Claisen maakt vetzuur

Chemie Olympiade opgave van mei 2004 (aangepast)

De Claisencondensatie van esters komt zowel bij de verbranding via de citroenzuurcyclus als bij het aanmaken in cellen van oliƫn, vetten en wassen voor. Er wordt gebruik gemaakt van het (zeer zwak) zure karakter van de H, verbonden aan het C atoom gelegen direct naast de C=O groep. Met behulp van een sterke base is deze als H+ te verwijderen. Het negatief geladen ion dat zo ontstaat, kan reageren met een esterbinding waarbij een alcohol (of het zuurrest daarvan) ontstaat en een ketongroep.

Indien de bovenstaande reactie met de sterke base OH- wordt uitgevoerd blijkt de opbrengst erg laag, doordat er nevenreacties optreden.