Examen Scheikunde Havo 2e tijdvak 2025

Examen Scheikunde Havo 2e tijdvak 2025

Bacteriën maken aniline uit suiker

In 2022 werd 9,4 miljoen ton aniline geproduceerd. Het meest gebruikte proces voor de productie van aniline is het nitrobenzeenproces.
Het nitrobenzeenproces verloopt in twee stappen:
Stap 1: Benzeen (C6H6) reageert met geconcentreerd salpeterzuur tot nitrobenzeen
             (C6H5NO2) en water.
             Als katalysator wordt geconcentreerd zwavelzuur gebruikt.
             C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (reactie 1)
Stap 2: Nitrobenzeen wordt met behulp van waterstof omgezet tot aniline en water.
             Dit gebeurt bij een temperatuur van 200 °C tot 300 °C in aanwezigheid van een tweede
             katalysator.
             C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O (reactie 2)
 

Het hele proces kan met één vergelijking worden weergegeven.

Het nitrobenzeenproces is niet “groen” te noemen. Gebruik van de stof benzeen past niet bij uitgangspunt 7 van de groene chemie, omdat benzeen een bestanddeel is van aardolie.
Gebruik van geconcentreerd salpeterzuur past niet bij uitgangspunt 12 van de groene chemie.

In Duitsland heeft Covestro een fabriek gebouwd die gebruik maakt van genetisch aangepaste bacteriën voor de productie van aniline. Figuur 1a toont een onvolledig blokschema voor deze fabriek. In een reactor die bacteriën bevat (R1), wordt een oplossing van onder andere glucose en ammoniumchloride (NH4Cl) ingevoerd als voedingsstof voor de bacteriën. Bacteriën zetten deze stoffen om tot anthraniline (figuur 1b).

Na een bepaalde tijd zijn de voedingsstoffen omgezet en wordt de inhoud van de reactor gefiltreerd (S1). Het residu bestaat uit bacteriën die kunnen worden hergebruikt. Omdat de bacteriën zich vermenigvuldigen, wordt een deel hiervan afgevoerd.
In het filtraat zijn onder andere water, anthraniline en wateroplosbare bijproducten aanwezig. De pH van het filtraat is 7,5. Bij deze pH hebben moleculen anthraniline een H+-ion afgestaan.

Het filtraat wordt geleid naar een tweede reactor (R2). Bij een temperatuur van 160 °C wordt anthraniline volledig omgezet tot aniline en koolstofdioxide. In R2 wordt koolstofdioxide afgescheiden van het mengsel van water, aniline en wateroplosbare bijproducten.
Vervolgens wordt aniline in scheidingsruimte 2 (S2) gescheiden van de rest van het reactiemengsel door middel van extractie met dodecaan-1-ol. 
De extractie in S2 wordt uitgevoerd met dodecaan-1-ol, omdat aniline hierin beter oplost dan in water. In figuur 2 is schematisch weergegeven hoe twee moleculen dodecaan-1-ol een anilinemolecuul omringen.

Tussen moleculen aniline en dodecaan-1-ol zijn verschillende bindingstypen aanwezig.

Omdat water en dodecaan-1-ol niet mengen, ontstaan in S2 twee vloeistoflagen. De vloeistoflaag met daarin dodecaan-1-ol vormt hierbij de bovenste laag.

De vloeistoflaag met dodecaan-1-ol en aniline wordt in S2 afgescheiden van de laag met water en de wateroplosbare bijproducten. 
De laag met dodecaan-1-ol en aniline wordt gescheiden in scheidingsruimte 3 (S3). Dodecaan-1-ol wordt hergebruikt. 
In de tabel is informatie opgenomen over aniline en dodecaan-1-ol.

Hieronder is het onvolledige blokschema van figuur 1a nogmaals weergegeven.

 

De huidige lithium-ionbatterij is geschikt voor de duurzame opslag van energie, maar het benodigde lithium is schaars. Daarom wordt onderzoek gedaan naar een accu die natrium-ionen gebruikt. Na+-ionen zijn overvloedig aanwezig in zeewater. De molariteit van de Na+-ionen hierin is gemiddeld 470 mmol per liter zeewater.

