Elke dag gebruiken we plastic. Tasjes, bekers maar ook telefoons, kussens en koelkasten - ze bevatten allemaal plastic. Plastic is handig en gaat heel lang mee. Of gaat het soms té lang mee? Bijna al het plastic dat ooit geproduceerd is, bestaat vandaag de dag nog steeds. En we maken veel plastic. In Nederland gebruiken we jaarlijks 2,3 miljard plastic bekertjes en dat is nog maar een heel klein percentage van al het plastic dat we gebruiken. Door het enorme plasticgebruik ontstaat er een enorme berg plastic afval. Dit verzamelt zich in zeeën, waar het in draaikolken bij elkaar blijft in één grote plastic soep. De schatting is dat er 100 miljard kilo plastic afval in onze zeeën en oceanen drijft en daar het ecosysteem aantast. Een enorm probleem dus.
Kunstenaar Chris Jordan maakte in 2009 een kunstwerk over de plastic soep.
Druk hier om te zien hoe dit plaatje is opgebouwd.
In deze e-klas leer je meer over het probleem van plastic afval en ga je kijken naar mogelijke oplossingen. Voordat je hierover na kan denken, moet je meer leren over plastic en hoe dit gemaakt wordt. Daarnaast leer je over organische stoffen - de moleculen waaruit jij bent opgebouwd.
Studiewijzer
De e-klas Plastic Soep is opgesplitst in zes hoofdstukken. Op de volgende pagina van de studiewijzer, en aan het begin van elk hoofdstuk, wordt aangegeven wat de leerdoelen zijn en welke voorkennis je nodig hebt. In principe werk je de e-klas zelfstandig door. Gebruik de tabel in deze studiewijzer (zie planning) om je eigen planning bij te houden. De e-klas wordt afgesloten met een eindtoets (zie: beoordeling).
Doelstellingen
Na het doorwerken van deze module kun je:
onderscheid maken tussen organische en niet-organische stoffen;
regels van naamgeving van organische stoffen toepassen;
isomerie uitleggen;
structuurformules van polymeren tekenen;
onderscheid maken tussen additie- en condensatiepolymeren;
met experimenten vaststellen met welke organische stof je te maken hebt;
(organisch) chemische concepten herkennen in een tekst of in een film(fragment)
Planning
In deze module ga je grotendeels zelfstandig aan het werk om kennis op te doen over organische chemie.
De module bevat ook diagnostische toetsen om te controleren of je de stof begrepen hebt.
De planning hieronder kun je aanhouden als leidraad.
Les
Inhoud
1
Instructie door: docent op school
Intro
Plastic Soep
Practicum: Plastic drijft/drijft niet
2
Instructie door: docent/PAL op school
Plastic Heroes
Recycling symbolen
Recycling test (mening)
Start Hoofdstuk 2: Voorkennis.
3
Hoofdstuk 2: Voorkennis vragen afmaken.
Periodiek systeem
Covalentie
Soorten stoffen
Waterstofbruggen
Molecuulformules en naamgeving
Structuurformules
Reactievergelijkingen
Rekenen aan reacties
4
Hoofdstuk 3: Organische chemie
Demonstratieproef
Systematische naamgeving Alkanen
Systematische naamgeving Alkenen
Isomerie
5
Hoofdstuk 3: Organische chemie
Halogeenalkanen
Alkanolen
Alkaanzuren
Alkaanamines
Oefenen naamgeving
6
Hoofdstuk 4:
Additiereactie practicum
7
Hoofdstuk 4:
Vergisting practicum + verder met opdrachten additie (filmpje maken)
8
Hoofdstuk 4:
Ester practicum
9
Hoofdstuk 4:
Hydrolyse/veresteren opdrachten
Kraken practicum
10
Hoofdstuk 4 + 5:
Spel aardolie met opgaves
Plastic in huis
11
Hoofdstuk 5:
Additiepolymeren
Condensatiepolymeren
Vragen polymeren.
12
Hoofdstuk 5:
Demonstratieproef Thermoplast
5.5 Thermoplast en thermoharder
Productieproces plastic
13
Hoofdstuk 6:
Bioplastic practicum
14
Hoofdstuk 6:
Bioplastic opdrachten
Plastic soep
15
Webquest les 1
Je maakt aan de hand van de informatie een advies aan de overheid over voorkomen en oplossen van de plastic soep. Je moet hierbij rekening houden met de plastic wensen van de bevolking en met de kosten voor de overheid. Je maakt hier een film over.
16
Webquest les 2
17
Webquest les 3
Kijken naar het gemaakte plastic uit les 14.
18
Triviant d-toets.
19
Uitlooples
20
Eindtoets
Beoordeling
De module bevat verschillende diagnostische toetsen aan het eind van hoofdstuk 2,3, 4 en 5. Je docent kan op basis van de uitkomsten van een diagnostische toets bepalen of je de stof nog een keer moet herhalen.
Aan het einde van de e-klas zit een eindopdracht en wordt er klassikaal een schriftelijke toets afgenomen.
Plastics en kunststoffen kom je overal tegen. 'Plastics' is eigenlijk een verzamelnaam voor een hele grote groep stoffen die zeer uiteenlopende eigenschappen en toepassingen kennen. Over het algemeen worden plastics in de natuur vrijwel niet afgebroken. Ze kunnen daardoor heel lang voor problemen zorgen.
Veel (plastic) afval komt uiteindelijk in de zeeën terecht. Hiernaast zie je een foto van een schildpad die al op jonge leeftijd in een blikjeshouder is blijven steken. Hij is er uiteindelijk omheen gegroeid. Wonderbaarlijk genoeg heeft deze schildpad het overleefd, maar je kunt je wel voorstellen wat een schade die miljoenen andere blikjeshouders in de zee kunnen aanrichten.
Plastic inzamelen en hergebruiken
Om te voorkomen dat plastic in het milieu terecht komt is in Nederland de campagne 'Plastic Heroes' opgezet, waarover je al gelezen hebt. De campagne is erop gericht om zoveel mogelijk plastic afval gescheiden in te zamelen, zodat het opnieuw gebruikt kan worden. De moeilijkheid is dat niet alle plastics hergebruikt kunnen worden. Ook hebben de verschillende soorten plasticafval verschillende bestemmingen. De grote vraag is: hoe houd je de verschillende soorten plastic uit elkaar?
Practicum: Soorten plastic
In dit practicum ga je verschillende soorten plastic van elkaar onderscheiden op basis van verschillen in dichtheid. Je krijgt van je docent of PAL een aantal stukjes van verschillende soorten plastic. Je zal met behulp van oplossingen met een bekende dichtheid proberen uit te vinden welke soorten plastic je hebt gekregen.
Materialen:
Brander, driepoot, gaasje, bekerglazen, roerstaaf, pipet of spuit, kroezentang, weegschaal.
Mengsel van stukjes plastic (korreltjes of snippers)
Chemicaliën:
2-propanol (70%)
Zout
Veiligheid:
2-propanol is erg brandbaar en giftig, dus je moet ermee in een zuurkast werken. Neem je mengsel van stukjes plastic (korreltjes of snippers).
1. Pak een bekerglas van 1 l en vul dit met 500 ml (gedestilleerd) water. Doe het plastic erbij.
2. Zorg met een roerstaaf dat er geen luchtbelletjes aan het plastic blijven zitten.
3. Noteer je waarnemingen.
>> Wat kun je zeggen over de dichtheid van de drijvende stukjes plastic?
>> Wat kun je zeggen over de dichtheid van de gezonken stukjes plastic?
4. Schep voorzichtig de drijvende stukjes plastic uit het bekerglas - we zullen ze de "drijvers" noemen - en bewaar die voor later in het practicum.
5. Voeg aan het water met de "zinkers" een hoeveelheid van 5,0 gram keukenzout toe en roer goed. Laat het bekerglas dan even staan. Noteer de dichtheid van het water.
6. Als er nu plastic gaat drijven, ga je door met stap 7. Als er nu geen plastic gaat drijven, ga je terug naar stap 5.
>> Bepaal, op grond van de dichtheid van het water, de dichtheid van het plastic dat is gaan drijven.
7. Vis het drijvende plastic uit het bekerglas en leg het apart. Als er nog plastic in het bekerglas zit, ga je terug naar stap 5. Anders ga je door met stap 8.
8. Je hebt nu alle plastic uit het water verwijderd. Je hebt verschillende 'groepen' plastic onderscheiden, geordend naar dichtheid.
9. Laat je ordening door de begeleider controleren.
10. Pak nu de "drijvers" uit stap 4.
11. Neem een bekerglas van 1 L dat voor de helft gevuld is met een 70 vol% 2-propanol-oplossing. Doe de "drijvers" uit stap 4 erbij.
12. Zorg er met de roerstaaf voor dat er geen luchtbelletjes aan de stukjes plastic zitten.
>>Bereken de dichtheid van deze 70 vol% 2-propanol oplossing. De dichtheid van 2-propanol is 0,785 g/ml.
