Conformaties cycloalkanen

De draaibaarheid van de enkelvoudige atoombinding is ook oorzaak van de verschillende conformaties in cycloalkanen.

Van cyclopropaan kan maar één (vlakke) conformatie van de ring bestaan met C-C-bindingshoeken van 60o. In cyclopropaan zijn alle bindingen eclipsed.

De ringstructuur van cyclobutaan is niet vlak. Eén van de atomen in de ring ligt buiten het vlak van de andere drie atomen. Het C-atoom dat buiten het vlak ligt, wisselt steeds. Het molecuul klapt voortdurend om van de ene in de andere vorm, via de vlakke ringstructuur (het molecuul fladdert). Hierdoor worden de bindingshoeken weliswaar kleiner dan in de vlakke conformatie (88o i.p.v. 90o), maar de totale energie neemt af doordat eclipsing van de bindingen minder is. Rond alle vier bindingen ontstaat een meer staggered situatie.
Doordat de bindingshoeken in cyclopropaan en cyclobutaan sterk afwijken van de normale tetraëderhoek, is de ringspanning hoog en zijn de C-C-bindingen zwakker dan normaal.

De ongunstige vlakke ringstructuur van cyclobutaan


 
De volgende animatie geeft een snelle indruk van de beweeglijkheid van de ringstructuur van cyclobutaan:
 

Een gunstiger niet-vlakke conformatie van cyclobutaan



Ook de ringstructuur van cyclopentaan is niet vlak. De vlakke conformatie is weliswaar spanningsvrij (108o), maar de bindingen zijn eclipsed in deze vorm. Cyclopentaan is het meest stabiel als één van de atomen in de ring buiten het vlak van de andere vier atomen ligt (envelopvorm). Het C-atoom dat buiten het vlak ligt wisselt steeds om eclipsing van de bindingen op de verschillende punten in de ring zoveel mogelijk te verminderen.

 Cyclopentaan: envelopvorm



Ook in cyclohexaan liggen de zes C-atomen niet in een plat vlak. De conformaties van cyclohexaan staan beschreven onder de laatste animatieknop van deze paragraaf.

Cyclohexaan: twistvorm


 
Animatie van cycloalkanen, ook zonder 3D-brilletje de moeite waard. (Voor deze link is Adobe Shockwave Player nodig).