Zeewater-accu

De huidige lithium-ionbatterij is geschikt voor de duurzame opslag van energie, maar het benodigde lithium is schaars. Daarom wordt onderzoek gedaan naar een accu die natrium-ionen gebruikt. Na+-ionen zijn overvloedig aanwezig in zeewater. De molariteit van de Na+-ionen hierin is gemiddeld 470 mmol per liter zeewater.

Een accu die Na+-ionen uit zeewater gebruikt, wordt een zeewater-accu genoemd. Het opladen van een bepaald type zeewater-accu is in figuur 1 schematisch weergegeven.

Oplossing A bevat het zout natriumtrifluormethaansulfonaat (NaCF3SO3).
Dit zout bevat twee soorten ionen: Na+-ionen en trifluormethaansulfonaationen.

Bij het opladen vindt aan de natriumelektrode een halfreactie plaats waarbij Na+-ionen uit oplossing A worden omgezet tot natrium.
Zeewater is licht basisch. Aan de koolstofelektrode reageren bij het opladen hydroxide-ionen tot zuurstof en water volgens halfreactie 1.

opladen: 4 OH– --> O2 + 2 H2O + 4 e– (halfreactie 1)

De accu kan uiteraard ook stroom leveren.

De natrium-elektrode is goed afgesloten voor water. Als toch een kleine hoeveelheid water in de elektroderuimte terechtkomt, kan water reageren met natrium. Hierbij wordt vast natriumhydroxide (NaOH) gevormd. Ook ontstaat een andere stof, hierop is gevarenzin H220 van toepassing.

Vanwege de risico’s van het gebruik van natriumelektroden is onderzoek gedaan naar het gebruik van andere elektroden in zeewater-accu’s. Een van de onderzochte elektroden is een elektrode van di-antimoontrisulfide (Sb2S3). Deze stof reageert bij opladen met Na+-ionen tot het metaal antimoon (Sb) en een zout (halfreactie 2). Vervolgens worden Sb-atomen en Na+-ionen omgezet tot de legering Na3Sb (halfreactie 3).

Sb2S3 + 6 Na+ + 6 e– --> 2 Sb + 3 Na2S                  (halfreactie 2)
2 Sb + 6 Na+ + 6 e– --> 2 Na3Sb                               (halfreactie 3)

 

In halfreactie 3 neemt een van de deeltjes elektronen op.

Uit halfreacties 2 en 3 blijkt dat per mol Sb2S3 veel elektronen worden opgenomen. Dit is een belangrijk gegeven voor de energiedichtheid van een accu. De energiedichtheid van deze accu is de hoeveelheid energie die per kg elektrodemateriaal (Sb2S3) kan worden geleverd.
De energiedichtheid wordt uitgedrukt in Wh kg–1 (wattuur per kg).
De maximale energie die deze accu per mol elektronen kan leveren, is 51 Wh.

Een probleem met een massieve Sb2S3-elektrode is dat Na+-ionen moeilijk tot het binnenste gedeelte van de elektrode kunnen doordringen (figuur 2a). Hierdoor is de elektrode minder efficiënt. De onderzoekers
hebben daarom een elektrode gemaakt waarin het Sb2S3 in de vorm van dunne naaldjes (figuur 2b) aanwezig is.

De gemiddelde diameter van de atomen in de naaldjes is 3,7 Å (1,0 Å = 0,1 nm).

Stikstofbindende bacteriën maken etheen

Planten halen hun voedingsstoffen uit de bodem en de lucht.
Voedingsstoffen voor planten moeten onder andere het element stikstof bevatten. Zonder het element stikstof kunnen planten een bepaalde bouwstof niet aanmaken.

 Planten kunnen stikstofmoleculen uit de lucht niet opnemen of omzetten.
Planten nemen daarom het element stikstof op in de vorm van stikstofhoudende verbindingen. Rondom de wortels van planten kunnen stikstofbindende bacteriën voorkomen. Deze bacteriën zijn in staat om bij kamertemperatuur stikstofmoleculen om te zetten tot ammoniakmoleculen (NH3). Als mensen daarentegen ammoniak willen maken, dan gebeurt dat in fabrieken of laboratoria bij een temperatuur van ongeveer 500 oC.

