Cis-trans-isomerie

Cis-trans -isomerie is een vorm van stereo-isomerie die optreedt bij moleculen die beperkt - of niet draaibaar zijn. Het komt voor rond een dubbele binding van een molecuul en in cyclische verbindingen. Cis-trans -isomeren hebben verschillende fysische eigenschappen. In de meeste gevallen hebben ze dezelfde chemische eigenschappen.

 

Cis-trans- isomerie bij alkenen

De dubbele binding tussen twee atomen is niet 'vrij' draaibaar. Er bestaan dan ook twee verschillende configuraties van sommige moleculen met een C=C-binding: cis en trans.

 

Zo zijn er twee isomeren van 1,2-dichlooretheen: cis 1,2-dichlooretheen (kookpunt 60,3 °C) en trans 1,2-dichlooretheen (kookpunt 47,5 °C). In de cis -configuratie staan de twee chlooratomen aan dezelfde kant van de C=C as, in de trans -configuratie aan weerszijden. De zes atomen van beide molecuulsoorten liggen in een plat vlak. Cis betekent in het Latijn 'aan deze zijde van', trans betekent 'aan gene zijde van'.
 
 

Structuurformules en molecuulmodellen van 1,2-dichlooretheen


 
Indien we één van de Cl-atomen vervangen door bijvoorbeeld een Br-atoom, is nog steeds cis-trans- isomerie mogelijk.
 
Op dezelfde wijze kunnen we afleiden dat 2-buteen cis-trans- isomerie vertoont, maar 1-buteen en 2-methyl-2-buteen niet.
 

De structuurformules van but-2-een

 

Cis - trans -isomerie bij cycloalkanen

Ook bij cyclische verbindingen kan cis-trans -isomerie optreden. Een ringsysteem verhindert, net als een dubbele binding, de vrije draaibaarheid in een molecuul. Bij 1,2-dimethylcyclopropaan bijvoorbeeld bevinden in de trans-configuratie beide methylgroepen zich aan weerszijden van het vlak van de ring, in de cis-configuratie aan dezelfde kant van het vlak.
 
 

                                             Ruimtelijke structuurformules van 1,2-dimethylcyclopropaan

 

Isomerisatie

Onder bepaalde omstandigheden kunnen cis- en trans -isomeren in elkaar overgaan, dit noemen we een isomerisatie. Bij sommige alkenen treedt deze reactie op als ze worden bestraald met licht.

Cis-trans -isomerisatie speelt bijvoorbeeld een belangrijke rol bij de chemie van het zien. In het netvlies van het oog bevindt zich een lichtgevoelig alkeen, 11- cis -retinal, gebonden aan een eiwit. Door opname van licht gaat de verbinding over in 11- trans -retinal. Voor deze overgang is slechts één foton nodig. De enorme verandering in ruimtelijke structuur van het molecuul heeft een serie vervolgreacties tot gevolg en resulteert uiteindelijk in een signaal naar de hersenen dat er licht is ontvangen.

 

 
 

                                                     Opvallend licht veroorzaakt cis-trans- isomerisatie

Door opname van een tweede foton wordt 11-trans-retinal weer omgezet in 11-cis-retinal en is de oorspronkelijke toestand hersteld.

Cis-trans isomerie