## Herkenningsreactie van aldehyden

#### Een aldehyde kan aangetoond worden met het Tollensreagens of het Fehlingsreagens. In beide gevallen treedt een redoxreactie op.

A. Tollensreagens
Tollensreagens is een zogenaamde ammoniake zilveroplossing, zie NB1. De oxidator is: Ag(NH3)2+
Aan een oplossing met een aldehyde in een reageerbuis wordt het Tollensreagens toegevoegd, vervolgens wordt de reageerbuis verwarmd, voortdurend ronddraaiend, in een waterbad op ongeveer 80 oC.
De aldehyde, R-CHO, reageert en wordt geoxideerd tot het corresponderende carbonzuur, R-COOH.
Er ontstaat metallisch zilver, dat op de wand van de buis neerslaat als een zilverspiegel.
De halfvergelijkingen zijn:
Na correctie voor het basisch milieu ontstaat de somvergelijking:
NB1: Tollensreagens bereiden we als volgt:
Maak een schone reageerbuis extra schoon door deze even met ammonia te koken.
Schenk in de reageerbuis 2 mL 0,1 M zilvernitraatoplossing.
Voeg hieraan enkele druppels 1 M natronloog toe.
Er ontstaat een bruin neerslag van zilveroxide:
Schenk er vervolgens zoveel 2 M ammonia bij, dat het neerslag juist weer oplost, volgens de reactie:

NB2: Tollens reagens moeten we altijd vlak voor het gebruik bereiden. We mogen het niet bewaren, omdat in de oplossing een explosieve zilververbinding kan ontstaan.

B. Fehlinsreagens

Felingsreagens bestaat uit twee vloeistoffen: Fehlings A en Fehlings B. Vlak voor het gebruik mengen we deze twee vloeistoffen mengen met elkaar.

Fehlings A is een oplossing van ongeveer 5% koper(II)sulfaat in water.

Fehlings B is een oplossing van kaliumnatriumtartraat, ook wel Seignettezout genoemd, en natriumhydroxide in water.

Van beide vloeistoffen voegen we een kleine gelijke hoeveelheid toe aan de te onderzoeken stof. Vervolgens verwarmen we het mengsel.

Indien de te onderzoeken stof een aldehyde-groep bevat, ontstaat een roodbruin neerslag.

De aldehyde-groep wordt geoxideerd tot een carbonzuur-groep:

R-CHO(aq) + 2 OH-(aq) → R-COOH(aq) + H2O(l) + 2e

Het kopersulfaat wordt gereduceerd tot koper(I)oxide:

2 Cu2+(aq) + 2 OH-(aq) + 2e → Cu2O(s) + H2O(l)

De volledige reactie is daarom:

R-CHO(aq) + 2 OH-(aq) → R-COOH(aq) + H2O(l) + 2e

2 Cu2+(aq) + 2 OH-(aq) + 2e → Cu2O(s) + H2O(l)

-----------------------------------------------------------------------------------------

R-CHO(aq) + 4 OH-(aq) + 2 Cu2+(aq) → R-COOH(aq) + 2 H2O(l) + Cu2O(s)

Het hierbij ontstane koper(I)oxide is de roodbruine neerslag.