# Dioxines en PCB’s

Dioxines en PCB’s zijn zeer giftige chloorbevattende stoffen die zich gemakkelijk ophopen in vetweefsel. Onder de term dioxines vallen twee groepen stoffen: PC-DD’s en PC-DF’s. In figuur 1 is de basisstructuur van de PC-DD’s, PC-DF’s en PCB’s weergegeven.

In elke weergegeven structuur kunnen een of meer waterstofatomen zijn vervangen door chlooratomen. In de afkortingen wordt daarom PC (polychloor) gebruikt.

In 1976 kwam in Seveso in Italië door een fout in de
productie van 2,4,5-trichloorfenol een grote hoeveelheid
2,3,7,8-tetrachloor-DD vrij. Deze stof is de giftigste dioxine.
Men heeft ontdekt dat de toxische werking hiervan mede wordt veroorzaakt door de platte vorm van de moleculen.
In figuur 2 zijn de structuurformules van twee PCB’s weergegeven.
Een molecuul PCB-126 kan ook een platte vorm aannemen, wat mede verklaart waarom deze stof een vergelijkbare toxische werking heeft als 2,3,7,8-tetrachloor-DD.
PCB-54 heeft deze toxische werking niet.

Dioxines ontstaan bij verbrandingsreacties, zowel in verbrandingsovens als bij natuurlijke branden. Eenmaal in het milieu terechtgekomen, hopen dioxines zich op in het vetweefsel van onder andere paling. Omdat paling wordt geconsumeerd, wordt regelmatig onderzocht of in paling dioxines aanwezig zijn. Hiertoe worden monsters van palingen genomen, waarna met massaspectrometrie wordt bepaald welke stoffen in de monsters aanwezig zijn. In figuur 3 is het massaspectrum van zuiver 2,3,7,8-tetrachloor-DD vereenvoudigd weergegeven.

De bundel van vijf pieken vanaf m/z = 320 is afkomstig van het molecuulion. De formule van het molecuulion is C12H4O2Cl4+.

In het massaspectrum zijn drie samenhangende piekenbundels te zien.
Vanaf m/z = 320 zijn er vijf pieken van het molecuulion, vanaf m/z = 257 vier pieken van één fragmention en vanaf m/z = 194 drie pieken van één volgend fragmention. De piekenbundels ontstaan doordat telkens een fragment COCl afsplitst.