Activiteit 6 - Opdracht 011 en 012

DSM maakt antibiotica door penicilline G om te zetten in amoxicilline:
Dat gaat in twee stappen.
Klik op de eerste pijl om uitleg te krijgen over stap 1.
Klik op de tweede pijl om uitleg te krijgen over stap 2.

 

                        Penicilline G                             Meerdere reactiestappen                               Amoxicilline           

--------------------------------->    
 

 


Stap 1:
Penicilline G wordt met behulp van een speciaal enzym omgezet in twee kleinere moleculen. Deze stoffen hebben de afkortingen: 6-APA en PAA.

Vroeger deed DSM de omzetting van penicilline G naar 6-APA via een organische synthese. Tegenwoordig via een enzymatisch proces. DSM is daarmee uniek in de wereld. Grote voordeel van het enzymatische proces is het rendement. Vrijwel alle penicilline G wordt door het enzym omgezet in 6-APA.
Een hoger rendement betekent dat er minder afvalstoffen zijn. Dat scheelt in de productiekosten en het ontziet het milieu. Het enzymatische proces levert DSM dus een concurrentievoordeel op. De enzymen die DSM gebruikt zijn gemaakt door genetisch gemodificeerde micro-organismen.             

Stap 2:

 6-APA wordt met behulp van een ander enzym omgezet in amoxicilline.

DSM doet deze tweede stap wereldwijd voor 20% via een organische synthese. De andere 80 % gaan via een enzymatisch proces. Zo kunnen ze beide processen steeds goed vergelijken. Het enzymatische proces levert ook in de tweede stap een hoger rendement dan de organische synthese. Dit proces heeft dus de toekomst.

Maak de volgende vragen in het werkblad.

011 - individueel

  1. Bekijk de structuren van penicilline G en amoxicilline. Omcirkel de verschillen.
  2. In de structuur van penicilline G zijn lang niet alle koolstof- en waterstofatomen getekend. Teken de volledige structuurformule van penicilline G.

012 - individueel
Nu gaan we de twee stappen, die nodig zijn voor het maken van amoxicilline uit penicilline G, verder bekijken.
Bekijk eerst stap 1 nog eens uit de popup op de vorige pagina.

  1. Bij de enzymatische omzetting van penicilline G is nog één ander molecuul nodig om PAA en 6-APA te maken. Welk molecuul is dat? Legt uit.
Bekijk nu stap 2 uit de popup op de vorige pagina.
  1. Bij de omzetting van 6-APA in amoxicilline is nog een ander molecuul nodig. Geef de structuurformule van het molecuul dat met 6-APA reageert tot amoxicilline. DSM gebruikt voor dit molecuul de afkorting HPGM.
  2. Waarom zal DSM de organische synthetische route voor amoxicilline (nog) niet helemaal afgeschaft hebben?