Aan het einde van dit hoofdstuk weet je meer over:
Het belang van koolstofverbindingen
Valentie
Alkanen
Naamgeving van koolstofverbindingen
Isomeren
Reacties van alkanen
Verzadigde en onverzadigde verbindingen
Alkenen
Veel lees- en kijkplezier !!
Het belang van koolstofverbindingen
Koolstofverbindingen vind je in organismen (mensen, dieren en planten). Ook vind je
ze in de fossiele brandstoffen aardolie en aardgas. Dat laatste is niet zo gek, omdat aardolie en
aardgas zijn ontstaan uit resten van organismen. Zowel stoffen uit organismen als de fossiele
brandstoffen zijn overduidelijk belangrijke stoffen en het kan geen kwaad om zoveel mogelijk
over deze stoffen te weten. Daarom is er een apart deel van de scheikunde, dat over
koolstofverbindingen gaat.
Omdat je koolstofverbindingen in het verleden gelijk kon stellen aan stoffen uit organismen,
worden het ook wel organische stoffen of organische verbindingen genoemd. We spreken dan
vanuit de historie ook vaak over organische chemie.
De term organische chemie is echter niet meer helemaal correct. Sinds ongeveer 1900 is men in
staat om op kunstmatige wijze koolstofverbindingen te maken (“synthetiseren”). Deze
zogenaamde synthetische stoffen zijn dan wel koolstofverbindingen, maar kun je eigenlijk geen
organische stoffen meer noemen. Vandaar dat de term organische chemie heden ten dage is
vervangen door de term koolstofchemie. Toch kom je de term organische chemie nog regelmatig
tegen, ook voor de chemie van synthetische koolstofverbindingen.
Klik op onderstaande link voor een film over koolstofverbindingen
Met het begrip valentie of waardigheid wordt in de scheikunde het maximale aantal univalente atomen (in wezen waterstof of chloor) aangegeven, dat een chemische binding kan aangaan met een gegeven ander atoom. De binding kan hierbij zowel covalent als ionair van aard zijn. Voor tal van elementen kan het aantal bindingen dat kan worden aangegaan - en daarmee dus ook de valentie - sterk variëren van verbinding tot verbinding.
De valentie is het aantal bindingen dat een atoom aan kan gaan met andere atomen. Het aantal valentie-elektronen van een atoom is in grote mate bepalend voor het aantal elektronenparen dat een atoom kan vormen, en dus voor het aantal bindingen dat een atoom kan aangaan.
Element
Aantal valentie-elektronen
Valentie
Waterstof
1
1
Koolstof
4
4
Zuurstof
6
2
Stikstof
5
3
Chloor
7
1
Helium
2
0
Merk op dat het aantal valentie-elektronen en de valentie opgeteld altijd acht of twee zijn.
Klik op onderstaande link voor een film over De valentie
De bekendste koolstofverbindingen zijn de alkanen. Alkanen zijn koolwaterstoffen die voldoen aan de molecuulformule CnH2n+2. Alkanen worden als basis gebruikt voor het geven van namen aan diverse koolstofverbindgen.
Zo’n regelmatige reeks wordt een homologe reeks genoemd. In dit geval is dat de homologe
reeks der alkanen.
ruimtelijke structuur (3D) versus structuurformules (2D)
Structuurformules op papier zijn altijd tweedimensionaal. Moleculen hebben – net als
voorwerpen in het dagelijks leven – natuurlijk drie dimensies. Men heeft kunnen vaststellen hoe
een alkaan er ruimtelijk uitziet. Enkele voorbeelden:
Structuur 1 en 2 zijn dezelfde moleculen, alleen ze zijn anders getekend. Wanneer je hetzelfde
molecuul anders tekent, dan kan dat komen doordat je er van een andere kant tegenaan kijkt,
maar ook kan het molecuul in een andere stand (“conformatie”) staan (als gevolg van de
warmtebeweging van moleculen). Toch is het daarmee niet een ander molecuul geworden. Je mag
de structuurformule van butaan dus tekenen zoals bij 1. maar ook zoals bij 2. En natuurlijk kan
het ook gewoon als volledig recht molecuul (CH3–CH2–CH2–CH3). Dat laatste is misschien nog
wel het meest overzichtelijk.
