## Aromatische koolwaterstoffen

De aromatische koolwaterstoffen vormen een klasse apart. Deze koolwaterstoffen zijn afgeleid van de stof benzeen, C6H6.

Structuurformules voor benzeen, C6H6

#### Aromaten

De eerste twee structuren laten zien dat benzeen een stof zou zijn met drie dubbele bindingen op vaste plaatsen in het molecuul. Dit zou betekenen dat het benzeenmolecuul gewoon een drievoudig onverzadigd cyclisch koolwaterstof is. De chemische eigenschappen van benzeen verschillen echter sterk van de eigenschappen van andere onverzadigde koolwaterstoffen. Daarom noemen we benzeen en alle verbindingen die een of meer benzeenringen bevatten niet gewoonweg onverzadigde verbindingen maar aromatische verbindingen of aromaten.
De bijzondere eigenschappen van benzeen leiden tot de conclusie dat de drie dubbele bindingen geen vaste plaats in het molecuul hebben, maar dat ze als het ware voortdurend cyclisch doorschuiven. Daarom is voor het benzeenmolecuul een aparte notatie afgesproken. In plaats van de drie streepjes tekenen we in de zesring een cirkel, die de zes niet-gelokaliseerde elektronen voorstelt. Een sterk vereenvoudigd symbool is een zeshoek met een cirkel erin.

#### Fenylgroep

Een benzeenring kan ook zijketens hebben, al of niet vertakt. Een zijketen komt dan in de plaats van een H-atoom. Als in een zijketen een speciale groep zit, zoals een dubbele binding, dan wordt de zijketen als hoofdketen beschouwd en de benzeenring als zijketen. De naam van de benzeenring als zijketen is fenyl.

Opmerking: Alle koolwaterstoffen die geen benzeenstructuur bevatten en die dus niet aromatisch zijn, noemen we alifatische koolwaterstoffen.

Aromatische koolwaterstoffen

De benaming 'aromatisch' stamt uit de negentiende eeuw, toen men nog dacht dat alle geurige stoffen altijd benzeenringen bevatten. Benzeen en tolueen hebben een kenmerkende geur. Lang niet alle verbindingen die een chemicus aromatisch noemt zijn aromatisch in de dagelijkse zin van het woord, namelijk aangenaam ruikend.

Voorkomen

Aromatische verbindingen worden uit aardolie en steenkoolteer gewonnen. Aardolie bevat benzeen met en zonder alkylgroepen. Steenkool bestaat uit zeer grote moleculen waarin veel benzeenringen voorkomen. Bij verhitting van steenkool ontstaat steenkoolteer die behalve benzeen ook veel verbindingen met twee of meer benzeenringen bevat. Bij het kraken van olie ontstaan ook aromatische verbindingen.

Gebruik

Aromatische koolwaterstoffen gebruiken we vaak als grondstof voor de chemische industrie, maar ook als oplosmiddel. In het dagelijks leven kom je deze stoffen niet vaak tegen, afgezien van Polycyclische Aromatische Koolwaterstoffen (PAK's) in roet. Benzeen en afgeleide stoffen zijn schadelijk voor de gezondheid (kankerverwekkend). Benzeen zelf is een kleurloze vloeistof met een kenmerkende iets zoetige geur. Sommige lijmsoorten bevatten tolueen (methylbenzeen) of xyleen (dimethylbenzeen) als oplosmiddel.