Twee spiegelbeeldisomeren verschillen in optische draaiing, maar hebben verder alle eigenschappen gemeen. Toch zijn er methoden beschikbaar om spiegelbeeldisomeren van elkaar te scheiden.
We behandelen:
het scheiden van kristallen
de chemische methode
de enzymatische methode
de chromatografische methode
De spiegelbeeldisomeren van het aminozuur alanine
Scheiden van kristallen
Soms kristalliseren de twee spiegelbeeldisomeren (of zouten ervan) uit in verschillende kristallen, die ook chiraal zijn. Deze kunnen we met de hand onder een loep of microscoop scheiden. Deze methode gebruikte Pasteur in 1848 bij de eerste scheiding van een racemaat.
Enzymatische methode
Enzymen kunnen specifiek de reactie van een enantiomeer katalyseren. Het reactieproduct kan dan bijvoorbeeld worden gezuiverd en vervolgens worden omgezet in de oorspronkelijke verbinding.
Chemische methode
Het racemaat zetten we met een optisch actief reagens om in een mengsel van diastereomeren. Hiervan zijn de fysische eigenschappen wel verschillend en we kunnen ze met normale scheidingstechnieken scheiden. De verkregen diastereomeren zetten we dan weer om in de oorspronkelijke stoffen.
Voorbeeld
De scheiding van racemisch melkzuur, verkort geschreven als (RS)-MCOOH.
Door reactie met een chirale organische base (R-Base) ontstaan twee diastereomere zouten:
De twee zouten hebben verschillende fysische eigenschappen en kunnen we scheiden. De gescheiden zouten kunnen we door reactie met een sterk zuur (bijvoorbeeld zoutzuur) weer omzetten in melkzuur en een oplossing van het chloridezout van de base:
Evenzo voor het R,R-zout.
Het melkzuur kunnen we nu scheiden van de zoutoplossing.
Wanneer de scheiding volledig is, hebben de beide vormen van melkzuur tegengestelde specifieke rotaties van dezelfde grootte.
De scheiding van een racemisch mengsel van 2-butanol met behulp van R 2-hydroxydepropaanzuur weergegeven in een ruimtelijke tekening:
Chirale chromatografie.
De stationaire fase van een chromatografiekolom bevat een enantiomeer, dat met beide enantiomeren uit een racemaat een diastereomere wisselwerking met verschillende sterkte ondergaat. De beide enantiomeren kunnen we scheiden op basis van verschillende vertraging op de kolom.
Animatie van chirale chromatografie (voor deze link is Adobe Flashplayer nodig)