13. Bedenk nu zelf de stappen die je moet doorlopen om de drijvers te scheiden op dichtheid. Hint: je gaat gedestilleerd water toevoegen aan de oplossing.
14. Laat je onderzoeksopzet controleren door de begeleider.
15. Voer het onderzoek uit.
>> Bereken of bepaal steeds de dichtheid van de verschillende groepen plastic die je onderscheidt.
>> Vergelijk de door jou berekende dichtheden van de plastics met de gegeven dichtheden in de tabel hieronder en bepaal welke plastics in je mengsel zaten.
In dit hoofdstuk ga je eerst je kennis over moleculaire stoffen, atoombindingen, structuurformules en reactievergelijkingen opfrissen. Dat doe je aan de hand van korte herhalingen van theorie en aan de hand van opdrachten. Dit hoofdstuk rond je af met een diagnostische toets.
Wanneer je de toets goed hebt afgerond, kun je je gaan verdiepen in de scheikunde van plastics: de organische chemie.
In dit hoofdstuk herhaal je:
symbolen en formules die belangrijk zijn;
hoe chemici stoffen indelen in drie hoofdgroepen;
hoe de drie stofgroepen zijn opgebouwd, welke bindingen een rol spelen en wat het verband is tussen stofopbouw en het gedrag van stoffen;
de begrippen: polair, apolair, hydrofiel en hydrofoob;
reactievergelijkingen opstellen en kloppend maken;
rekenen aan reacties;
rekenen met mol en molverhoudingen;
vanderwaalskrachten;
het verband tussen aanwezigheid van O en N in een molecuul en het vormen van waterstofbruggen
2.1 Periodiek Systeem
2.1 Periodiek systeem
Er bestaan ruim 100 verschillende atoomsoorten. Alle stoffen op de planeet aarde zijn opgebouwd uit deze ruim 100 atomen.
In het periodiek systeem zijn alle atoomsoorten gerangschikt naar:
1. opklimmend atoomnummer;
2. overeenkomsten in chemische eigenschappen.
Fris je geheugen over het periodiek systeem en over atoomsoorten op met de volgende opdracht.
2.2 Covalentie
Niet-metaalatomen kunnen bindingen aangaan met andere niet-metaalatomen. Het aantal bindingen dat een niet-metaalatoom kan aangaan, noem je de covalentie. In deze opdracht ga je op twee manieren de covalentie van verschillende niet-metaalatomen afleiden.
Opdracht 2: Covalentie aan de hand van het periodiek systeem
Je kunt de covalentie van niet-metaalatomen ook bepalen aan de hand van het periodiek systeem.
Alle atomen willen graag lijken op edelgasatomen. Je kunt dan ook op basis van de plaats van een niet-metaalatoom in het periodiek systeem de covalentie van dat atoom afleiden. Alle edelgassen hebben namelijk 8 elektronen in de buitenste ring van de elektronenwolk. Dit noemen we de octetregel. Elk niet-metaalatoom wil 8 elektronen in de buitenste ring hebben. Een binding tussen 2 atomen bestaat uit 2 elektronen. Deze elektronen tel je mee voor de octetregel. Hoe dichterbij een elementgroep bij groep 18 staat, hoe meer elektronen deze 'van zichzelf al heeft'. Het aantal stappen tot 8 is de covalentie.
Bekijk nog even de covalenties van bovenstaande atomen en zoek op waar deze atomen in het periodiek systeem staan ten opzichte van de edelgassen. Welk patroon zie je?
2.3 Soorten stoffen
We kunnen alle stoffen die op aarde voorkomen grofweg indelen in 3 hoofdgroepen: metalen, zouten en moleculaire stoffen.
Metalen
Een metaal bestaat uit metaalatomen die stevig gerangschikt zijn in een metaalrooster. In een metaal bewegen de buitenste elektronen van elk atoom zich vrij in een elektronenwolk tussen de positieve atoomresten. Zo ontstaat er een vrij sterke binding: de metaalbinding. Metalen zijn niet geladen en apolair. Ze zijn niet oplosbaar in water. Bekende metalen zijn goud (Au) en zilver (Ag).
Zouten
Een zout bestaat altijd uit een metaalatoom met één of meer niet-metaalatomen. De atomen zijn geladen en we noemen ze ionen. Een zout bevat negatieve en positieve ionen die elkaar aantrekken. De ionen zijn gerangschikt in een ionrooster. Door sterke elektrostatische wisselwerking is de ionbinding heel sterk. Doordat zouten uit positieve en negatieve deeltjes bestaan, zijn zouten altijd polair. Het bekendste zout is Na+Cl-. De triviale naam hiervan is keukenzout, de systematische naam is natriumchloride. Zouten zijn goed oplosbaar in water.
Moleculaire stoffen
Verreweg de meeste stoffen zijn moleculaire stoffen. Alle organische stoffen – het onderwerp van deze module – zijn bijvoorbeeld moleculaire stoffen. Moleculaire stoffen - zoals suiker - bestaan uit moleculen. Moleculen zijn groepjes niet-metaalatomen die via een covalente binding of atoombinding aan elkaar vastzitten. Een atoombinding kan polair of apolair zijn. Als twee atomen de bindingselektronen volledig delen, zoals bij een C-H binding, is de atoombinding apolair. Maar soms trekt één van de atomen sterker aan de bindingselektronen dan de ander. Zo wordt één van de atomen een beetje negatief en de ander een beetje positief. Dat is dan een polaire binding, zoals bij een O-H of N-H binding. Een atoombinding is heel sterk. Moleculen gaan niet zomaar kapot, daar heb je een chemische reactie voor nodig.
Moleculen zijn ongeladen deeltjes die elkaar aantrekken. Deze aantrekkingskracht tussen moleculen heet de vanderwaalskracht. De grootte van de vanderwaalskracht hangt onder meer af van de grootte van de moleculen. In vaste toestand zijn de moleculen regelmatig gerangschikt in een molecuulrooster. De moleculen bevinden zich op een vaste plek in dat molecuulrooster en de vanderwaalsbinding tussen de moleculen zorgt dat de moleculen ook op hun vaste plek blijven zitten.
Een bekende moleculaire stof is water. Water is de triviale naam van H2O. De systematische naam van water is diwaterstofmono-oxide.
Oefening: Opdracht 1: Opbouw en eigenschappen van stofsoorten
Moleculaire stoffen zijn opgebouwd uit moleculen. De vanderwaalskracht is de aantrekkingskracht tussen moleculen. In een vaste en vloeibare moleculaire stof is het deze kracht die zorgt dat de moleculen bij elkaar blijven.
Zoals je weet, is de vanderwaalsbinding nogal zwak vergeleken bij de ionbinding. Toch lijkt dat niet voor alle moleculaire stoffen het geval te zijn.
Kijk eens goed naar de waterdruppel in de afbeelding en hoe het water bijna bolletjes op het blad vormt. Je hebt dit soort plaatjes vast vaak gezien, maar er misschien nooit over nagedacht. De vorm van de druppels is uniek. De krachten tussen de watermoleculen kunnen niet eenvoudige vanderwaalskrachten zijn. Andere moleculaire stoffen die je met water zou kunnen vergelijken, zoals H2S, vormen niet zulke druppels. Sterker nog, deze stoffen zijn bij kamertemperatuur gasvormig!
Hoe kan dit?
Naast de vanderwaalskracht spelen bij watermoleculen ook waterstofbruggen een rol.
Bekijk dit filmpje over waterstofbruggen (vanaf 1:20) en beantwoord onderstaande vragen.
Ook NH-groepen kunnen waterstofbruggen vormen. Dit gaat op dezelfde manier als bij OH-groepen. Stoffen met OH-groepen of NH-groepen in hun moleculen lossen op in water. Dit komt door de waterstofbruggen die ze vormen met het water. We noemen deze stoffen hydrofiel (hydro = water en fiel = houden van). Stoffen die niet oplossen in water noemen we hydrofoob (bang voor water).
2.5 Molecuulformules en naamgeving
Scheikundigen, chemici, hebben afspraken gemaakt waardoor het mogelijk is om te kunnen 'praten' over stoffen en elementen, ongeacht de taal die iemand spreekt. Binnen deze zogenaamde symbolentaal zijn bijvoorbeeld afspraken gemaakt over het weergeven van elementen.
Zo wordt zuurstof in symbooltaal aangeduid met O2 en water met H2O. Niet alleen jij weet dat, een Chinese chemicus weet dat ook. Deze molecuulformules geven aan uit welke atomen een molecuul is opgebouwd. We beperken ons even tot molecuulformules en moleculaire stoffen, omdat deze e-klas over deze groep stoffen gaat.
Als het goed is, heb je inmiddels een flink aantal van deze symbolen en formules geleerd. Hieronder kun je jezelf testen.
Molecuulformules oefenen
Oefen HIER de naamgeving van molecuulformules. Druk op 'Play Game' en vul de namen van de molecuulformules in. Als je 18 of meer namen goed hebt, mag je door. Heb je er minder dan 18, oefen dan nog een keer. Als je op het bestand hier onder drukt, zie je welke namen en formules van moleculaire stoffen je moet kennen.
