Cholesterylbenzoaat bereiden

Benodigdheden                                                         Chemicaliën

driehalskolf                           100 mL                          cholesterol

bolkoeler                                                                     benzoylchloride

maatcilinder                           10 mL                           ijs

isomantel voor driehalskolf     100 mL                        gedestilleerd water

balans                                                                         blauw lakmoespapier

bekerglas van                        250 mL                         ethoxyethaan (ether)

thermometer                                                               ethanol

maatcilinder                            50 mL

büchnertrechter

afzuigkolf                              500 mL

droogstoof

 

Uitvoering

Voer de onderstaande proef uit in de zuurkast!

Voeg in een driehalskolf van 100 mL 5 mL benzoylchloride (zie opmerking 4) en 5,0 gram cholesterol bij elkaar. Plaats op de kolf een bolkoeler en een thermometer die in het reactiemengsel steekt en verwarm met een isomantel tot de temperatuur van het reactiemengsel 170o C is. Er ontstaat HCl dat is aan te tonen door een vochtig blauw lakmoespapiertje boven de koeler te houden. Haal de isomantel weg en laat de kolf afkoelen. Het reactiemengsel is dan harsachtig.

Voeg 50 mL van een ether/alcoholmengsel (volumeverhouding 2:3) toe en wrijf het reactiemengsel hierin goed fijn. Zuig de gevormde kristallen af op een Büchnertrechter en spoel na met 100 mL van het ether/alcoholmengsel. Droog de kristallen een half uur bij 100o C.

De opbrengst is 4,4 gram (70 %).

Tussen 140o en 144o C gaat de vaste stof over in een troebele vloeistof die bij 173o C helder wordt. Dit komt overeen met de resultaten van K. Obermüller2, die twee smeltpunten vond bij 145,5 en bij 178,5o C. Het Handbook of Chemistry and Physics geeft als smelttraject 152 – 153o C.

 

Opmerking 1.

Voor de bereiding van het benzoaat kan ook 5 gram benzoëzuuranhydride gebruikt worden. Dit gaf een vergelijkbare opbrengst, maar het smelttraject lag lager (137 – 140o C) dan bij de bereiding met benzoylchloride. Er ontstond ook geen troebele vloeistof. Wel vertoonde het de kleurovergangen bij stolling.

 

Opmerking 2.

De overmaat benzoylchloride of benzoëzuuranhydride fungeert als oplosmiddel. Benzoëzuuranhydride is weliswaar een vaste stof, maar het heeft een laag smeltpunt (ca. 40o C).

 

Opmerking 3.

Andere bereidingswijzen gaan uit van equimolaire hoeveelheden cholesterol en benzoylchloride4. De stoffen worden dan opgelost in pyridine.

 

Opmerking 4.

Benzoylchloride geeft bij verhitting een damp die irriterend Is voor de ademhalingswegen. Er moet daarom in de zuurkast gewerkt worden Ook het schoonmaken van het glaswerk moet bij voorkeur in de zuurkast.