VWO Scheikunde examen 2018 2e tijdvak met video-uitleg

VWO Scheikunde examen 2018 2e tijdvak met video-uitleg

Mauveïne

In 1856 probeerde William Perkin kinine, een medicijn tegen malaria, te synthetiseren. Hij verkreeg geen kinine maar een mengsel met een paarse kleur. In de reactie was een paarse kleurstof gevormd, die later geschikt bleek om textiel te verven. Perkin noemde deze stof mauveïne en deze toevallige ontdekking werd een mijlpaal in de geschiedenis van de textielverf.
In 1994 onderzocht men de samenstelling van de paarse kleurstof uit verschillende historische textielmonsters.
De kleurstof bleek een mengsel te zijn van verwante verbindingen, waaronder mauveïne A, B, B2 en C.
Perkins gebruikte voor de synthese drie organische beginstoffen en een oxidator. Hieronder zijn de structuurformules van de organische beginstoffen weergegeven.

Hieronder is de structuurformule van mauveïne B weergegeven. In de structuur van mauveïne B is de oorspronkelijke structuur van de drie organische beginstoffen te herkennen.

In het onderzoek van de monsters mauveïne is gebruikgemaakt van chromatografie. De onderzoekers gebruikten daarbij een hydrofobe stationaire fase en methanol als mobiele fase.
De structuurformules van de drie stoffen die het meest in het paarse mengsel aanwezig zijn, zijn hieronder weergegeven.

 

Van het mengsel van mauveïnes van Perkin is een massaspectrum gemaakt. Met de gebruikte techniek zagen de onderzoekers alleen de pieken van de molecuulionen van de mauveïnes. De gegevens van de mauveïnes A, B en C afkomstig uit het massaspectrum zijn in onderstaande tabel gegeven.

De onderzoekers hebben mauveïne B2, een isomeer van mauveïne B, op microschaal gesynthetiseerd. Een molecuul mauveïne B2 wordt gevormd uit één molecuul aniline, één molecuul o-toluïdine en twee moleculen p-toluïdine.
Zij hebben hiertoe 60 μL aniline, 60 μL o-toluïdine en 120 μL p-toluïdine laten reageren. Ze verkregen 12 mg mauveïne B2.
De molaire massa van mauveïne B2 is 406 g mol–1.

Bij nader onderzoek naar de structuur van de moleculen bleek dat mauveïne A in twee vormen voorkomt. Deze vormen kunnen worden opgevat als een cis- en een trans-isomeer.
Op de uitwerkbijlage is de Lewisstructuur gegeven van mauveïne A en de onvolledige Lewisstructuur van een andere grensstructuur.
In deze grensstructuur is de positieve lading verplaatst naar een ander N atoom. In het molecuul is dan ook een andere C=N binding aanwezig. Met behulp van deze grensstructuur kan het bestaan van cis-transisomerie in mauveïne A worden verklaard.

video-uitleg mauveine vraag 1 t/m 6

Colofon

Het arrangement VWO Scheikunde examen 2018 2e tijdvak met video-uitleg is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.

Auteur
Wouter Renkema Je moet eerst inloggen om feedback aan de auteur te kunnen geven.
Laatst gewijzigd
2018-08-29 21:36:26
Licentie
CC Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie

Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:

  • het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
  • het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
  • voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.

Meer informatie over de CC Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie.

Het arrangement met de vragen en antwoorden is gemaakt door Dick Naafs. Wouter Renkema heeft de video-uitleg erbij geplaatst.

Aanvullende informatie over dit lesmateriaal

Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:

Toelichting
Bij de uitwerkingen is gebruik gemaakt van het correctievoorschrift VWO.
Eindgebruiker
leerling/student
Moeilijkheidsgraad
gemiddeld
Studiebelasting
3 uur en 0 minuten
Trefwoorden
2018, examen, haarverf, herexamen, mauveïne, scheikunde, stroom uit hout, van afvalgas naar brandstof, video, vwo

Bronnen

Bron Type
video-uitleg mauveine vraag 1 t/m 6
https://www.youtube.com/watch?v=E6mkFtt_R_8 		Video
video-uitleg stroom uit hout vraag 7 t/m 12
https://www.youtube.com/watch?v=RyMXpXdDk8I 		Video
video-uitleg haarverf vraag 13 t/m 19
https://www.youtube.com/watch?v=oTShoPkVc6w& 		Video
video-uitleg van afvalgas tot brandstof vraag 20 t/m 26
https://www.youtube.com/watch?v=vwr1SY7f1Vc& 		Video

Gebruikte Wikiwijs Arrangementen

Naafs, Dick. (2018).

VWO Scheikunde examen 2018 2e tijdvak

https://maken.wikiwijs.nl/127576/VWO_Scheikunde_examen_2018_2e_tijdvak

close
Colofon
thumb  
gemaakt met Wikiwijs van kennisnet-logo
VWO Scheikunde examen 2018 2e tijdvak met video-uitleg
open