## Uitdaging

Vraag U2: Margarine

Plantaardige olie is een belangrijk bestanddeel van je voeding. Plantaardige olie bestaat voornamelijk uit glyceryltri-esters van diverse vetzuren. Van de veresterde vetzuren in plantaardige olie is een groot deel onverzadigd. In de meeste plantaardige olien hebben de dubbele bindingen in de onverzadigde veresterde vetzuren de cis-configuratie. Onder configuratie verstaan we de ruimtelijke oriëntatie van de groepen aan de dubbele binding. Zo kan de configuratie van een deel van een veresterd molecuul linolzuur als volgt schematisch worden weergegeven:

In deze schematische weergave zijn de koolstofatomen van het veresterde linolzuurmolecuul genummerd.

Plantaardige oliën hebben een laag smeltpunt. Om plantaardige olie te kunnen toepassen in margarine of in frituurvet wordt de olie zodanig bewerkt dat een product ontstaat dat bij een hogere temperatuur vloeibaar wordt. Daartoe laat men de olie reageren met waterstof. Bij deze zogenoemde vetharding wordt een groot deel van de dubbele koolstofbindingen in de onverzadigde veresterde vetzuurmoleculen omgezet tot enkelvoudige koolstof-koolstofbindingen. Behalve de reactie waarbij dubbele bindingen worden omgezet tot enkelvoudige bindingen, vindt tijdens de vetharding nog een andere omzetting plaats. Het is namelijk gebleken dat tijdens de vetharding de configuratie rond de dubbele bindingen kan overgaan van cis naar trans.

Bij vetharding kunnen uit veresterd linolzuur veresterfe octadeceenzuren (octadeca=18) ontstaan. De koolstofketen van een veresterd molecuul octadeceenzuur bevat één dubbele koolstof-koolstofbinding

a. Leg uit hoeveel verschillende veresterde octadeceen zuren kunnen ontstaan bij vetharding van veresterd linolzuur.

Uit onderzoek is gebleken dat veresterde vetzuren met dubbele bindingen in de trans-configuratie een nadelige invloed hebben op de gezondheid. daarom wordt er veel onderzoek gedaan naar de samenstelling van margarine en frituurvet. bij dit onderzoek worden de glyceryltri-esters van het vet met behulp van een overmaat methanol volledig omgezet tot glycerol en de methylesters van de vetzuren; dit noem je omesteren.

b. Geef van deze omestering de reactievergelijking in structuurformules. Noteer daarbij de drie koolwaterstofgroepen van de veresterde vetzuren als Rx, Ry en Rz