Je kunt moleculen ook tekenen. Het voordeel van een tekening is dat je niet alleen kan zien uit hoeveel van welke atomen het molecuul bestaat, je kunt ook meteen zien welke atomen 'aan elkaar vast zitten' via een atoombinding. Je krijgt dus informatie over de structuur van het molecuul. In een structuurformule teken je de atoombinding als een streepje. Let op: structuurformules zijn tweedimensionale modellen, ze geven geen informatie over de ruimtelijke bouw van een molecuul.
H-H H-O-H
Structuurformule van waterstofgas Structuurformule van water
2.7 Reactievergelijkingen
Scheikundigen gebruiken een speciale notatie om reacties te noteren. We noemen dit een reactievergelijking.
Uit een reactievergelijking kun je de onder andere de volgende informatie afleiden:
wat de beginstoffen en de reactieproducten zijn;
de molverhouding waarin stoffen met elkaar reageren en waarin reactieproducten ontstaan;
de massaverhouding waarin stoffen reageren en reactieproducten ontstaan.
Bij het opstellen van een reactievergelijking moet je rekening houden met het volgende.
1. In een chemische reactie vallen moleculen als het ware uit elkaar en hergroeperen de atomen zich tot nieuwe moleculen: er kunnen nooit nieuwe atomen ontstaan, er kunnen nooit atomen verdwijnen. Het totale aantal atomen per element links en rechts van de pijl is dus gelijk aan elkaar.
2. Dat betekent ook dat er geen massa verloren gaat of uit het niets ontstaat: de totale massa van de stoffen voor de reactie is gelijk aan de totale massa van de reactieproducten na de reactie.
Gebruik bij het kloppend maken van reactievergelijkingen de volgende tips:
1. Maak eerst de elementen die het minst voorkomen kloppend.
2. Maak als laatste de elementen kloppend die 'los' voorkomen. Als er een atoom in de reactievergelijking staat (bijv: Cu) of verbinding bestaande uit 1 soort atoom (bijv: O2, H2) kan je die het beste als laatste kloppend maken.
Reactievergelijkingen kloppend maken
HIER vind je een oefening in het kloppend maken van reacties. Als je op "Nieuwe reactie" klikt, zie je een reactie waar voor de formules een veld staat. Vul de juiste coëfficienten in en klik "Controleer". Het resultaat verschijnt meteen in de tabel. Let op dat je alleen de kleinst mogelijke hele coëfficienten gebruikt. Hoewel je dat normaal gesproken niet moet doen, moet je in deze opdracht de coëfficient 1 ook gewoon invoeren.
Als je drie keer een verkeerde poging hebt gedaan, kun je via "Toon antwoord" de juiste coëfficienten zien, maar kun je geen punten meer scoren voor die vergelijking.
2.8 Rekenen aan reacties
Als je eenmaal reacties kloppend hebt gemaakt, kun je berekingen gaan uitvoeren. Maak onderstaande opgave en schrijf de antwoorden in je schrift. Schrijf bij elke vraag je berekening erbij.
Fotosynthese I
Fotosynthese is een proces waarin planten uit koolstofdioxide zuurstof maken. Dit gaat volgens de volgende reactie:
CO2 + H2O --> C6H12O6 + O2
Fotosynthese II:
We gebruiken nu de vorige reactievergelijking om twee berekeningen te doen. Je mag hiervoor je rekenmachine gebruiken.
(Tip: Gebruik voor deze vragen het periodiek systeem in BINAS of een ander periodiek systeem)
2.9 Zelftoets hoofdstuk 2
Doe de volgende zelftoets over elementen, moleculen, reactievergelijkingen en chemisch rekenen.
Klik hier om de zelftoets te starten.
H3 Organische chemie
H3 Organische chemie
Waarom doe je dit
Plastics en kunststoffen kom je overal tegen. 'Plastics' is een verzamelnaam voor een hele grote groep stoffen die zeer uiteenlopende eigenschappen en toepassingen kennen. Over het algemeen worden plastics in de natuur vrijwel niet afgebroken. Ze kunnen daardoor heel lang voor problemen zorgen. Als je erachter kunt komen met welke soort koolstofverbindingen je te maken hebt, kun je gericht op zoek gaan naar manieren om ze af te breken of onschadelijk te maken.
Dit hoofdstuk heet organische chemie. In het kort komt de organische chemie erop neer dat je van alles gaat leren over verbindingen met de elementen koolstof en waterstof als belangrijkste elementen.
Na dit hoofdstuk kun je
op basis van structuurformules een (systematische) naam toekennen aan een stof;
op basis van een (systematische) naam een structuurformule tekenen;
onderscheid maken tussen verzadigde en onverzadigde koolstofverbindingen;
beschrijven wat isomeren zijn en ze tekenen aan de hand van molecuulformules;
vier verschillende karakteristieke groepen onderscheiden en benoemen.
3.1 Inleiding
De plastics uit de plastic soep zijn allemaal koolwaterstofverbindingen. Organische chemie is de chemie van koolwaterstofverbindingen. Er bestaan er ontzettend veel. Naast organische stoffen, heb je anorganische stoffen. Anorganische stoffen hebben geen C-H binding. Een voorbeeld van een anorganische stof is water.
Levende organismen bestaan goeddeels uit organische stoffen. Jijzelf bestaat bijvoorbeeld voor een groot deel uit koolwaterstofverbindingen. De koolwaterstoffen zijn weer onderverdeeld in een aantal groepen. Die noemen we homologe reeksen. Alle stoffen die tot 1 homologe reeks behoren lijken op elkaar. Zo is de verhouding tussen het aantal C-atomen en het aantal H-atomen in 1 homologe reeks gelijk. In dit hoofdstuk behandelen we verschillende homologe reeksen.
Veel stoffen die we maken zijn organisch: nylon, medicijnen, alcohol, en bijvoorbeeld plastics. Veel van de grondstoffen voor deze producten, bijvoorbeeld de plastics uit de plastic soep, halen we uit aardolie. En aardolie is weer ontstaan uit planten. Aan de basis van alle ingewikkelde koolstofverbindingen ligt het fotosyntheseproces, waarmee planten uit licht en koolstofdioxide ingewikkelde koolstofverbindingen en zuurstof maken. Dus ook de benzine die je tankt voor je scooter heeft een plantaardige oorsprong.
In dit hoofdstuk ga je je verdiepen in de basis van de organische chemie. Deze kennis heb je nodig als je iets wil begrijpen van polymeren - de intrigerende groep koolwaterstofverbindingen waar ook plastics toe behoren.
Demonstratieproef: Nylon
Vandaag gaan jullie zien hoe nylon gemaakt wordt. We zullen beginnen met 2 verschillende grondstoffen, die we nu nog even stof A en stof B noemen. De namen van deze stoffen gaan jullie in dit hoofdstuk leren.
3.2 Alkanen
De eerste homologe reeks die we bespreken zijn de alkanen. Alkanen zijn de eenvoudigste groep koolwaterstoffen. Ze bevatten alleen C- en H-atomen en zijn te omschrijven met de formule CnH2n+2. Hierbij kan n elk geheel getal boven de 0 zijn. Alkanen zijn verzadigde koolwaterstoffen: ze bevatten geen dubbele bindingen.
Bekijk onderstaande PowerPointpresentatie over de systematische naamgeving van alkanen.
Alkanen komen voor als vertakte en als onvertakte moleculen. Vertakte moleculen hebben een zijketen.
Als de zijketen een -CH3 groep is, noemen we dit een methylgroep. Heeft de zijketen 2 C-atomen (-CH2-CH3), dan is het een ethyl. De zijketens krijgen altijd een nummer, om aan te geven aan welk C-atoom van de hoofdgroep ze vastzitten. Daarbij spreken we af het laagst mogelijke nummer te gebruiken - je telt dus vanaf het dichtstbijzijnde uiteinde.
Voorbeeld:
1. Zoek de langste hoofdgroep. --> 6 C-atomen = hexaan.
2. Benoem de zijgroepen --> Er is 1 methylgroep.
3. Nummer de plaats van de zijgroep zo laag mogelijk --> de zijgroep zit aan het tweede C-atoom (niet aan het vijfde)
Totale naam: 2-methylhexaan
Als er meerdere dezelfde zijgroepen zijn, voeg je een Grieks telwoord toe. 1 zijgroep = mono, 2 zijgroepen = di, 3 zijgroepen = tri.
Voorbeeld:
1. Zoek de langste hoofdgroep --> 6 C-atomen= hexaan.
2. Benoem de zijgroepen --> Er zijn 2 methylgroepen. Er komt dus een telwoord (di) bij!
3. Nummer de plaats van de zijgroep zo laag mogelijk --> 2 en 4.
Totale naam: 2,4-dimethylhexaan
Als er verschillende zijketens zijn, is de volgorde alfabetisch. Telwoorden worden niet meegerekend! Dus ethyl komt voor dimethyl.
