## 3.5 Karakteristieke groepen

Koolstofverbindingen kunnen naast C-atomen en H-atomen ook andere atomen bevatten, zoals zuurstof, stikstof en halogenen. Zo'n atoom of atoomgroep noemen we dan de karakteristieke groep. Hieronder behandelen we vier typen organische stoffen met zulke groepen. Deze typen stoffen hebben ook weer ieder een homologe reeks.

Halogeenalkanen

Halogeenalkanen zijn alkanen waarin één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een halogeen (F, Cl, Br, I).

Halogeenalkanen zijn meestal kleurloos, reukloos en hydrofoob. Ze hebben vaak een hoger kookpunt dan alkanen en worden voornamelijk gebruikt als oplosmiddel, verdovingsmiddel of als vlamdovend middel. Sommige worden gebruikt als brandstof en geneesmiddel. Een aantal halogeenalkanen zijn schadelijk voor het milieu en tasten de ozonlaag aan.

De systematische naamgeving van halogeenalkanen lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met de halogeennaam (fluor, chloor, broom of jood) als voorvoegsel. De plaats van de halogeengroep wordt aangegeven met een nummer. Zijn er meerdere groepen van hetzelfde halogeen, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe. Zijn er verschillende halogenen, dan benoem je die op alfabetische volgorde.

Voorbeeld:

CH2-CH2-CH2-F

1-fluorpropaan.

Geef de namen van de volgende halogeenalkanen.

1.

2.

3.

Alkanolen

Alkanolen zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een –OH groep. Alkanolen zijn een subgroep van de groep alcoholen. Alcoholen zijn alle koolstofverbindingen met een O-H als karakteristieke groep.

De bekendste alcohol is ethanol (C2H5OH), de alcohol die in alcoholische dranken zit. Doordat ethanol een klein alkanolmolecuul is, is het hydrofiel. Grote alkanolmoleculen bestaan voornamelijk uit C-H verbindingen en zijn hydrofoob. Naast alcohol om te drinken worden alcoholen gebruikt als oplosmiddel of als schoonmaakmiddel. Daarnaast wordt ethanol gebruikt als brandstof in auto's, als alternatief voor benzine. Ethanol is erg brandbaar, zoals dit filmpje laat zien.

De systematische naamgeving van alkanolen lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met –ol als achtervoegsel. De plaats van de -OH groep wordt aangegeven met een nummer. Als er meerdere –OH groepen zijn, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe.

Voorbeeld:

CH2-CH2-CH2-O-H

1-propanol.

Geef de systematische naam van de volgende alkanolen.

1.

2.

3.

Alkaanzuren

Alkaanzuren zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een -COOH-groep. Alkaanzuren zijn een subgroep van de groep carbonzuren. Carbonzuren zijn alle koolstofverbindingen met een -COOH-groep.

structuur COOH-groep

Er zijn veel verschillende alkaanzuren met veel toepassingen. Azijnzuur (systematische naam: ethaanzuur) zit bijvoorbeeld in voedsel, als smaakstof of conserveringsmiddel. Daarnaast kan het gebruikt worden als grondstof voor plastic en lijm. Alkaanzuren staan bekend om hun vieze geuren. Zo is boterzuur (systematische naam: butaanzuur) verantwoordelijk voor de geur van zweetvoeten en stinkkaas. Net als bij alkanolen zijn kleine alkaanzuren hydrofiel. Grote alkaanzuren hebben veel C-H en maar weinig O-H bindingen en zijn hydrofoob.

De systematische naamgeving van alkaanzuren lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met –(aan)zuur als achtervoegsel. Het C-atoom van de –COOH groep wordt altijd geteld als nummer 1. Als er meerdere –COOH groepen zijn, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe.

Voorbeeld:

propaanzuur

Geef de systematische naam van de volgende structuurformules:
1.
2.
3.

Alleen als er twee zuurgroepen zitten, is er een plaatsaanduiding. Ethaanzuur en pentaanzuur zijn altijd 1-ethaanzuur en 1-pentaanzuur, omdat de C-atoom van de zuurgroep altijd geteld wordt als C-atoom nummer 1.

Alkaanamines

Alkaanamines zijn alkanen waarvan één of meerdere waterstofatomen vervangen zijn door een -NH2 groep.

Zulke aminogroepen komen voor in onder andere aminozuren en neurotransmitters in je lichaam. Alkaanamines spelen een rol in rottingsprocessen, maar zijn ook de grondstoffen voor bijvoorbeeld nylon.

De systematische naamgeving van alkaanamines lijkt op die van alkanen en alkenen. Hierbij bestaat de systematische naam uit de naam van de hoofdketen met –(aan)amine als achtervoegsel. De plaats van de –NH2 groep wordt aangegeven met een nummer. Als er meerdere –NH2 groepen zijn, dan voeg je het telwoord (di, tri) toe.

Voorbeeld:

1. ethaanamine

2.

3.

4.