Klik op onderstaande link voor een film over alkanen vanaf 10:00
Om wereldwijd dezelfde scheikundige taal te spreken, zijn afspraken gemaakt over het geven van
namen aan koolstofverbindingen. Deze afspraken zijn gemaakt door de wereldwijde scheikundevereniging
IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) en is vastgelegd in diverse
boeken.
Bij het geven van namen aan koolstofverbindingen gaat men uit van alkanen. De procedure gaat als volgt:
1. zoek de langste niet-onderbroken keten van C-atomen. Deze zogenaamde hoofdketen
bepaalt de stamnaam van het molecuul:
- 1 C-atoom in hoofdketen stamnaam: methaan
- 2 C-atomen in hoofdketen stamnaam: ethaan
- 3 C-atomen in hoofdketen stamnaam: propaan
etcetera. Zie voor de stamnamen van de alkanen desnoods Binas (5e editie:
tabel 66D)
2. kijk welke zijgroepen ofwel substituenten er aan de hoofdketen zitten. Een substituent is alles
behalve een H-atoom. Wanneer de substituent andere atomen dan C- en H-atomen bevat,
dan noemen we zo’n substituent een karakteristieke groep.
Zijn er meer van dezelfde substituenten aanwezig? Gebruik dan voorvoegsels als di-, tri-,
tetra- , etc
3. nummer de C-atomen in de hoofdketen
4. zet de zijgroepen mét hun plaatsnummer vóór de stamnaam. Als een nummering niet nodig
is, hoef je het plaatsnummer niet te noteren (maar het mag wel).
Klik op onderstaande link voor een film over Naamgeving van koolstofverbindingen
Isomeren (van het Grieks isos = gelijk, meros = deel) zijn stoffen die met elkaar overeenkomen doordat zij hetzelfde aantal en dezelfde soort atomen bevatten, maar die van elkaar verschillen door de wijze waarop die atomen onderling zijn verbonden of geschikt. Anders gezegd, isomeren zijn stoffen met dezelfde molecuulformule, maar een andere structuurformule.De chemische eigenschappen van isomeren zijn doorgaans verschillend.
Soorten isomerie
Structuurisomeren verschillen doordat de atomen verschillend verbonden werden. Voorbeelden zijn:
n-butaan en isobutaan (beide C4H10)
1-fluorpropaan en 2-fluorpropaan (beide C3H7F).
Valentie-isomeren zijn structuurisomeren waarvan de molecuuldelen verschillend gegroepeerd zijn.
Stereo-isomeren of geometrische isomeren zijn isomeren waarvan alle paarsgewijze bindingen tussen de atomen gelijk zijn. De verschillen tussen de isomeren liggen in de ruimtelijke indeling.
Cis-trans-isomeren.
Optische isomeren of enantiomeren zijn stereomeren die wel elkaars spiegelbeeld zijn.
Diastereomeren zijn stereomeren die niet elkaars spiegelbeeld zijn. Daarnaast bestaan nog epimeren; dit zijn diastereomeren die in de configuratie slechts in 1 C-atoom verschillen, bijvoorbeeld D-glucose en D-mannose.
Conformatie-isomeren en configuratie-isomeren, waarbij de eerste ontstaan door de rotatie rond een enkele binding en de tweede het gevolg zijn van het ontstaan van een nieuwe verbinding binnen een molecuul.
Indien twee isomeren snel in elkaar over kunnen gaan, noemt men de twee stoffen tautomeren.
Isomeren kunnen door rotatie als geheel of van de groepen verbonden door een enkele binding niet bedekt worden. De ene isomeer kan dus niet met de andere "samenvallen". Als dit wel zo is, dan is geen isomeer, maar hetzelfde molecuul.