Voorbeeld:
1. Zoek de langste hoofdketen --> 6 C-atomen =hexaan.
2. Benoem de zijgroepen --> 1 methylgroep, en 1 ethylgroep.
3. Nummer de zijgroepen zo laag mogelijk --> methyl = 2, ethyl = 3.
Totale naam: 4-ethyl-2-methylhexaan.
De zijgroepen zijn op alfabetische volgorde, dus eerst ethyl en dan methyl.
Opdracht: Systematische naamgeving alkanen.
Probeer nu zelf de namen van de volgende alkanen te achterhalen:
Tip: Bepaal eerst wat de hoofdketen is, kijk daarna naar de vertakkingen. De nummering van de zijketens is altijd zo laag mogelijk!
1.
2.
3.
4.
5.
Als je nog moeite had met de naamgeving van alkanen, kun je HIER de regels voor naamgeving nog een keer nalezen.
3.3 Alkenen
De volgende homologe reeks zijn de alkenen. Alkenen zijn onverzadigde koolwaterstoffen: ze bevatten een dubbele binding. Alkenen zijn te omschrijven met de formule CnH2n.
De systematische naamgeving van alkenen is gelijk aan die van alkanen, maar nu eindigt de naam op -een in plaats van -aan. Daarnaast krijgt de plaats van de dubbele binding een nummer. Zijn er meerdere bindingen, dan komt het telwoord (di, tri etc) voor de -een.
Voorbeeld:
Hoofdketen heeft 5 C-atomen = penta
Twee dubbele bindingen = di-een
Plaats van de dubbele bindingen = 1 en 3 (niet 2 en 4, de getallen zijn altijd zo laag mogelijk!)
Systematische naam: 1,3-pentadieen.
Opdracht: Systematische naamgeving alkenen
Vul nu de namen in van de volgende alkenen.
1. Tel de langste koolstofketen en het aantal dubbele bindingen en bepaal zo de stamnaam.
2. Noteer voor de stamnaam het cijfer/de cijfers van de plek(ken) van de dubbele binding.
3. Kijk of er zijgroepen aanwezig zijn en benoem deze.
E is methylpropeen en geen 2-methylpropeen. Dat komt doordat de methylgroep bij propeen altijd aan het tweede C-atoom zit. Als hij aan het eerste of derde C-atoom zit, hoort de methyl bij de hoofdketen en is het een buteen! Daarom is de plaatsaanduiding hier niet nodig.
Als je nog moeite had met de naamgeving van alkenen, kun je HIER de regels voor naamgeving nog een keer nalezen.
3.4 Isomeren
Structuurisomeren zijn moleculen die dezelfde molecuulformule hebben (precies hetzelfde aantal C-atomen, H-atomen etc.), maar een andere structuurformule. In de moleculen van isomeren zitten de atomen op verschillende manieren aan elkaar vast.
Van C4H10 bestaan bijvoorbeeld de volgende structuurisomeren:
methylpropaan butaan
Beiden zijn kleurloze gassen bij standaardomstandigheden.
Oefening: Opdracht 1: Stofeigenschappen methylpropaan en butaan
0%
Zoek de stofeigenschappen op van methylpropaan en butaan en vul de tabel in.
Algemene Informatie
Titel
Opdracht 1: Stofeigenschappen methylpropaan en butaan
Hieronder zijn een viertal structuurformules getekend:
3.5 Karakteristieke groepen
Koolstofverbindingen kunnen naast C-atomen en H-atomen ook andere atomen bevatten, zoals zuurstof, stikstof en halogenen. Zo'n atoom of atoomgroep noemen we dan de karakteristieke groep. Hieronder behandelen we vier typen organische stoffen met zulke groepen. Deze typen stoffen hebben ook weer ieder een homologe reeks.
Halogeenalkanen
Halogeenalkanen zijn alkanen waarin één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een halogeen (F, Cl, Br, I).
Halogeenalkanen zijn meestal kleurloos, reukloos en hydrofoob. Ze hebben vaak een hoger kookpunt dan alkanen en worden voornamelijk gebruikt als oplosmiddel, verdovingsmiddel of als vlamdovend middel. Sommige worden gebruikt als brandstof en geneesmiddel. Een aantal halogeenalkanen zijn schadelijk voor het milieu en tasten de ozonlaag aan.
De systematische naamgeving van halogeenalkanen lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met de halogeennaam (fluor, chloor, broom of jood) als voorvoegsel. De plaats van de halogeengroep wordt aangegeven met een nummer. Zijn er meerdere groepen van hetzelfde halogeen, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe. Zijn er verschillende halogenen, dan benoem je die op alfabetische volgorde.
Voorbeeld:
CH2-CH2-CH2-F
1-fluorpropaan.
Geef de namen van de volgende halogeenalkanen.
1.
2.
3.
Alkanolen
Alkanolen zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een –OH groep. Alkanolen zijn een subgroep van de groep alcoholen. Alcoholen zijn alle koolstofverbindingen met een O-H als karakteristieke groep.
De bekendste alcohol is ethanol (C2H5OH), de alcohol die in alcoholische dranken zit. Doordat ethanol een klein alkanolmolecuul is, is het hydrofiel. Grote alkanolmoleculen bestaan voornamelijk uit C-H verbindingen en zijn hydrofoob. Naast alcohol om te drinken worden alcoholen gebruikt als oplosmiddel of als schoonmaakmiddel. Daarnaast wordt ethanol gebruikt als brandstof in auto's, als alternatief voor benzine. Ethanol is erg brandbaar, zoals dit filmpje laat zien.
De systematische naamgeving van alkanolen lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met –ol als achtervoegsel. De plaats van de -OH groep wordt aangegeven met een nummer. Als er meerdere –OH groepen zijn, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe.
Voorbeeld:
CH2-CH2-CH2-O-H
1-propanol.
Geef de systematische naam van de volgende alkanolen.
1.
2.
3.
Alkaanzuren
Alkaanzuren zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een -COOH-groep. Alkaanzuren zijn een subgroep van de groep carbonzuren. Carbonzuren zijn alle koolstofverbindingen met een -COOH-groep.
structuur COOH-groep
Er zijn veel verschillende alkaanzuren met veel toepassingen. Azijnzuur (systematische naam: ethaanzuur) zit bijvoorbeeld in voedsel, als smaakstof of conserveringsmiddel. Daarnaast kan het gebruikt worden als grondstof voor plastic en lijm. Alkaanzuren staan bekend om hun vieze geuren. Zo is boterzuur (systematische naam: butaanzuur) verantwoordelijk voor de geur van zweetvoeten en stinkkaas. Net als bij alkanolen zijn kleine alkaanzuren hydrofiel. Grote alkaanzuren hebben veel C-H en maar weinig O-H bindingen en zijn hydrofoob.
De systematische naamgeving van alkaanzuren lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met –(aan)zuur als achtervoegsel. Het C-atoom van de –COOH groep wordt altijd geteld als nummer 1. Als er meerdere –COOH groepen zijn, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe.
Voorbeeld:
propaanzuur
Geef de systematische naam van de volgende structuurformules:
1.
2.
3.
Alleen als er twee zuurgroepen zitten, is er een plaatsaanduiding. Ethaanzuur en pentaanzuur zijn altijd 1-ethaanzuur en 1-pentaanzuur, omdat de C-atoom van de zuurgroep altijd geteld wordt als C-atoom nummer 1.
Alkaanamines
Alkaanamines zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een -NH2 groep.
Zulke aminogroepen komen voor in onder andere aminozuren en neurotransmitters in je lichaam. Alkaanamines spelen een rol in rottingsprocessen, maar zijn ook de grondstoffen voor bijvoorbeeld nylon.
De systematische naamgeving van alkaanamines lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met –(aan)amine als achtervoegsel. De plaats van de –NH2 groep wordt aangegeven met een nummer. Als er meerdere –NH2 groepen zijn, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe.
Voorbeeld:
1. ethaanamine
2.
3.
4.
3.6 Oefening naamgeving
Opdracht: Nylon
In het begin van dit hoofdstuk heb je een demonstratieproef gezien waarin nylon werd gemaakt. Nylon wordt gemaakt uit twee alkanen met een karakteristieke groep. Geef de systematische naam van deze stoffen. Je mag hierbij gebruik maken van Binas tabel 66C en 66D.
1.
2.
Nylon werd in het lokaal niet gemaakt met 1,6-decaandizuur, maar met 1,6-decaandichloorzuur. Deze stof reageert sneller en maakt het proces makkelijker. Nylon kan met beide stoffen gemaakt worden. Jullie hoeven de naamgeving voor chloorzuren niet te kennen.
3.7 Zelftoets hoofdstuk 3
Diagnostische toets
Ter afsluiting kun je de diagnostische toets van hoofdstuk 3 maken. Deze staat in het menu links onder 'Opdrachten en toetsen'. Je moet hierbij minimaal 75% goed hebben, voordat je door mag naar het volgende hoofdstuk. Heb je minder dan 75% goed? Lees dan het hoofdstuk nog een keer door en vraag wat je niet snapt aan de docent of PAL.
