Diastereoisomeren

Stereo-isomeren die niet enatiomeer zijn (niet elkaars spiegelbeeld) noemen we diastereoisomeren of diastereomeren. Ze kunnen chiraal of achiraal zijn.

De term diastereomeer kom je meestal tegen in relatie met moleculen met meerdere asymmetrische C-atomen (chirale moleculen), maar formeel zijn cis-trans-isomeren ook diastereomeren.

Een voorbeeld van een molecuul met twee asymmetrische C-atomen is 1-broom-1,2-dichloorpropaan. Hiervan bestaan vier stereo-isomeren.

Van deze vier stereo-isomeren zijn SS en RR spiegelbeeldisomeren (enantiomeren), evenals SR en RS. Maar SS en RR zijn geen spiegelbeeldisomeren van SR en RS. Toch zijn het wel stereoisomeren van elkaar. Het zijn diastereomeren (we noemen we ook wel chirale diastereomeren). Het gaat om chirale moleculen, die niet elkaars spiegelbeeld zijn. Ze verschillen in een groot aantal eigenschappen, zoals smeltpunt, kookpunt, oplosbaarheid, optische rotatie en chemische reactiviteit.
In het bijzondere geval dat SR en RS identiek zijn (zie Mesovorm), zijn de diastereomeren niet alle chiraal. Van de diastereomeren RR en RS is immers RS (mesovorm) niet chiraal.
 
Opmerking:
Het maximale aantal stereo-isomeren bij n asymmetrische C-atomen bedraagt 2n
, in de vorm van 2n-1 sets spiegelbeelden. Dit aantal is kleiner als sommige isomeren een spiegelvlak of spiegelpunt hebben (zie onder Mesovorm).