Planten nemen geen ammoniakmoleculen op, maar ammonium-ionen.
Ammoniak is een base. Als ammoniak reageert met water, ontstaan onder andere ammonium-ionen.

Stikstofbindende bacteriën gebruiken sulfaat-ionen om het aminozuur methionine te maken. Wanneer de concentratie sulfaat laag is, kunnen sommige soorten bacteriën ook op een andere manier methionine maken.
Als bijproduct wordt dan etheen gevormd. Onderzoekers hebben vastgesteld dat in deze bacteriën uiteindelijk een stof met de formule C3H8SO wordt omgezet tot etheen. Deze omzetting is een redoxreactie.

Een van de halfreacties is hieronder onvolledig weergegeven (halfreactie 1).

C3H8SO --> CH3SH + C2H4 + H2O                                             (halfreactie 1)

In deze halfreactie ontbreken H+-ionen en elektronen.

De stof etheen kan problemen vormen bij het telen van gewassen.
De etheen-concentratie in de bodem kan namelijk door aanwezigheid van een bacteriesoort, zoals R. rubrum, steeds hoger worden. Onderzoek heeft aangetoond dat de groei van plantenwortels wordt verstoord bij een etheen-concentratie die hoger is dan 0,1 cm3 per m3 grond.
De onderzoekers hebben de etheenproductie van deze bacteriën gemeten in het laboratorium. Onder geschikte omstandigheden werd door de bacteriën in een reageerbuisje in 1 uur tijd 3·10–2 μmol etheen gevormd.

Roos probeert zich voor te stellen wat het effect van deze hoeveelheid etheen is. Ze wil deze hoeveelheid vergelijken met de concentratie etheen waarbij de wortelgroei wordt verstoord.
Ze berekent daarom het volume grond in dm3 waarbij de wortelgroei net niet wordt verstoord door 3·10–2 μmol etheen.

Mondkapjes

Tijdens de covid-19-pandemie werden er grote hoeveelheden mondkapjes gebruikt, zoals het mondkapje type IIR (figuur 1).

Dit mondkapje bestaat uit drie lagen:
- laag 1: de buitenlaag die grote vochtdruppels tegenhoudt.
- laag 2: de middenlaag met zeer kleine poriën. Deze laag houdt kleinere vochtdruppels
               tegen die virusdeeltjes kunnen bevatten.
- laag 3: de binnenlaag die vocht uit de uitgeademde lucht kan opnemen.

 

Lagen 1 en 2 kunnen worden gemaakt van polymeer A (figuur 2).
Polymeer A is een additiepolymeer.

Lagen 1 en 2 houden druppels water tegen, maar laten waterdamp door.
De losse watermoleculen in waterdamp binden namelijk niet aan polymeer A.

Bij de productie van laag 2 wordt aan polymeer A een hulpstof toegevoegd. Deze hulpstof is opgebouwd uit magnesium-ionen en stearaat-ionen (C17H35COO–).

Laag 2 van het mondkapje wordt geproduceerd in 2 stappen (figuur 3):


Stap 1: Polymeer A en de hulpstof worden in een extruder gemengd en verwarmd.
Stap 2: Onder invloed van een sterke warme luchtstroom wordt het vloeibare mengsel tot
             zeer kleine vezeltjes geblazen. Deze vezeltjes vormen laag 2.
 
Een stofeigenschap van polymeer A maakt het materiaal geschikt om te verwerken in een extruder. Deze stofeigenschap kan onder andere worden verklaard uit een kenmerk op microniveau.

Laag 3 van het mondkapje wordt vaak ook gemaakt van polymeer A, maar polymeer A kan geen water binden. Om laag 3 waterbindende eigenschappen te geven wordt door reactie met zuurstof een deel van de
polymeerketens voorzien van carboxylgroepen.
In figuur 4 is de vergelijking van deze reactie onvolledig weergegeven.

Door de reactie breekt een polymeerketen in twee fragmenten.
Fragment X bevat een carboxylgroep

In 2020 werden wereldwijd op een gegeven moment per dag 2,0 miljard mondkapjes met polymeer A in afvalovens verbrand.