3.4 antwoord opdracht 3 (6)
3.4 antwoord opdracht 3 (5)
H4 Reacties
H4 Reacties
Waarom doe je dit
'Plastics' is een verzamelnaam voor een hele grote groep stoffen die zeer uiteenlopende eigenschappen en toepassingen kennen. Over het algemeen worden plastics in de natuur vrijwel niet afgebroken. Ze kunnen daardoor heel lang voor problemen zorgen. Plastics worden gemaakt van organische verbindingen. Via verschillende processen kun je die organische verbindingen maken.
Na dit hoofdstuk kun je
beschrijven hoe alcoholen gemaakt worden;
een estergroep herkennen;
beschrijven hoe we alkenen aantonen;
het kraakproces beschrijven;
de structuurformule van een ester tekenen vanuit de grondstoffen.
4.1 Additiereactie
Koolwaterstof met broomwater
Vul tijdens het experiment de open velden in.
Je krijgt een buisje met n-octaan en een buisje met 1-octeen.
1-Octeen en n-octaan met broomwater
In het tweede deel van het experiment ga je het experiment met de twee koolwaterstoffen en broomwater herhalen. Het verschil is dat je het experiment nu in het donker uitvoert door de twee buisjes met zilverpapier lichtdicht te maken.
Doe bij het ingepakte buisje 1-octeen wat broomwater en schud even.
Doe bij het ingepakte buisje n-octaan wat broomwater en schud even.
Haal bij beide buisjes het zilverpapier weg.
In de voorgaande experimenten heb je gezien dat de kleur van het broomwater (dus de broom) verdween. Het verschil tussen 1-octeen en n-octaan is dat 1-octeen zowel in het licht als in het donker met broom reageert en dat n-octaan alleen onder invloed van UV-licht met broom reageert.
Uit de controle met het blauw lakmoespapier bleek er bij de reactie met 1-octeen geen andere stof te zijn ontstaan, maar bij de reactie met n-octaan ontstond behalve een koolwaterstof met broom ook nog waterstofbromide.
In een reactieschema/reactievergelijking kan dit als volgt worden samengevat:
Als je nog eens naar de reacties hierboven kijkt, dan zie je twee belangrijke verschillen:
als 1-octeen met broom reageert, dan is er maar één reactieproduct.
als n-octaan met broom reageert, dan zijn er twee reactieproducten.
De 1e reactie wordt om die reden wel een additiereactie genoemd, omdat het broom aan 1-octeen geaddeerd (opgeteld) wordt. Stoffen die net als 1-octeen onverzadigd zijn en dus dubbele bindingen bevatten, zullen op dezelfde manier reageren met broom.
Bij de tweede reactie kun je zien dat niet alle element broom (in stof broom) met de koolwaterstof reageert. Er ontstaat ook nog waterstofbromide, en je kunt hier ook zien dat een waterstof uitgewisseld wordt met een broom. Om deze reden wordt deze reactie wel substitutiereactie genoemd. De koolwaterstoffen die op deze manier met broom (of andere halogenen) reageren worden ook wel verzadigd genoemd.
Bekijk de volgende powerpoint over de additie van broom.
Filmpje maken
Maak nu zelf met behulp van onderstaand voorschrift een animatie van 1-octeen met chloor. Lever het Powerpointbestand (digitaal) in ter controle.
Hoe ga je te werk:
1. Sla het bestand op als "1-octeen_met_chloor_leerlingnaam"
2. Verander op alle pagina's de basismoleculen in de moleculen van jouw reactie.
3. Als je alles gedaan hebt, druk dan op F5 en controleer je animatie.
4.2 Gisting
Er zijn verschillende manieren waarop ethanol gemaakt kan worden. In deze e-klas behandelen we er twee.
1. additiereactie van water en etheen. Voor deze reactie is een katalysator vereist.
2. vergisting van glucose. Dit proces vindt plaats in gistcellen en wordt gekatalyseerd door verschillende enzymen. In het plaatje rechts zie je hoe wijn wordt gemaakt.
De additiereactie is uitgelegd in hoofdstuk 4.1.
Het tweede proces wordt zichtbaar via een demonstratie. Beantwoord na de demonstratie de volgende vragen:
Vragen demonstratieproef
Voor het maken van alcohol met behulp van gist heeft gist voeding en water nodig. Net zoals heel veel andere organismen.
Open vraag
Voor deze proef is lauw water (35 graden) gebruikt. Leg uit waarom het water op deze temperatuur is gebracht.
Hint: Loop jij zelf bij elke temperatuur even hard?
4.3 Maken van een ester
Geurige esters maken
In deze practicumles gaan jullie in groepjes geurige stoffen maken die we esters noemen. Dit zijn nog geen plastics, maar ze worden wel gemaakt door eenzelfde soort reactie waar je bij plastics mee te maken kunt krijgen.
Zie hieronder een tabel met daarin verschillende esters.
Practicum esters maken
Je werkt in dit practicum in tweetallen. Samen gaan jullie 2 esters maken. Vraag aan je docent welke alcoholen en alkaanzuren je daarvoor moet gebruiken.
Mogelijke alkaanzuren:
Ethaanzuur
Propaanzuur
Mogelijke alcoholen
Methanol
Ethanol
1-propanol
1-butanol
2-propanol
2-butanol
2-methyl-1-propanol
Benodigdheden
De bij jou proef horende alcoholen en alkaanzuren
2 reageerbuizen met daarin 1 druppel geconcentreerd zwavelzuur
100 mL bekerglas met daarin 10 mL demiwater
Driepoot met gaasje
Brander
Reageerbuisrekje
Reageerbuisknijper
2 reageerbuizen voor de helft gevuld met 0.5 M natriumcarbonaat
Druppelpipet
Werkwijze
Let op: De alcoholen en alkaanzuren die je gebruikt zijn giftig. Werk dus altijd met een labjas aan en zet je veiligheidsbril op. Doe tijdens deze proef handschoenen aan!
Je krijgt van je docent 2 buisjes met daarin 1 druppel geconcentreerd zwavelzuur.
Voeg 10 druppels van je alcohol aan je buisje toe.
Voeg 10 druppels van je alkaanzuur aan het buisje toe.
Doe 10 mL in een 100 mL bekerglas. Zet de beker op een driepoot met netje.
Doe het buisje voorzichtig in het bekerglas.
Zet de brander aan. Als het water kookt zet je de brander weer uit. Als het mengsel in je buisje ook begint te koken, gebruik dan een tang om het buisje uit het water te halen. Als het mengsel niet meer kookt, doe je het terug in het water.
Haal na 1 minuut je buisje uit de beker met water en laat hem afkoelen in een reageerbuisrekje.
Als het afgekoeld is, giet je de reageerbuis met je ester en 1 reageerbuis met 0.5 M natriumcarbonaat samen in een leeg bekerglas van 100 mL (dezelfde die je gebruikt hebt om water in te verwarmen). Er ontstaat een vast laagje dat drijft op de vloeibare laag.
Ruik aan het bekerglas door met je hand boven de opening de geur naar je neus toe te wuiven. Houd je neus niet boven het bekerglas!
Neem onderstaande tabel over in je schrift. Schrijf hierin de grondstoffen die je hebt gebruikt voor je ester, de geur van de ontstane ester en welke toepassing (bijvoorbeeld: bananenvla, wc-verfrisser) je voor deze ester zou kunnen bedenken. Laat je tabel controleren door docent of TOA.
4.4 Esters
Verestering
In de vorige opdracht heb je een ester gemaakt. Een ester is, zoals je gezien hebt, een stof die gevormd wordt uit een alcohol en een zuur.
alcohol + zuur --> ester + water.
Deze reactie verloopt alleen met H+ als katalysator.
Bijvoorbeeld:
Hoe dit precies in zijn werk gaat, zie je in de volgende PowerPoint. De H+ katalysator is hierbij niet weergegeven.
Esters komen veel voor in het dagelijks leven. Naast geur- en smaakstoffen, komen esterverbindingen voor in oplosmiddelen voor lijm.
Het maken van een ester is een voorbeeld van een condensatiereactie. Een condensatiereactie is een reactie waarbij moleculen zo reageren, dat er grotere moleculen onstaan terwijl er een klein molecuul wordt afgesplitst. In dit geval ontstaat er een ester en wordt er een watermolecuul afgesplitst.
Hydrolyse
Hydrolyse
Het omgekeerde van een verestering is een hydrolyse. Hierbij valt een ester uiteen in een alcohol en een zuur. Voor deze reactie is water nodig. Daarnaast is voor deze reactie een katalysator nodig. H+-ionen zijn hier goed geschikt voor. In het lichaam wordt de hydrolyse van esters gekatalyseerd door enzymen.
Bekijk de volgende PowerPoint over hydrolyse. De H+ katalysator is hierbij niet weergegeven.
Opdracht 1: Esters tekenen
Gebruik het werkblad om de volgende opdracht te maken.
1. Schrijf de juiste namen onder de alcoholen en alkaanzuren.
2. Teken de esters die gemaakt worden.
Lever het document in bij je docent.
Opdracht 2: Esters
Geef de naam en de structuurformule van het alcohol en het zuur waaruit de volgende esters zijn opgebouwd.
Plastic wordt gemaakt uit alkanen. Deze alkanen worden gewonnen uit aardolie. Aardolie is een mengsel van meer dan 100.000 stoffen, een groot deel hiervan is alkanen maar er komen ook andere stoffen in voor, bijvoorbeeld zwavelverbindingen.
De stoffen in aardolie kun je scheiden door middel van destillatie. Dit wordt gedaan in grote destillatiekolommen in een olieraffinaderij.
In een destillatiekolom worden de verschillende fracties gescheiden op kookpunt. Hoe kleiner de ketens, des te lager het kookpunt. Zo heeft aardgas moleculen met 1-4 C-atomen, terwijl zware stookolie (hiernaast fuel oil) 20-30 C-atomen per molecuul heeft.
Plastics hebben kleine alkanen als grondstof. Daarom moeten de grote atomen kleiner gemaakt worden in een kraakreactie. Wat er bij een kraakreactie gebeurt, gaan jullie onderzoeken in het volgende proefje.
Practicum kraken van paraffineolie
Nodig:
Paraffineolie
Propje staalwol
Broomwater
Hardglazen reageerbuis (2x)
Doorboorde stop met afvoerbuisje
Erlenmeyer (250 ml)
Statief met klem
Uitvoering:
Markeer twee reageerbuizen, een met A en een met B.
De meeste plastics worden gemaakt uit grondstoffen uit de aardolie-industrie. Om aan de grondstoffen te komen, wordt de olie in raffinaderijen in fracties gescheiden. Je kennis van deze aardoliefracties, zoals de namen en het gebruik, kun je onder andere oefenen met behulp van DIT SPEL. Speel dit spel maximaal 20 minuten en probeer zo ver mogelijk te komen.
4.7 Zelftoets hoofdstuk 4
Diagnostische toets
Maak ter afsluiting de diagnostische toets van hoofdstuk 4. Deze staat in het menu links onder 'Opdrachten en toetsen'. Je moet minimaal 75% goed hebben voordat je door mag naar het volgende hoofdstuk. Heb je minder dan 75%, lees dan het hoofdstuk nog een keer door en vraag wat je niet snapt aan de docent of PAL.
H5 Polymeren
H5 Polymeren
Waarom doe je dit
'Plastics' is een verzamelnaam voor een hele grote groep stoffen die zeer uiteenlopende eigenschappen en toepassingen kennen. Over het algemeen worden plastics in de natuur vrijwel niet afgebroken. Ze kunnen daardoor heel lang voor problemen zorgen. Plastics zijn zogenaamde polymeren en worden gemaakt van kleinere organische grondstoffen. In dit hoofdstuk leer je hoe dat proces verloopt. Ook leer je dat er twee verschillende groepen plastics zijn, en wat de eigenschappen van die groepen zijn.
Na dit hoofdstuk kun je
een aantal plastics opnoemen en waarvoor ze gebruikt worden;
uitleggen hoe een condensatiepolymeer gemaakt wordt;
uitleggen hoe een additiepolymeer gemaakt wordt;
met een eenvoudig proefje het soort polymeer herkennen;
de verschillen in synthese en stofeigenschappen tussen thermoharders en thermoplasten kennen.
5.1 Plastic in huis
Plastics zijn polymeren. Polymeren zijn lange moleculen, opgebouwd uit kleine bouwstenen. Polymeren zijn overal en we zouden zonder polymeren niet kunnen leven. Bekijk onderstaand filmpje en vul de vragen in.
Zelf uitzoeken
Ga thuis eens kijken waarin allemaal plastic/kunststof verwerkt is. Maak een lijst van voorwerpen en geef ook aan (als je het weet) van welke plastics de voorwerpen gemaakt zijn. (Tip: je kunt het soort plastic ook te weten komen aan de hand van het symbool dat vaak op het voorwerp staat.)
5.2 Additie polymeren
Bij additiepolymerisatie worden grondstoffen aan elkaar ‘geregen' doordat de dubbele bindingen in de moleculen met elkaar reageren en nieuwe bindingen vormen. Doordat dit vele malen achter elkaar gebeurt, telkens met een nieuwe dubbele binding, groeien de moleculen steeds verder en worden zo polymeren. Bekijk de onderstaande PowerPoint.
Kenmerkend voor deze additiepolymeren is de keten van C-atomen die de 'ruggengraat' van het polymeer vormen. De uiteindelijke eigenschappen van het polymeer zijn te beïnvloeden door andere zijgroepen te gebruiken. Bij additiepolymerisatie zal er altijd een skelet van koolstof aanwezig zijn in het molecuul, waaraan eventueel (kenmerkende) zijgroepen aanwezig zijn. Een additiepolymeer wordt altijd gemaakt uit onverzadigde koolwaterstoffen. Tijdens de polymerisatiereactie verdwijnt een dubbele binding en wordt een enkele binding gevormd of verdwijnt een drievoudige binding en wordt een dubbele binding gevormd.
De algemene formule voor een polymeer is: (monomeer)n. Dit betekent dat een bepaald monomeer er n keer in voorkomt. De formule voor polyetheen is dus (C2H4)n .
Belangrijk: voor het openbreken van de dubbele binding is energie nodig, bijvoorbeeld warmte, UV-licht of een chemische verbinding die werkt als initiator.
5.3 Condensatie polymeren
Bij condensatiepolymerisatie worden de grondstoffen ‘aan elkaar geregen' doordat de reactieve alcohol-, zuur- of aminogroepen in de moleculen met elkaar reageren en zo nieuwe bindingen maken tussen de grondstoffen. Hierbij wordt altijd een klein molecuul afgesplitst (vaak is dit H2O of HCl). Een condensatiepolymerisatiereactie kan schematisch als volgt worden weergegeven en herkend:
Bekijk onderstaande PowerPoint over condensatiepolymeren.
Alleen monomeren met twee karakteristieke groepen kunnen via condensatiepolymerisatie polymeren vormen.
Er zijn verschillende groepen condensatiepolymeren. Naast polyesters (monomeren met -OH en/of -COOH-groepen) bestaan er ook polyamides. Polyamides hebben -NH2 groepen in hun monomeren. Een bekend voorbeeld van een polyamide zijn de eiwitten in je lichaam. De monomeren voor eiwitten zijn aminozuren. Bekijk onderstaande PowerPoint.
Algemeen kan gesteld worden dat in condensatiepolymeren regelmatig een zuurstof- (polyester) of een stikstofatoom (peptidebinding/polyamide) in de keten aanwezig is. Deze zijn snel te herkennen, zodat er gemakkelijk een onderscheid gemaakt kan worden tussen additie- en condensatiepolymeren.
Let op: als er een zuurstof in een zijgroep zit, dus niet duidelijk in de keten met repeterende eenheden, dan is er toch sprake van een additiepolymeer.
Het omgekeerde van een condensatiepolymerisatie is net als bij esters een hydrolyse. Voor een hydrolyse heb je altijd water nodig. Hieruit ontstaat uit het polymeer + water --> monomeren. Omdat je in de molecuulformule van een polymeer n gebruikt voor het aantal monomeren, ziet de reactie er als volgt uit.
(monomeer1+2)n + n H2O --> n (monomeer 1) + n (monomeer 2)
waarbij (monomeer1+2)n het polymeer voorstelt.
5.4 Vragen polymeren
Opdracht 2: Polymerisatie
Hieronder zie je stukjes van de structuurformules van verschillende polymeren. Zijn onderstaande structuurformules van een condensatiepolymeer (1) of van een additiepolymeer (2)?
Vul 1 of 2 in achter de structuurformule. Teken voor elk polymeer ook het monomeer/de monomeren
Sommige polymeren hebben de eigenschap dat ze water absorberen. Een polymeer met deze eigenschap kan gevormd worden uit het monomeer met de volgende structuurformule:
1. Geef de systematische naam van dit monomeer.
2. Teken een stukje van het polymeer dat uit dit monomeer gevormd wordt. In het getekende stukje moeten drie monomeer-eenheden zijn verwerkt.
Het vochtabsorberende vermogen wordt sterk vergroot als men dit polymeer laat reageren met natronloog. Het ontstane polymeer, dat kan worden weergegeven met de formule (-C2H3COONa-)n, kan per monomeer-eenheid 300 watermoleculen opnemen! Dit polymeer wordt gebruikt als vochtabsorberend materiaal in wegwerpluiers.
3. Bereken hoeveel gram van dit polymeer nodig is om 1,0 x 103 gram water op te nemen.
De docent verwarmt een koffiebekertje. Dit bekertje is gemaakt van polystyreen. Wat gebeurt er
Hint: KIJKEN!
