# ‘Groene’ verf?

Om textiel te verven, worden pigmenten gebruikt die slecht in water oplossen. Deze pigmenten zijn apolaire vaste stoffen die zich tijdens het verven hechten aan het oppervlak van de textielvezels. Met een vezel wordt in deze opgave een bundel polymeerketens bedoeld. Omdat het verven plaatsvindt in water, worden emulgatoren gebruikt om de pigmenten te mengen met het water. Na afloop van het verven komen deze milieubelastende emulgatoren in het afvalwater terecht. Het Nederlandse bedrijf DyeCoo heeft een verftechniek ontwikkeld waarbij geen afvalwater vrijkomt. In het proces wordt superkritisch CO2 gebruikt als oplosmiddel. Superkritisch CO2 is CO2 dat bij T = 120 °C is samengeperst tot p = 300 bar. In deze opgave mag je aannemen dat het CO2 zich dan als een vloeistof gedraagt. Het superkritisch CO2 is ook apolair, zodat de pigmenten in superkritisch CO2 oplossen zonder gebruik van emulgatoren.

De verftechniek van DyeCoo is vooral geschikt voor het verven van polyester kledingmateriaal. Als het CO2 in contact komt met polyester, zwellen de vezels op. Dit komt doordat de CO2-moleculen tussen de apolaire polymeerketens dringen.
Een gevolg van het opzwellen is dat een sterkere kleuring van polyester kan worden verkregen dan met de op water gebaseerde verfmethode.

Wanneer het polyester enige tijd is behandeld met de pigment-oplossing, wordt het polyester gescheiden van de pigment-oplossing.
Het mengsel van superkritisch CO2 en het overgebleven pigment wordt gescheiden, zodat het pigment kan worden hergebruikt.

Het proces van DyeCoo is met een aantal aanpassingen ook te gebruiken voor katoen. Het katoen wordt dan voorbehandeld met een oplossing van methanol in superkritisch CO2. Hierdoor zwelt het katoen op. Daarna wordt een stroom superkritisch CO2 met een zogeheten reactief pigment doorgeleid.
Een reactief pigment wordt gevormd door een geschikt pigment te laten reageren met dichloortriazine. Het gevormde reactieve pigment reageert vervolgens met het katoen. Deze reactie is hieronder schematisch en onvolledig weergegeven.

De reactie van het reactieve pigment met katoen is een substitutiereactie.
Het O-atoom van een OH-groep van katoen valt als nucleofiel aan op één van de twee C-atomen waaraan een Cl-atoom is gebonden.

Het reactieve pigment wordt in ondermaat toegevoegd ten opzichte van de OH-groepen in het katoen. Wanneer methanol ook tijdens het verven wordt bijgemengd, blijkt dat het percentage pigmentmoleculen dat aan het katoen is gebonden, terugloopt.