Hyaluronzuur in fillers

Om rimpels op te vullen, kan een ‘filler’ in de huid geïnjecteerd worden.
Moderne fillers bevatten vaak de polysacharide hyaluronzuur (HyZ).
Volgens fabrikanten houdt je huid door het gebruik van een filler met HyZ beter water vast. Hierdoor worden rimpels opgevuld en ziet je huid er strakker uit. In figuur 1 is de structuurformule van een repeterende eenheid van HyZ weergegeven.

HyZ heeft een zeer hoog waterbindend vermogen. Een klein deel van de gebonden watermoleculen is via waterstofbruggen direct gebonden aan HyZ. Een groter deel is niet direct gebonden, maar is via andere 
watermoleculen gebonden aan HyZ.

Tijdens een onderzoek is bepaald dat 1,0 gram HyZ 44 gram water kanbinden.

HyZ is een polysacharide en wordt in een ongebruikte filler langzaam afgebroken door hydrolyse. Daarom kan een ongebruikte filler niet oneindig lang worden bewaard. Hieronder is de vergelijking van de hydrolyse van een repeterende eenheid HyZ onvolledig weergegeven.
De plaats van de hydrolyse is met een pijl aangegeven.
 

Onderzoekers hebben de hydrolyse van HyZ onderzocht. Gedurende meerdere maanden hebben de onderzoekers in een filler de gemiddelde molaire massa van HyZ gemeten. In figuur 2 zijn de onderzoeksresultaten weergegeven.

Figuur 2 toont de molaire massa van HyZ als de filler wordt bewaard bij kamertemperatuur. 

Ook in het lichaam wordt HyZ afgebroken. Dit gebeurt onder invloed van het enzym hyaluronidase. Deze afbraak in het lichaam verloopt snel in vergelijking met buiten het lichaam. Om de enzymatische afbraak van HyZ in het lichaam tegen te gaan, wordt in een filler vaak gebruikgemaakt van HyZ waarin de ketens met crosslinks aan elkaar zijn gekoppeld (figuur 3).

De enzymatische afbraak van HyZ door hyaluronidase verloopt niet in de delen van HyZ met crosslinks. De ingespoten filler behoudt hierdoor langer zijn werking.

Een stof die veel gebruikt wordt als crosslinker is BDDE. Maar deze stof is zeer reactief en kan schade aan weefsels opleveren. Er mag daarom van het niet-gereageerde BDDE maximaal 1,0·10–5 mol L–1 in de filler
aanwezig zijn.

In het lichaam zal het gecrosslinkte HyZ uiteindelijk toch worden afgebroken. De BDDE-crosslink wordt hierbij omgezet tot de lichaamseigen stoffen glycerol en butaandizuur.

  • Het arrangement Examen Scheikunde Havo 2e tijdvak 2025 is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.

    Auteur
    Dick Naafs
    Laatst gewijzigd
    2025-06-24 20:20:22
    Licentie

    Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:

    • het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
    • het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
    • voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.

    Meer informatie over de CC Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie.

    Aanvullende informatie over dit lesmateriaal

    Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:

    Toelichting
    Het havo eindexamen scheikunde 2e tijdvak 2025 is verwerkt in een arrangement. Bij de beantwoording van de vragen is gebruik gemaakt van het correctievoorschrift van de CEVO.
    Leerniveau
    HAVO 5;
    Leerinhoud en doelen
    Scheikunde;
    Eindgebruiker
    leerling/student
    Moeilijkheidsgraad
    gemiddeld
    Studiebelasting
    3 uur 0 minuten
    Trefwoorden
    bacteriën maken aniline uit suiker, hyaluronzuur in fillers, mondkapjes, stikstofbindende bacteriën maken etheen, zeewater-accu

  • Downloaden

    Het volledige arrangement is in de onderstaande formaten te downloaden.

    Metadata

    LTI

    Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI koppeling aan te gaan.

    Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.

    Arrangement

    IMSCC package

    Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.

    Voor developers

    Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op onze Developers Wiki.

  • Gebruik
    Weergave
  • Wikiwijs is een dienst van