Dat sommige plastics smelten en andere niet, heeft te maken met de rangschikking van de polymeerketens. Sommige polymeren lijken op spaghetti: losse polymeerdraden door elkaar. Als je dit plastic verwarmt, gaan die moleculen verder uit elkaar: het plastic wordt vloeibaar. Deze plastics heten thermoplasten. De temperatuur waarbij een thermoplast zacht wordt, noemen we het verwekingspunt. Naast thermoplasten zijn er ook thermoharders. Thermoharders hebben dwarsverbindingen tussen de moleculen. Zo'n dwarsverbinding noemen we een crosslink. Het is een netwerk dat niet makkelijk uit elkaar gaat. Als thermoharders verhit worden, smelten ze niet, maar verbranden ze.
Structuur thermoplast
Bij een thermoplast liggen de ketens wel naast elkaar en op elkaar, maar ze zitten niet aan elkaar vast. Daardoor kunnen ze zacht worden. Als een thermoplast warm wordt, gaan de ketens losser van elkaar zitten. De thermoplast wordt vloeibaar.
Structuur thermoharder
Bij thermoharders zitten de ketens aan elkaar verbonden via crosslinks. Als het polymeer warm wordt, kunnen de ketens niet verder uit elkaar. Daardoor wordt een thermoplast niet vloeibaar.
Thermoplasten kunnen nieuwe vormen aannemen. Als thermoharders een vorm hebben gekregen, kan deze niet meer gewijzigd worden.
Thermoplast of thermoharder
Geef van de volgende plastics aan of ze thermoplast of thermoharder zijn. Vul een 1 in als het een thermoplast is, en 2 als het een thermoharder is.
Naast de polymeren kunnen plastics ook weekmakers, blaasmiddel en kleurstoffen bevatten. Weekmakers zorgen ervoor dat het plastic soepeler wordt. Hoe soepeler het plastic moet zijn, hoe meer weekmakers er aan toegevoegd worden. Blaasmiddel is een vluchtige stof die tijdens de vorming van het plastic verdampt. Je krijgt een luchtige cellenstructuur. Piepschuim is een voorbeeld van een plastic waaraan een blaasmiddel toegevoegd is.
Thermoplasten en thermoharders hebben verschillende eigenschappen en worden op een verschillende manier gemaakt.
Thermoplasten
Thermoplasten worden op een andere manier gemaakt dan thermoharders. Thermoplasten zijn makkelijk om te smelten, thermoharders niet. Hieronder zie je een aantal productieprocessen waarbij thermoplasten gemaakt worden.
Bekijk het volgende filmpje over de productie van plastic bekers en plastic bestek.
Gebruik bij het filmpje eventueel dit woordenboekje:
Daarnaast kunnen thermoplasten ook ontstaan door blaasvormen. Hierbij wordt een nog weke thermoplast in zijn 'voorvorm' (meestal holle buis) in een mal gehangen. Vervolgens wordt er perslucht in de holle thermoplast gespoten zodat hij de vorm aanneemt van de mal. Dit proces is ook te zien in onderstaand plaatje:
5.7 Zelftoets hoofdstuk 5
Diagnostische toets
Maak ter afsluiting de diagnostische toetsen van hoofdstuk 5 (diagnostische toets 5a én 5b). Deze staan in het menu links onder 'Opdrachten en toetsen'. Je moet hierbij minimaal 75% goed hebben voordat je door mag naar het volgende hoofdstuk. Heb je minder dan 75%, lees dan het hoofdstuk nog een keer door en vraag wat je niet snapt aan de docent of PAL.
H6 Plastic soep
H6 Plastic soep
Waarom doe je dit
Plastics en kunststoffen kom je overal tegen. 'Plastics' is eigenlijk een verzamelnaam voor een hele grote groep stoffen die zeer uiteenlopende eigenschappen en toepassingen kennen. Over het algemeen worden plastics in de natuur vrijwel niet afgebroken. Ze kunnen daardoor heel lang voor problemen zorgen.
Veel (plastic) afval komt uiteindelijk in de zeeën terecht. Misschien heb je op televisie of in de krant al weleens iets gezien over de 'plastic soep': een gigantische ophoping van plastic afval in de oceaan. Hiernaast zie je een foto van een schildpad die al op jonge leeftijd in een blikjeshouder is blijven steken. Hij is er uiteindelijk omheen gegroeid. Wonderbaarlijk genoeg heeft deze schildpad het overleefd, maar je kunt je wel voorstellen wat een schade die miljoenen andere blikjeshouders in de zee kunnen aanrichten.
Naast de 'gewone' plastics, gemaakt van grondstoffen uit aardolie, zijn er ook plastics die gemaakt worden van planten en andere organismen: bioplastics. In dit hoofdstuk ga je kijken hoeveel die verschillen van de plastics die wij kennen. Daarnaast ga je in dit hoofdstuk meer leren over de omvang van de plastic soep en ga je in groepsverband een oplossing formuleren.
Na dit hoofdstuk kun je
uitleggen hoe bioplastics gemaakt worden;
verschillende bioplastics benoemen en onderscheiden;
een oplossing voor de plastic soep formuleren en beargumenteren.
6.1 Bioplastic practicum
Practicum 1: Plastic uit melk
Benodigdheden:
500 mL melk
60 mL azijn
Maatbeker (100 mL)
2 bekerglazen (1 L)
Zeef
Aluminium folie
Thermometer
Brander, driepoot en netje
Keukendoek
Spatel
Werkwijze:
Caseïne is een dierlijk eiwit dat in melk zit. We gaan dit eiwit nu scheiden van de melk.
1. Giet de melk in 1 bekerglas. Plaats het bekerglas op het netje van de driepoot. Steek de brander aan en schuif die onder de driepoot.
2. Plaats een thermometer in de melk en roer voorzichtig.
3. Zet de brander uit als de melk een temperatuur heeft van 37 graden Celsius.
4. Haal de beker van die driepoot en giet er onmiddelijk azijn bij onder constant roeren.
5. Laat de inhoud van de beker nu 15 minuten rusten.
Beantwoord ondertussen de volgende vragen in je schrift. Gebruik hiervoor de volgende informatie over het eiwit caseïne.
a. Waarom moet de melk verwarmd worden tot 37 graden Celsius?
b. Waarom hebben we azijn toegevoegd?
c. Wat zag je na toevoeging van de azijn?
d. Waarom moet het mengsel een kwartier rusten?
Als je het mengsel een kwartier hebt laten rusten ga je verder met de proef:
6. Plaats de zeef over de andere maatbeker en giet het mengsel voorzichtig door de zeef.
7. Laat de witte massa een aantal minuten uitlekken.
8. Breng de massa op een keukendoek en wring de massa voorzichtig uit.
9. Schep 1/3 van de massa in het midden op een plastic bord.
10. Maak het plat met een spatel.
11. Schrijf je naam op een blaadje en maak het vast aan het bord.
12. Maak met de rest van de massa een zelf verzonnen vormpje.
13. Laat het geheel een aantal dagen drogen.
Practicum 2: Plastic uit zetmeel
Benodigdheden:
Maatbeker (500 mL)
Afdekking: petrischaal of horlogeglas
Brander, driepoot, netje
Zetmeel
HCl (0,1 mol/L)
NaOH (0,1 mol/L)
Balans
Verschillende maatbekers en maatcilinders (50 ml, 100 ml, 500 ml)
Glycerol
Lakmoespapier
Kunststof bord of petrischaaltje
Spatel
Methode:
1. Meet het volgende af in verschillende maatbekers en maatcilinders: 250 mL gedestilleerd water, 25 gram zetmeel, 30 mL HCl en 20mL glycerol.
2. Giet nu alles bij elkaar in een grote maatbeker onder constant roeren.
3. Dek de beker af met een petrischaal (of horlogeglas)
4. Steek de brander aan.
5. Plaats de brander onder de driepoot met het netje.
6. Laat het 15 minuten koken onder constant roeren.
7. Dip met een stukje lakmoespapier in het mengsel.
- Wat zie je op het papier?
- Wat betekent dat?
8. Voeg bij het mengsel een klein scheutje het NaOH toe.
9. Test opnieuw met het lakmoespapier tot je geen kleurverandering meer vaststelt.
10. Giet dan het mengsel in het midden van een kunststof bord of petrischaaltje.
11. Wrijf met een spatel het geheel plat. Tik daarna zachtjes met het bord of petrischaaltje op de tafel tot het oppervlak mooi effen is.
12. Schrijf je naam op een blaadje en hang dit met een paperclip aan het bord.
13. Laat het plastic een aantal dagen drogen.
Beantwoord in hoofdstuk 6.2 vragen over dit practicum.
Plastic testen
Over een paar dagen gaan jullie het plastic testen. Zodra allebei de plastics zijn opgedroogd kan je ze vergelijken. Welk soort plastic is sterker? Wat gebeurt er als je het plastic onder warm water houdt? Vergelijk bij het plastic uit melk ook het plastic plaatje en het plastic vormpje met elkaar
6.2 Bioplastic
Je hebt zelf bioplastic gemaakt uit zetmeel en/of melk. Wat is de scheikunde achter het maken van die bioplastics?
