Alkenen

Je verwacht misschien dat de additie van een halogeen aan een dubbele binding een eenvoudige in 1 stapsreactie is:

Als men chloor addeert een alkeen in aanwezigheid van opgelost natriumbromide ontstaat naast een dichlooralkaan ook een broomchlooralkaan. De additie gaat daarom in minstens twee stappen via een ionair mechanisme:

Daarnaast blijkt uit een drietal experimenten dat de additie van halogenen aan alkenen en zogenaamde ‘trans-georiënteerde’ reactie is, zie onderstaande uitwerking:

Het reactiemechanisme dat hierbij hoort:

 

Dit reactiemechanisme blijkt ook van toepassing op de volgende drie experimenten. We duiden dit ook wel aan als ‘trans-georiënteerd’ reactiemechanisme.

a. Bij additie van chloor aan cyclopenteen ontstaat alleen trans 1,2 dibroomcyclopentaan.

b. Bij additie van chloor aan cis but-2-een ontstaat een racemisch mengsel van (R,R) 2,3-dichloorbutaan en (S,S) 2,3-dichloorbutaan.

c. Bij additie van chloor aan trans but-2-een ontstaat de mesovorm van 2,3-dichloorbutaan, te weten: (R,S) 2,3-dichloorbutaan en (S,R) 2,3-dichloorbutaan.