Conformaties alkanen

 

Vrije draaibaarheid

Enkelvoudige atoombindingen zijn vrij draaibaar. Door rotatie om de C – C as(sen) kunnen moleculen verschillende vormen aannemen. We noemen deze verschillende vormen de conformaties van het molecuul. Als we bijvoorbeeld naar een ethaanmolecuul kijken in de richting van de C – C as, zijn twee uiterste standen mogelijk: de waterstofatomen van het tweede koolstofatoom staan precies achter die van het eerste (eclipsed-conformatie) of ze staan over een hoek van 60° gedraaid en zijn afwisselend met die van het eerste C-atoom zichtbaar (staggered-conformatie).

Door ruimtelijke interactie is de staggered-conformatie energetisch gunstiger dan de eclipsed-conformatie. Het verschil in potentiële energie (12,6 kJ mol-1 ) is echter zo klein, dat zelfs bij zeer lage temperatuur het molecuul door botsingen continu alle conformaties doorloopt.
 
In de volgende animatie wordt het verband tussen conformatie en energie nog eens uitgelegd, onder meer aan de hand van een zogenoemde Newman projectie (C-C binding loodrecht op het vlak van de tekening), waarin een torsiehoek (dihedral angle) wordt gevarieerd:
 

 

Sterische hindering

Indien aan beide C-atomen van het molecuul twee grote groepen zitten, kan de onderlinge afstoting zo groot zijn, dat draaiing om de C – C as moeilijk wordt. Dit verschijnsel noemen we sterische hindering. De eclipsed-conformatie waarbij beide grote groepen op één lijn staan, komt dan minder vaak voor. Het verschijnsel treedt bijvoorbeeld op bij butaan, dat we in dit verband kunnen zien als een ethaanmolecuul met twee methylgroepen. De staggered-conformatie waarbij de twee methylgroepen (C-atomen nrs 1 en 4) zo ver mogelijk uit elkaar staan, komt het meeste voor: 72 % tegen 28 % voor alle andere conformaties.
 
In onderstaande video wordt het verband tussen vrije draaibaarheid en energiediagram nog eens stapsgewijs uitgelegd voor butaan: