Stereo-isomerie

Stereo-isomerie treedt op als moleculen slechts verschillen in ruimtelijke structuur. Stereo-isomeren hebben dezelfde constitutie (aard en/of de volgorde van de atomen binnen een molecuul); er is alleen verschil in schikking van de atomen in de ruimte. Binnen de stereo-isomerie onderscheiden we conformatie- en configuratie-isomerie .

Conformatie-isomerie

Conformatie-isomeren gaan in elkaar over zonder verbreking van één of meer atoombindingen. Een conformatie is een tijdelijke ruimtelijke oriëntatie van atomen of groepen in een molecuul.

Vooral in cyclische verbindingen kan een bepaalde conformatie een sterke voorkeur hebben boven andere. Denk hierbij aan a(axiaal) methylcyclohexaan of e(quatoriaal) methylcyclohexaan.

 

Configuratie-isomerie

Configuratie-isomeren kunnen slechts in elkaar overgaan door achtereenvolgens verbreking en vorming van één of meer atoombindingen. Een configuratie is een permanente ruimtelijke rangschikking van atomen binnen een molecuul.

We onderscheiden twee belangrijke typen configuratie-isomeren: cis-trans-isomeren en spiegelbeeldisomeren ofwel enantiomeren.

De formele indeling van configuratie-isomeren is echter in enantiomeren en diastereoisomeren ofwel diastereomeren. Alle stereo-isomeren die geen enantiomeren zijn noemen we diastereomeren.
Cis-trans-isomeren zijn dus ook diastereomeren.
 

 

Overzicht isomeren