Cis-trans -isomerie is een vorm van stereo-isomerie die optreedt bij moleculen die beperkt - of niet draaibaar zijn. Het komt voor rond een dubbele binding van een molecuul en in cyclische verbindingen. Cis-trans -isomeren hebben verschillende fysische eigenschappen. In de meeste gevallen hebben ze dezelfde chemische eigenschappen.
Structuurformules en molecuulmodellen van 1,2-dichlooretheen
De structuurformules van but-2-een
Ruimtelijke structuurformules van 1,2-dimethylcyclopropaan
Isomerisatie
Onder bepaalde omstandigheden kunnen cis- en trans -isomeren in elkaar overgaan, dit noemen we een isomerisatie. Bij sommige alkenen treedt deze reactie op als ze worden bestraald met licht.
Cis-trans -isomerisatie speelt bijvoorbeeld een belangrijke rol bij de chemie van het zien. In het netvlies van het oog bevindt zich een lichtgevoelig alkeen, 11- cis -retinal, gebonden aan een eiwit. Door opname van licht gaat de verbinding over in 11- trans -retinal. Voor deze overgang is slechts één foton nodig. De enorme verandering in ruimtelijke structuur van het molecuul heeft een serie vervolgreacties tot gevolg en resulteert uiteindelijk in een signaal naar de hersenen dat er licht is ontvangen.
Opvallend licht veroorzaakt cis-trans- isomerisatie
Door opname van een tweede foton wordt 11-trans-retinal weer omgezet in 11-cis-retinal en is de oorspronkelijke toestand hersteld.
Cis-trans isomerie