Bij de beantwoording van de meeste vragen, beantwoord je de vragen eerst zelf op papier.
Als je op de knop 'Controleer antwoord' drukt, dan verschijnt het antwoord op de vraag.
Je kunt nu zelf controleren of je het juiste antwoord hebt gegeven.
Bij sommige vragen vul je je antwoord in.
Als je nu op de knop 'Controleer antwoord', drukt en het antwoord is juist, dan verschijnt
de tekst "goed'.
Als het antwoord onjuist is, volgt de uitleg voor het juiste antwoord.
Veel succes!
Grensvlakpolymerisatie
De kunststof lexaan wordt toegepast als coating van CD’s en bijvoorbeeld als materiaal voor het venster in skibrillen. Lexaan is een zogeheten polycarbonaat. Lexaan wordt gemaakt uit twee monomeren.
Eén van de monomeren van lexaan is het gas fosgeen (COCl2).
Fosgeen is een zeer giftig zenuwgas en wordt daarom niet in grote hoeveelheden opgeslagen voor gebruik, maar ter plekke gemaakt uit chloor en koolstofmonoöxide.
Hieronder, is een vereenvoudigd en onvolledig blokschema voor de productie van lexaan weergegeven.
In reactor 1 (R1) laat men een overmaat koolstofmonoöxide reageren met chloor. Het chloor reageert hierbij volledig.
Het gevormde fosgeen wordt vervolgens gescheiden van de overmaat koolstofmonoöxide in scheidingsruimte S1. Fosgeen wordt van onder in reactor R2 geleid.
R2 bevat twee vloeistoffen die niet met elkaar mengen.
De bovenste laag is natronloog. De onderste laag bevat dichloormethaan (CH2Cl2).
Behalve fosgeen wordt als grondstof voor lexaan bisfenol-A gebruikt, waarvan de structuurfomule hieronder is weergegeven.
Bisfenol-A wordt boven in R2 gebracht.
Bisfenol-A reageert in de molverhouding 1 : 2 volgens een zuurbase reactie met het aanwezige natronloog tot bisfenolaationen.
Bisfenol-A reageert hierbij op vergelijkbare wijze als benzenol.
In de onderste laag is tetrabutylammoniumchloride aanwezig, een stof die schematisch kan worden weergegeven met de formule Bu4N+Cl-.
De polymerisatie verloopt als volgt: aan het grensvlak tussen beide lagen bindt elk bisfenolaation twee Bu4N+ ionen.
Het zo ontstane deeltje is goed oplosbaar in dichloormethaan. In de dichloormethaanlaag reageert dit deeltje met twee moleculen fosgeen. Hierbij ontstaan chloride-ionen en een molecuul met aan beide uiteinden een groep, zoals hieronder is weergegeven.
De twee Bu4N+ ionen komen hierbij weer vrij.
Het deeltje dat ontstaat als een bisfenolaation met twee moleculen fosgeen heeft gereageerd, kan aan beide uiteinden met bisfenolaationen reageren. In deze reactie ontstaan ook chloride-ionen. Het molecuul dat hierbij ontstaat, reageert weer aan weerszijden met fosgeen. Dit patroon herhaalt zich vele malen en zo ontstaat uiteindelijk het polymeer.
Voor bepaalde toepassingen wordt een variant van het polymeer lexaan geproduceerd.
Als aan R2 een bepaald percentage 1,3,5-benzeentriol wordt toegevoegd, ontstaat een netwerkpolymeer.
In scheidingsruimte S2 wordt het mengsel afkomstig van R2 gewassen met water.
Hierbij worden het overgebleven bisfenol-A, natronloog en tetrabutylammoniumchloride afgescheiden van het lexaan en dichloormethaan.
In S3 wordt lexaan ten slotte gescheiden van dichloormethaan. De overige stoffen afkomstig uit S2 worden opgeslagen.
Chloordioxide
Rond 1944 had het drinkwater nabij de Niagara watervallen in de staat New York na de gebruikelijke behandeling met chloor een ziekenhuisachtige bijsmaak. Onderzoek naar de oorzaak van de bijsmaak leverde op dat in het gezuiverde water een zeer geringe hoeveelheid 2-chloorbenzenol aanwezig was.
Onder andere door dit probleem wordt sinds 1944 chloordioxide (ClO2) gebruikt.
Chloordioxide heeft goede desinfecterende eigenschappen: allerlei bacteriën en virussen worden snel en volledig onschadelijk gemaakt.