Belangrijk: dit stukje gaat over bioplastic uit melkzuur - NIET bioplastic uit melk. In melk zit caseine, daar hebben jullie tijdens het practicum plastic van gemaakt.
Melkzuur is een alkaanzuur dat vrijkomt bij verschillende biologische processen. Mensen maken het aan bij zware inspanningen - daardoor 'verzuren' je spieren. Melkzuurbacteriën maken melkzuur bij gisting. Deze bacteriën worden gebruikt bij het maken van yoghurt uit melk.
Beantwoord de volgende vragen:
1. Wat is de systematische naam van melkzuur?
Het polymeer wordt aangegeven met de volgende structuurfomule:
2. Is dit polymeer een additie- of een condensatiepolymeer?
3. Hoe heet dit polymeer?
De afkorting voor dit polymeer is PLA, naar het Engelse PolyLacticAcid. Zuiver PLA is niet heel sterk. Daarom worden er vaak andere stoffen toegevoegd die het sterker maken. Er zijn tegenwoordig al veel producten van melkzuur gemaakt.
4. Zoek op internet tenminste 3 producten die (ook) van bioplastic uit melkzuur worden gemaakt.
De plastic soep in onze oceanen bestaat eigenlijk uit verschillende gebieden, verschillende soepen. De north pacific garbage patch, ook wel de eastern garbage patch genoemd, is de bekendste. Dit deel ligt naast Amerika en is het best onderzochte deel van de plastic soep.
Er zijn in totaal 5 gyres - ringvormige zeestromingen- waar plastic zich verzamelt. Je kunt deze gyres HIER bekijken.
Opdracht: Polycarbonaten
In de inleiding heb je geleerd dat de plastic soep voor een groot deel uit polycarbonaten bestaat.
Zoek op internet informatie over polycarbonaat en schrijf daar een kort verslagje van 200 tot 250 woorden over. Je verslag moet tenminste bevatten:
- of polycarbonaat thermoplast/themoharder is;
- of polycarbonaat een condensatie- of additiepolymeer is;
- wat de structuur van een polycarbonaat is en wat zijn monomeer/monomeren is/zijn;
- waar polycarbonaten voornamelijk voor gebruikt worden;
- wat voor effect bisfenol A op de gezondheid heeft.
Onzichtbaar plastic
Dat waterflesjes van plastic zijn gemaakt wist je al, maar heel veel producten bevatten ook plastic zonder dat je het ziet. Wist jij bijvoorbeeld dat sommige tandpasta's en scrubgels (micro)plastic bevatten? Bekijk onderstaand filmpje:
Wil jij weten of producten bij jou thuis microplastics bevatten? Download dan de gratis 'Beat the bead' app van de Plastic Soup Foundation en scan de barcodes van producten die mogelijk microplastic bevatten. Let op: hij kijkt alleen of er microplastic inzit, niet of de verpakking van plastic is.
6.4 Webquest
Plastic soep protest
Je bent samen met 3 medeleerlingen een milieu-organisatie begonnen en jullie vinden dat er een oplossing moet komen voor de plastic soep!
Jullie gaan een advies voor de overheid opstellen en presenteren in een filmpje en hebben hiervoor 3 lesuren.
Wat moet er in het filmpje naar voren komen?
Wie jullie zijn en wat jullie doelstellingen zijn.
Wat plastic soep is.
Hoe de plastic soep ontstaan is.
Welke omvang de plastic soep heeft.
Uit wat voor plastic de plastic soep bestaat.
Wat voor impact de plastic soep heeft op milieu, mens en maatschappij.
Wat jullie oplossing voor het probleem is.
Bedenk dat de kosten van jullie oplossing voor de overheid heel belangrijk zijn. Bedenk dus een reëel plan en goede argumenten waarmee je de overheid kan overtuigen.
Je kan bij het maken van je filmpje gebruik maken van onderstaande bronnen:
Bedenk bij je filmpje goed wat je wilt. Wat wil je overbrengen? Wat zijn je doelen? Wil je een presentator? Wil je gesproken tekst, of tekst op het scherm? Maak je filmpje niet te lang. Wil je met acteurs werken? Het is dan belangrijk om vooraf een script te maken. Of ga je interviews afnemen, maak dan een interviewschema en bepaal wie je wilt interviewen?
Als je voorbereiding klaar is, kan je gaan filmen. Daarna ga je de film monteren. Een gratis programma waarin je kan monteren is Windows Movie Maker (standaard geinstalleerd op Windows computers). Hier kan je je opnames achter elkaar zetten, op de juiste manier knippen en er muziek onder zetten. Als je niet weet hoe windows movie maker werkt, kan je dat lezen in deze handleiding.
Het arrangement Plastic soep is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteur
Bètapartners
Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
Laatst gewijzigd
2014-12-18 13:00:32
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding-GelijkDelen 3.0 Nederland licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding en publicatie onder dezelfde licentie vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
Herhalen en opfrissen
Een metaal bestaat uit metaalatomen die stevig gerangschikt zijn in een metaalrooster. In een metaal bewegen de buitenste elektronen van elk atoom zich vrij in een elektronenwolk tussen de positieve atoomresten. Zo ontstaat er een vrij sterke binding: de metaalbinding. Metalen zijn niet geladen en apolair. Ze zijn niet oplosbaar in water. Bekende metalen zijn goud (Au) en zilver (Ag).
Een zout bestaat altijd uit een metaalatoom met één of meer niet-metaalatomen. De atomen zijn geladen en we noemen ze ionen. Een zout bevat negatieve en positieve ionen die elkaar aantrekken. De ionen zijn gerangschikt in een ionrooster. Door sterke elektrostatische wisselwerking is de ionbinding heel sterk. Doordat zouten uit positieve en negatieve deeltjes bestaan, zijn zouten altijd polair. Het bekendste zout is Na+Cl-. De triviale naam hiervan is keukenzout, de systematische naam is natriumchloride. Zouten zijn goed oplosbaar in water.
Verreweg de meeste stoffen zijn moleculaire stoffen. Alle organische stoffen – het onderwerp van deze module – zijn bijvoorbeeld moleculaire stoffen. Moleculaire stoffen - zoals suiker - bestaan uit moleculen. Moleculen zijn groepjes niet-metaalatomen die via een covalente binding of atoombinding aan elkaar vastzitten. Een atoombinding kan polair of apolair zijn. Als twee atomen de bindingselektronen volledig delen, zoals bij een C-H binding, is de atoombinding apolair. Maar soms trekt één van de atomen sterker aan de bindingselektronen dan de ander. Zo wordt één van de atomen een beetje negatief en de ander een beetje positief. Dat is dan een polaire binding, zoals bij een O-H of N-H binding. Een atoombinding is heel sterk. Moleculen gaan niet zomaar kapot, daar heb je een chemische reactie voor nodig.
Kijk eens goed naar de waterdruppel in de afbeelding en hoe het water bijna bolletjes op het blad vormt. Je hebt dit soort plaatjes vast vaak gezien, maar er misschien nooit over nagedacht. De vorm van de druppels is uniek. De krachten tussen de watermoleculen kunnen niet eenvoudige vanderwaalskrachten zijn. Andere moleculaire stoffen die je met water zou kunnen vergelijken, zoals H2S, vormen niet zulke druppels. Sterker nog, deze stoffen zijn bij kamertemperatuur gasvormig!
Scheikundigen, chemici, hebben afspraken gemaakt waardoor het mogelijk is om te kunnen 'praten' over stoffen en elementen, ongeacht de taal die iemand spreekt. Binnen deze zogenaamde symbolentaal zijn bijvoorbeeld afspraken gemaakt over het weergeven van elementen.
molecuulformules
Scheikundigen gebruiken een speciale notatie om reacties te noteren. We noemen dit een reactievergelijking.
Fotosynthese is een proces waarin planten uit koolstofdioxide zuurstof maken. Dit gaat volgens de volgende reactie:
1. Zoek de langste hoofdgroep. --> 6 C-atomen = hexaan.
1. Zoek de langste hoofdgroep --> 6 C-atomen= hexaan.
1. Zoek de langste hoofdketen --> 6 C-atomen =hexaan.
Halogeenalkanen zijn alkanen waarin één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een halogeen (F, Cl, Br, I).
Alkanolen zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een –OH groep. Alkanolen zijn een subgroep van de groep alcoholen. Alcoholen zijn alle koolstofverbindingen met een O-H als karakteristieke groep.
Alkaanzuren zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een -COOH-groep. Alkaanzuren zijn een subgroep van de groep carbonzuren. Carbonzuren zijn alle koolstofverbindingen met een -COOH-groep.
Alkaanamines zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een -NH2 groep.
ethaanamine
Er zijn verschillende manieren waarop ethanol gemaakt kan worden. In deze e-klas behandelen we er twee.
Plastic wordt gemaakt uit alkanen. Deze alkanen worden gewonnen uit aardolie. Aardolie is een mengsel van meer dan 100.000 stoffen, een groot deel hiervan is alkanen maar er komen ook andere stoffen in voor, bijvoorbeeld zwavelverbindingen.
