Tenzij anders vermeld, is er sprake van standaardomstandigheden: T = 298 K en p = p0.
Groene chemie met dimethylcarbonaat
Polycarbonaat is een veelgebruikte kunststof die wordt verwerkt in de omhulsels van elektronische apparatuur en in auto’s. Begin deze eeuw werd het grootste deel van alle polycarbonaat nog geproduceerd door middel van de condensatie-polymerisatie van bisfenol-A en fosgeen.
De totaalvergelijking van alle reacties in dit productieproces van polycarbonaat is in figuur 1 vereenvoudigd weergegeven.
Bij dit productieproces worden de beginstoffen gemengd volgens de molverhoudingen in figuur 1. De molaire massa’s van de stoffen uit figuur 1 zijn in de tabel gegeven.
Di
Dit productieproces heeft een rendement van 92%.
Bij dit proces komt een grote hoeveelheid afval vrij. In een studie is een nieuw productieproces onderzocht dat minder afval veroorzaakt. In het onderzochte proces wordt eerst dimethylcarbonaat (DMC) uit methanol gevormd.
Op de uitwerkbijlage bij vraag 7 is het blokschema van het nieuwe proces onvolledig weergegeven. In figuur 2 is reactie 1 gegeven, dit is de reactie die in reactor 1 (R1) verloopt.
De reactiewarmte van de reactie naar rechts is +0,67·105 J per mol DMC.
De vormingswarmte van CH3OH (g) bedraagt –2,02·105 J mol–1.
Om een zo hoog mogelijke omzettingssnelheid te bereiken, is in het onderzoek gebruikgemaakt van een katalysator voor reactie 1.
Hieronder is in diagram 1 het energiediagram van de vorming van DMC zonder katalysator onvolledig weergegeven.
Daarnaast is in diagram 2 het energiediagram van de vorming van DMC mét katalysator onvolledig weergegeven. In beide diagrammen ontbreken de energieniveaus van de geactiveerde toestand en die van de reactieproducten. Beide diagrammen zijn op dezelfde schaal weergegeven.
In R1 wordt ook continu de stof cyanopyridine toegevoegd. Deze stof reageert met het in reactie 1 gevormde water. De toevoer van cyanopyridine is zo afgesteld dat geen water R1 verlaat.
In R1 reageert 1 mol cyanopyridine met 1 mol water, waarbij uitsluitend 1 mol picolinamide wordt gevormd.
De structuurformule van picolinamide is hierboven weergegeven.
In scheidingsruimte 1 (S1) wordt het reactiemengsel gescheiden door middel van destillatie. De overmaat CO2 en methanol wordt als twee aparte stofstromen gerecirculeerd naar R1. De overige stoffen worden gescheiden in afzonderlijke stromen, te weten DMC, cyanopyridine en picolinamide. In R1 ontstaan ook NH3 en andere bijproducten, die de fabriek verlaten als afval.
De cyanopyridine en picolinamide hebben de hoogste kookpunten van de aanwezige stoffen. Het picolinamide verlaat S1 aan de onderzijde omdat het een hoger kookpunt heeft dan cyanopyridine.
Het in R1 ontstane picolinamide wordt in reactor 4 volledig omgezet tot water en cyanopyridine. De cyanopyridine wordt hergebruikt, terwijl het water als afvalstroom de fabriek verlaat.
In R4 zijn de omstandigheden zo gekozen dat de reactieproducten als gescheiden stofstromen vrijkomen.
In het blokschema, zie hieronder ontbreken R4 en de stofstromen van cyanopyridine, picolinamide en water.
De stroom van DMC uit S1 wordt doorgevoerd naar reactor 2 (R2).
In R2 verloopt reactie 2, waarbij het tussenproduct DPC wordt gevormd.
In reactor 3 (R3) wordt uiteindelijk via reactie 3 het polycarbonaat gevormd. In figuur 3 zijn beide reacties weergegeven.
Reactie 2 en reactie 3 verlopen met een rendement van 100%.
In het proces bevinden zich de scheidingsruimten S2 en S3.
In S2 wordt het methanol gescheiden van het DPC en in S3 wordt het fenol gescheiden van het polycarbonaat.
Het methanol afkomstig uit S1 en S2 wordt gerecirculeerd naar R1. In een van de nevenreacties in R1 ontstaan ammoniak en stof Z.
De structuurformule van stof Z is hierboven weergegeven.
De stofstromen van methanol naar R1 zijn in het blokschema bij vraag 7
onvolledig weergegeven. Bij scheidingsprocessen treedt geen verlies van methanol op.
Colofon
Het arrangement VWO Scheikunde examen 2022 1e tijdvak is gemaakt met
Wikiwijs van
Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt,
maakt en deelt.
Auteur
Dick Naafs
Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
Laatst gewijzigd
2022-05-20 11:57:21
Licentie
Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:
het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.
Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:
Toelichting
Het vwo eindexamen 1e tijdvak 2022 is verwerkt in een arrangement.
Bij de beantwoording van de vragen is gebruik gemaakt van het correctievoorschrift van de CEVO.
Het vwo eindexamen 1e tijdvak 2022 is verwerkt in een arrangement.
Bij de beantwoording van de vragen is gebruik gemaakt van het correctievoorschrift van de CEVO.
Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten
terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI
koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI
koppeling aan te gaan.
Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.
Arrangement
IMSCC package
Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.
Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en
het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op
onze Developers Wiki.
Di
Reactie 2 en reactie 3 verlopen met een rendement van 100%.