Ook ontstaan bij gebruik van ClO2 minder ongewenste chloorbevattende organische verbindingen, zoals 2-chloorbenzenol.
Het 2-chloorbenzenol was gevormd uit benzenol afkomstig van industrieel afvalwater.
Als benzenol in zuur milieu met chloordioxide reageert, wordt het in een halfreactie omgezet tot buteendizuur en ethaandizuur.
De chloordioxidemoleculen worden daarbij in een halfreactie omgezet tot chloride-ionen en water.
Omdat chloordioxide een instabiele stof is, wordt het in waterzuiveringsinstallaties in zogenoemde generatoren gemaakt.
In een bepaald type chloordioxide-generator wordt het chloordioxide geproduceerd door twee commercieel verkrijgbare oplossingen samen te voegen: een oplossing van 7,5 massa-% natriumchloriet (NaClO2) en zoutzuur.
Bij het mengen van de NaClO2 oplossing en zoutzuur treedt de volgende reactie op:
5 ClO2- + 4 H+ → 4 ClO2 + 2 H2O + Cl-
De omzettingsgraad van het opgeloste chloriet is 95%.
Het in de generator ontstane ClO2 wordt gescheiden van het reactiemengsel. Vervolgens wordt het opgelost in water, waarna het wordt verdund met water tot een gehalte van 2,4 g ClO2 per L.
Om veiligheidsredenen is een maximale voorraad van 200 L toegestaan.
Het ClO2 gehalte in het voorraadvat wordt regelmatig gecontroleerd.
Dat gebeurt door middel van een jodometrische titratie.
Voor deze titratie is een buffer van pH = 7,00 nodig.
Deze buffer wordt gemaakt door oplossingen van natronloog en natriumdiwaterstoffosfaat samen te voegen.
In de buffer zijn zowel deeltjes monowaterstoffosfaat als diwaterstoffosfaat aanwezig.
Hieronder staat een beschrijving van een dergelijke controle.
Neem 25,0 mL ClO2 oplossing en voeg een buffer toe met pH = 7,00.
Voeg hieraan een grote overmaat KI oplossing toe.
Titreer met een oplossing van natriumthiosulfaat (Na2S2O3).
Er vormt zich eerst jood volgens onderstaande reactievergelijking: 2 ClO2 + 2 I-→ 2 ClO2– + I2
Tijdens de titratie treedt de volgende reactie op: 2 S2O32- + I2 → S4O62– + 2 I–
Vlak voor het bereiken van het eindpunt wordt een kleine hoeveelheid zetmeel-oplossing toegevoegd.
Het eindpunt bij de bepaling van het gehalte ClO2 van een monster vloeistof uit een voorraadvat werd bereikt nadat 17,1 mL 0,050 M natriumthiosulfaat was toegevoegd.
Vermiljoen
Tot aan de 19e eeuw werd het rode pigment vermiljoen veel gebruikt in kunstschildersverven.
Vermiljoen bestaat uit kwik(II)sulfide (HgS) en wordt in de natuur gevonden als het mineraal cinnaber.
Rode partijen op schilderijen, waarvoor vermiljoen is gebruikt, kunnen onder invloed van licht langzaam verkleuren: er ontstaan zwarte en witte plekken. Dit degradatieproces is onomkeerbaar.
Scheikundige Katrien Keune onderzocht de rode partijen in Rubens’ schilderij ‘Portret van een jonge vrouw’ (dat waarschijnlijk uit 1606 dateert). In dit schilderij zijn de rode partijen verkleurd. Volgens Keune zorgt een kleine hoeveelheid chloride voor de verkleuringen. Door minuscule verfmonsters uit het schilderij te onderzoeken, kwam ze tot de conclusie dat de volgende drie stappen een rol spelen in het degradatieproces:
1 Kwik(II)sulfide reageert met aanwezige chloride-ionen tot kwik, sulfide-ionen en chlooratomen.
De chlooratomen reageren vervolgens verder met de sulfide-ionen tot zwavel en chloride-ionen;
2 Kwik(II)sulfide reageert met chloride tot corderoit (Hg3S2Cl2);
3 Corderoit ontleedt tot kwik, zwavel en kwik(I)chloride (Hg2Cl2), dat op zijn beurt ontleedt tot kwik en kwik(II)chloride.
De omzettingen genoemd bij stap 1 en 3 spelen zich af onder invloed van licht.
