaming van deze zijketens ondergeschikt.
Als twee of meer zijketens gelijkwaardige plaatsen innemen, krijgt in de naam het eerste genoemde zijketen het laagste plaatsnummer.
Voorbeeld (3):
Voor extra uitleg kun je gebruik maken van dit filmpje
Alkenen
Een van de homologe reeksen zijn de Alkenen. De algemene formule van alkenen is CnH2n. Tussen de C-atomen komen niet alleen enkele bindingen, maar ook dubbele bindingen voor. Alkenen zijn dus altijd onverzadigde verbindingen.
Een voorbeeld van verschillende alkenen;
etheen
Net zoals bij alkanen bestaan er vetrakte alkenen en onvertakte alkenen.
Naamgeving Onvertakte alkenen
De namen van onvertakte alkenen volgen dezelfde regels en volgorde als die van de onvertakte alkanen. De uitgang '-aan' wordt vervangen door '-een'.
Nu is enkel nog de grote vraag, waar bevindt de dubbele binding zich?
De positie van de dubbele binding wordt weergegeven in de naam van het molecuul. Net als bij zij groepen geldt dat je de laagste nummering moet kiezen. Het getal dat de dubbele binding weergeeft komt zo dicht mogelijk bij de uitgang te staan die aan geeft dat er een dubbele binding aanwezig is. Het onderstaande molecuul, de meest linker, wordt dus but-1-een genoemd en niet 1-buteen!!
Het kan ook voorkomen dat een molecuul meerdere dubbele bindingen bevat. In dit geval komt het telwoord (di, tri, tetra enz.) voor de uitgang '-een' te staan.
penta-1,3-dieen
Hoe komen we aan deze naam?
- Hoofdketen heeft 5 C-atomen = penta
- Twee dubbele bindingen = di-een
- Plaats van de dubbele bindingen = 1 en 3 (niet 2 en 4, de getallen zijn altijd zo laag mogelijk!)
Vertakte alkenen
De naamgeving van de vertakte alkenen volgen precies dezelfde regels als de naamgeving van de vertakte alkanen.
Voor extra uitleg kun je gebruik maken van dit filmpje
In koolstofverbindingen komen naast waterstofatomen vaak ook zuurstof-, stikstof- en halogeenatomen voor. Daarom is de term karakteristieke groep ingevoerd. Karakteristieke groepen zijn atomen of atoomgroepen die in de plaats kunnen komen van een of meer waterstofatomen aan de koolstofketen. Karakteristieke groepen in een molecuul bepalen in hoge mate de chemische en fysische eigenschappen van een stof, dus ook de reacties waaraan een verbinding kan deelnemen.
In onderstaande tabel is een indeling gemaakt in soorten koolstofverbindingen naar karakteristieke groep.
Halogenen
Het is ook mogelijk voor halogenen om voor te komen in organische verbindingen. De meeste halogeenverbindingen zijn schadelijk, meestal zelfs kankerverwekkend.
Naamgeving
De halogenen die aan een koolstofketen vast zitten, zetten we op alfabetische volgorde vóór de ketennaam van de verbinding.
Voor extra uitleg kun je gebruik maken van dit filmpje (vanaf 6:25)
Alcoholen
Alcoholen zijn verbindingen die de karakteristieke '-OH' groep aan de koolstofketen hebben. De verzamelnaam voor deze moleculen is alkanol. Er zijn drie verschillende typen alcoholen: primaire, secundaire en tertiare alcoholen.
De algemene formule van een alkanol is: CnH2n+1OH.
Enkele voorbeelden van alkanolen zijn;
Bij een primair alcohol is er sclechts één koolstofatoom verbonden aan het OH dragende koolstofatoom, zoals te zien is bij oa. ethanol.
Bij een secundair alcohol zijn er twee koolstofatomen verbonen aan het OH dragende koolstofatoom, zoals te zien is bij oa. propaan-2-ol.
Bij een tertiare alcohol zijn er drie koolstofatomen verbonden aan het OH dragende koolstofatoom, zoals te zien is bij 2-methylpropaan-2-ol.
Naamgeving
De naam van alkoholen wordt samengesteld uit de hoofdketen naam en de uitgang -ol. De positie van de OH groep behoort een zo'n laag mogelijk nummer te krijgen.
Mochten er meer dan 1 OH-groep aanwezig zijn in een molecuul dan spreken we over een meerwaardig alcohol. In dit geval wordt er een numeriek voorvoegsel voor de uitgang -ol geplaatst.
propaan-1,2-diol
Waneer een molecuul zowel een OH groep bevat als een andere karakteristieke groep wordt in plaats van de uitgang -ol, het voorvoegsel hydroxy- gebruikt.
Voor extra uitleg kun je gebruik maken van dit filmpje:
Er is nu al enkele lessen gesproken over koolwaterstoffen en hun naamgeving, maar waar worden deze stoffen zoal voor gebruikt. Dat gaan jullie in deze les zelf onderzoeken. Er zal in groepjes van 4 leerlingen gewerkt worden. Jullie gaan een verslag schrijven over de toepassing van koolwaterstoffen. Dit verslag zal een onderdeel zijn van het eindcijfer voor dit onderwerp in combinatie met de toets.
groep 1: alkanen (C1-C9)
groep 2: alkanen (C10-Cn)
groep 3: alkenen
groep 4: alcoholen
groep 5: halogeenalkanen
In het verslag moet aanwezig zijn:
- Inleiding
- Verslag
- Geschiedenis
- Heden
- Toekomst
- Conclusie (en discussie)
- Bronnenlijst
Inleverdatum: 18-04-2017
Het verslag moet zowel via magister als op papier worden ingeleverd.
Het arrangement Koolstofchemie is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteur
Lisette Wijkhuijs
Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
Laatst gewijzigd
2017-04-10 12:23:24
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 3.0 Nederlands licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
Oefeningen en toetsen
Alkanen
Alkenen
Halogenen
Alcoholen
Opdrachten
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Oefeningen en toetsen van dit arrangement kun je ook downloaden als QTI. Dit bestaat uit een ZIP bestand dat
alle
informatie bevat over de specifieke oefening of toets; volgorde van de vragen, afbeeldingen, te behalen
punten,
etc. Omgevingen met een QTI player kunnen QTI afspelen.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
. Je ziet dat je eigenlijk het bouwwerk wat je gemaakt hebt nu kan tekenen in een plat vlak, alle atomen staan los geschreven, alle atoombindigen zijn met streepjes aangegeven.
