# Bacteriën maken aniline uit suiker

In 2022 werd 9,4 miljoen ton aniline geproduceerd. Het meest gebruikte proces voor de productie van aniline is het nitrobenzeenproces.
Het nitrobenzeenproces verloopt in twee stappen:
Stap 1: Benzeen (C6H6) reageert met geconcentreerd salpeterzuur tot nitrobenzeen
(C6H5NO2) en water.
Als katalysator wordt geconcentreerd zwavelzuur gebruikt.
C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (reactie 1)
Stap 2: Nitrobenzeen wordt met behulp van waterstof omgezet tot aniline en water.
Dit gebeurt bij een temperatuur van 200 °C tot 300 °C in aanwezigheid van een tweede
katalysator.
C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O (reactie 2)

Het hele proces kan met één vergelijking worden weergegeven.

Het nitrobenzeenproces is niet “groen” te noemen. Gebruik van de stof benzeen past niet bij uitgangspunt 7 van de groene chemie, omdat benzeen een bestanddeel is van aardolie.
Gebruik van geconcentreerd salpeterzuur past niet bij uitgangspunt 12 van de groene chemie.

In Duitsland heeft Covestro een fabriek gebouwd die gebruik maakt van genetisch aangepaste bacteriën voor de productie van aniline. Figuur 1a toont een onvolledig blokschema voor deze fabriek. In een reactor die bacteriën bevat (R1), wordt een oplossing van onder andere glucose en ammoniumchloride (NH4Cl) ingevoerd als voedingsstof voor de bacteriën. Bacteriën zetten deze stoffen om tot anthraniline (figuur 1b).

Na een bepaalde tijd zijn de voedingsstoffen omgezet en wordt de inhoud van de reactor gefiltreerd (S1). Het residu bestaat uit bacteriën die kunnen worden hergebruikt. Omdat de bacteriën zich vermenigvuldigen, wordt een deel hiervan afgevoerd.
In het filtraat zijn onder andere water, anthraniline en wateroplosbare bijproducten aanwezig. De pH van het filtraat is 7,5. Bij deze pH hebben moleculen anthraniline een H+-ion afgestaan.

Het filtraat wordt geleid naar een tweede reactor (R2). Bij een temperatuur van 160 °C wordt anthraniline volledig omgezet tot aniline en koolstofdioxide. In R2 wordt koolstofdioxide afgescheiden van het mengsel van water, aniline en wateroplosbare bijproducten.
Vervolgens wordt aniline in scheidingsruimte 2 (S2) gescheiden van de rest van het reactiemengsel door middel van extractie met dodecaan-1-ol.
De extractie in S2 wordt uitgevoerd met dodecaan-1-ol, omdat aniline hierin beter oplost dan in water. In figuur 2 is schematisch weergegeven hoe twee moleculen dodecaan-1-ol een anilinemolecuul omringen.

Tussen moleculen aniline en dodecaan-1-ol zijn verschillende bindingstypen aanwezig.

Omdat water en dodecaan-1-ol niet mengen, ontstaan in S2 twee vloeistoflagen. De vloeistoflaag met daarin dodecaan-1-ol vormt hierbij de bovenste laag.

De vloeistoflaag met dodecaan-1-ol en aniline wordt in S2 afgescheiden van de laag met water en de wateroplosbare bijproducten.
De laag met dodecaan-1-ol en aniline wordt gescheiden in scheidingsruimte 3 (S3). Dodecaan-1-ol wordt hergebruikt.
In de tabel is informatie opgenomen over aniline en dodecaan-1-ol.

Hieronder is het onvolledige blokschema van figuur 1a nogmaals weergegeven.

De huidige lithium-ionbatterij is geschikt voor de duurzame opslag van energie, maar het benodigde lithium is schaars. Daarom wordt onderzoek gedaan naar een accu die natrium-ionen gebruikt. Na+-ionen zijn overvloedig aanwezig in zeewater. De molariteit van de Na+-ionen hierin is gemiddeld 470 mmol per liter zeewater.

video-uitleg gebruik de tijdcodering https://youtu.be/sKh0ynGYPgE