Activiteit 3

In 02 ontdekte je dat met de naam van bijvoorbeeld 1,2-dichloorbuteen, twee verschillende structuurformules getekend kunnen worden:

Deze twee structuurformules stellen ook echt twee verschillende stoffen voor, met verschillende stofeigenschappen. De kookpunten zijn bijvoorbeeld verschillend.

Bij de cis-vorm zitten de zwaarste groepen aan dezelfde kant van de dubbele binding. Bij de trans-vorm zitten de zwaarste groepen tegenover elkaar.

Dit wordt cis-trans isomerie genoemd. Dit wordt veroorzaakt als groepen om een binding niet vrij kunnen draaien. Dat kan bij alkenen zijn, maar ook bij cycloalkanen. De cis-vorm is door draaiing om de binding dus niet om te zetten in de trans-vorm. Het zijn dus echt twee verschillende moleculen.


03 - individueel
Dit is de structuurformule van 2-methyl-1,3-butadieen (isopreen).

  1. Leg uit of bij isopreen sprake is van cis-trans isomerie.
  2. Teken de structuurformule van trans-1,2-dibroomcyclobutaan.
  3. Bij alkynen is nooit sprake van cis-trans isomerie. Leg dit uit.

04 - individueel
Van welke van de onderstaande verbindingen bestaan cis-tranis isomeren? Als cis-trans isomerie voorkomt, geef dan de cis- en de trans-vorm.

  1. 1,2-dichloor-1-propeen
  2. 2-chloor-3-methyl-2-penteen
  3. 2-buteen