Meso vorm

Een bijzonder geval doet zich voor wanneer beide asymmetrische koolstofatomen dezelfde substituenten dragen. Er zijn dan slechts drie stereo-isomeren mogelijk. Dit is bijvoorbeeld het geval bij wijnsteenzuur (2,3-dihydroxybutaandizuur). Twee van de vier mogelijke configuraties zijn identiek.

De R,S - en S,R -isomeren hebben een spiegelvlak, waardoor ze achiraal zijn: het zijn identieke moleculen. De verbinding is daardoor optisch inactief en noemen we meso -wijnsteenzuur. Deze verbinding heeft andere eigenschappen dan de twee spiegelbeeldisomeren.
 
 

vorm

specifiek rotatie
[ a ] (in water)

smeltpunt
o C

dichtheid
g ml -1

oplosbaarheid
g/100 g water

(-)

- 11,98

170

1,760

147

(+)

+ 11,98

170

1,760

147

meso

0

140

1,666

120

 

Eigenschappen van de stereo-isomeren van wijnsteenzuur.

 

In de onderstaande video legt Sieger Kooij uit wat de meso-vorm is.

Spiegelbeeldisomerie 3