De zwarte kleur ontstaat volgens Keune, doordat zeer kleine bolletjes kwik zich hechten aan nog aanwezig kwik(II)sulfide. De witte kleur wordt veroorzaakt door de kwikchloriden.
In stap 2 ontstaat, behalve corderoit, één andere soort deeltjes.
Het ontstaan van corderoit heeft Keune afgeleid uit massaspectra.
In figuur 1 zijn twee massaspectra afgebeeld die bij dit onderzoek zijn verkregen.
Het ene spectrum is verkregen uit een monster van een verflaag waarin het vermiljoen niet was aangetast (de intacte laag).
Het andere spectrum was van een monster van een verflaag waarin het vermiljoen was aangetast (de verkleurde laag).
In de gebruikte massaspectrometer worden uitsluitend negatieve ionen gedetecteerd.
De meeste van die negatieve ionen zijn ontstaan door binding van één chloride-ion aan een neutraal deeltje.
De pieken horen bij negatieve ionen die elk bestaan uit kwik-, zwavel- en chloordeeltjes.
Opvallend aan de spectra zijn de groepen (‘bundels’) van pieken rondom bepaalde m/z-waarden.
Elke afzonderlijke piekenbundel moet worden toegeschreven aan een ion met één bepaalde formule.
Zo moeten alle pieken bij de m/z-waarden tussen 720 en 750 worden toegeschreven aan samengestelde ionen met formule
Hg3S3Cl–.
Uit vergelijking van het spectrum van de verkleurde laag met het spectrum van de intacte laag heeft Keune afgeleid dat in de verkleurde laag meer corderoit (Hg3S2Cl2) voorkomt dan in de intacte laag.
Uit het onderzoek blijkt dat chloride een belangrijke rol speelt bij het verkleuringsproces.
Uit eerder onderzoek was gebleken, dat een chloridegehalte van 0,05 massaprocent voldoende is om het
verkleuringsproces op gang te brengen.
Een dergelijk laag massapercentage kan de relatief grote hoeveelheden kwikchloride die in de verkleurde delen van het schilderij worden aangetroffen, niet verklaren.
Keune vermoedt dat chloride uit de grondverf van het schilderij betrokken is bij het verkleuringsproces.
Een niet aangetast verfmonster van 100,0 μg verf bevat 0,050 massaprocent Cl–.
Het chloride is aanwezig in de vorm van terlinguaiet (Hg2OCl).
Afbraak van vetzuren
Vetten zijn triglyceriden. Vetten uit voeding worden in het lichaam afgebroken.
Dit gebeurt in twee stappen. Eerst vindt de hydrolyse van vetten tot onder andere vetzuren plaats.
Zo wordt glyceryltripalmitaat bij volledige hydrolyse omgezet tot onder andere palmitinezuur (C15H31COOH).
Na deze hydrolyse worden de vetzuren verder afgebroken. Vetten vormen een belangrijke energiebron voor het lichaam. Tijdens de afbraak in het lichaam komt veel energie vrij. Een gram vet levert bij afbraak beduidend meer energie dan een gram koolhydraat of eiwit. De grootste hoeveelheid energie komt hierbij vrij door de afbraak van de vetzuren.
Het mechanisme van de afbraak van vetzuren is lange tijd onduidelijk gebleven. De reden was dat de reactieproducten van tussenstappen snel worden afgebroken en daarom niet konden worden aangetoond.
De wetenschapper Franz Knoop bedacht hiervoor in 1904 een oplossing.
Knoop mengde carbonzuren met het voer van honden. Dit waren carbonzuren die van tevoren dusdanig waren bewerkt dat aan het koolstofatoom dat het verst verwijderd was van de carbonzuurgroep, een benzeenring was gekoppeld. De benzeenring zorgde ervoor dat het carbonzuurmolecuul niet volledig kon worden afgebroken. Er bleef steeds
een gedeelte (met een benzeenring) over.
Hij voerde de proef uit met carbonzuren waarvan de moleculen erschillende ketenlengtes hadden.
Hij verzamelde de urine van de honden gedurende 24 uur en analyseerde deze.
Hij vond de volgende resultaten:
Experiment
nummer
Aan de honden toegediend
Uitgescheiden via de urine
1
C6H5COOH
C6H5COOH
2
C6H5CH2COOH
C6H5CH2COOH
3
C6H5CH2CH2COOH
C6H5COOH
4
C6H5CH2CH2CH2COOH
C6H5CH2COOH
5
C6H5CH2CH2CH2CH2COOH
C6H5COOH
Knoop stelde op basis van dit experiment de hypothese op dat de afbraak van vetzuren gefaseerd plaatsvindt: de koolstofketens van de vetzuurmoleculen worden telkens twee koolstofatomen of een veelvoud daarvan korter.