Hieronder 2 stoffen met dezelfde samenstelling C4H10
Klik op onderstaande link voor een film over isomeren
Met alkanen kun je verschillende reacties uitvoeren. Een bekende reactie van alkanen is hun
verbranding. Alkanen die uit aardolie worden gewonnen worden dikwijls ingezet als brandstof. Omdat alkanen koolwaterstoffen zijn, is het eenvoudig om af te leiden wat de verbrandingsproducten van de verbranding van alkanen zijn. Een andere bekende reactie van alkanen is kraken.
substitutiereacties
Alkanen kunnen ook deelnemen aan een ander soort reactie. In een dergelijke reactie wordt een
H-atoom van een alkaan vervangen door een ander atoom (of een andere zijgroep). Omdat dit
een vervangingsreactie is, noemen we dit een substitutiereactie (substitutie = vervanging).
Kenmerken van substitutiereacties:
- meestal worden substitutiereacties uitgevoerd tussen een alkaan en een halogeenmolecuul, te
weten de moleculen Cl2, Br2 en I2
- substitutiereacties kunnen alleen in het licht worden uitgevoerd. Er is namelijk licht nodig
om het halogeenmolecuul te splitsen in losse atomen;
- van elk halogeenmolecuul kan slechts één atoom aan het alkaan worden gebonden. Het
andere halogeenatoom vormt met het overgebleven H-atoom een molecuul HF, HCl, HBr
of HI
- als je een alkaanmolecuul met twee halogeenatomen wil maken, dan heb je voor elk
alkaanmolecuul twee moleculen F2, Cl2, Br2 of I2 nodig.
Klik op onderstaande link voor een film over Alkanen
In het dagelijks spreekgebruik hoor je het vaak: “Ik ben verzadigd”. Iemand die dit zegt, geeft
daarmee aan dat er niets meer bij kan (meestal gaat het dan over eten of drinken). Het
tegenovergestelde komt ook voor: “Ik ben onverzadigbaar!” is een kreet, die aangeeft dat er
“almaar meer bij kan”. In de scheikunde komen de termen verzadigd en onverzadigd ook voor. Het betreft dan de
moleculen van een stof. Neem de volgende stoffen:
Aan de C-atomen van stof A kunnen geen extra atomen meer worden gebonden. Het molecuul
“zit helemaal vol”. Stof A noemen we daarom een verzadigde
verbinding. Het tegenovergestelde zie je bij stof B. Aan de C-atomen van stof B zouden nog
extra atomen gebonden kunnen worden. Stof B is een onverzadigde verbinding.
Klik op onderstaande link voor een film over Verzadigde en onverzadigde verbindingen
Alkenen kun je omschrijven als “alkanen met een dubbele binding”. Enkele alkanen en daarmee
corresponderende alkenen staan in onderstaande tabel:
Naamgeving van alkenen:
- in plaats van op –aan eindigt de naam op –een
- denk aan het plaatsnummer van de dubbele binding. Ook hier geldt: laagste nummering
kiezen. Een C=C tussen C1 en C2 geef je het plaatsnummer 1
Wanneer er meer dubbele bindingen aanwezig zijn, eindigt de naam op –dieen.
De algemene formule van de alkenen luidt CnH2n . Als je een enkele C–C vervangt door een
dubbele binding (dus C=C) dan kost dat twee H-atomen.
Elke volgende C=C kost ook weer 2 H-atomen. Een alkadieen heeft dus de algemene formule
CnH2n–2 , een alkatrieen CnH2n–4 , enzovoort.
Klik op onderstaande link voor een film over Alkenen vanaf 12:00
De onderstaande antwoorden moet je zelf nakijken; vergelijk jouw antwoorden met de goede
antwoorden, en geef aan in welke mate jouw antwoorden correct zijn.
Het arrangement Koolstofverbindingen is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteur
Emiel Dikkers
Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
Laatst gewijzigd
2015-10-15 13:03:05
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 3.0 Nederlands licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
Oefeningen en toetsen
koolstofverbindingen
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Oefeningen en toetsen van dit arrangement kun je ook downloaden als QTI. Dit bestaat uit een ZIP bestand dat
alle
informatie bevat over de specifieke oefening of toets; volgorde van de vragen, afbeeldingen, te behalen
punten,
etc. Omgevingen met een QTI player kunnen QTI afspelen.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