Knoop had hiermee een belangrijke stap in de ontrafeling van het afbraakmechanisme gezet. Later werd het afbraakmechanisme van vetzuren volledig opgehelderd. Daarbij bleek dat de stof co-enzym A een belangrijke rol in dit mechanisme speelt. In de structuurformule van co-enzym A is – S – H de reactieve groep. In het vervolg van de opgave
wordt co-enzym A daarom als CoA – SH weergegeven.
In figuur 1 is het afbraakmechanisme schematisch weergegeven.
In figuur 1 wordt een aantal stoffen met hun afkortingen aangeduid.
Aan het begin van het afbraakmechanisme reageert een molecuul van het vetzuur met een molecuul co-enzym A tot een molecuul acyl-CoA.
Vervolgens wordt in vier stappen de koolstofketen twee koolstofatomen korter gemaakt. Eén van de eindproducten van deze vier stappen is een nieuw molecuul acyl-CoA met een koolstofketen die twee koolstofatomen minder bevat dan de koolstofketen van het oorspronkelijke acyl-CoA. Dit nieuwe molecuul acyl-CoA ondergaat dezelfde vier stappen.
Deze reeks van vier stappen wordt steeds herhaald, totdat in de laatste stap twee moleculen acetyl-CoA ontstaan.
Van de stof enoyl-CoA is een stereo-isomeer mogelijk. In het afbraakmechanisme blijkt alleen de getekende stereo-isomeer van enoyl-CoA te ontstaan.
De vorming van hydroxyacyl-CoA uit enoyl-CoA is een additiereactie.
In principe kunnen vier additieproducten ontstaan. In dit afbraakmechanisme ontstaat er maar één.
De omzetting van L-hydroxyacyl-CoA tot ketoacyl-CoA is een redoxreactie.
De omzetting van L-hydroxyacyl-CoA tot ketoacyl-CoA is een redoxreactie.
In de biochemie wordt de hoeveelheid energie die bij een omzetting is betrokken vaak uitgedrukt in zogenoemde ATP-eenheden. Dit is de hoeveelheid energie die nodig is voor de omzetting van een eenheid ADP (adenosinedifosfaat) tot een eenheid ATP (adenosinetrifosfaat), dan wel de energie die ontstaat als ATP wordt omgezet tot ADP.
Voor de eerste stap in het afbraakmechanisme van een vet, de vorming van acyl-CoA, worden per vetzuurmolecuul twee eenheden ATP aan energie opgenomen. Vervolgens wordt acyl-CoA volgens figuur 1 in een aantal stappen volledig omgezet tot acetyl-CoA.
Als bij een stap in figuur 1 niet is aangegeven of deze ATP levert of kost, dan mag worden aangenomen dat geen energie nodig is of vrijkomt in de vorm van ATP.
Alle gevormde acetyl-CoA wordt tenslotte via de zogenoemde citroenzuurcyclus in het lichaam verder afgebroken, waarbij per eenheid acetyl-CoA twaalf ATP-eenheden ontstaan.
Het arrangement VWO Scheikunde examen 1e tijdvak 2014 is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteur
Dick Naafs
Laatst gewijzigd
2018-10-13 15:02:08
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 3.0
Nederlands licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of
bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:
Toelichting
Het vwo eindexamen 1e tijdvak 2014 is verwerkt in een arrangement.
Bij de beantwoording van de vragen is gebruik gemaakt van het correctievoorschrift van de CEVO.
Leerniveau
VWO 6;
Leerinhoud en doelen
Scheikunde;
Eindgebruiker
leerling/student
Moeilijkheidsgraad
gemiddeld
Studiebelasting
3 uur 0 minuten
Trefwoorden
1e tijdvak 2014 scheikunde vwo, afbraak van vetzuren, chloordioxide, grensvlakpolymerisatie, lexaan, scheikunde 1e tijdvak 2014, scheikunde vwo, vermiljoen, vwo scheikunde
VWO Scheikunde examen 1e tijdvak 2014
nl
Dick Naafs
Dick Naafs
2018-10-13 15:02:08
Het vwo eindexamen 1e tijdvak 2014 is verwerkt in een arrangement.
Bij de beantwoording van de vragen is gebruik gemaakt van het correctievoorschrift van de CEVO.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
