Caprolactam is een belangrijke grondstof waar onder andere nylon van wordt gemaakt. Tot nu toe werd caprolactam geproduceerd uit aardolie. Vanwege de toekomstige schaarste van aardolie wordt er gezocht naar hernieuwbare grondstoffen voor caprolactam. Een nieuwe ontwikkeling betreft de toepassing van afvalhout als grondstof voor caprolactam. Een belangrijk tussenproduct hierbij is levulinezuur (C5H8O3). De structuurformule van levulinezuur is hieronder weergegeven.
De stappen die verlopen bij de omzetting van afvalhout tot uiteindelijk caprolactam zijn hieronder verkort weergegeven.
Voor de productie van levulinezuur wordt een batch bereid van pulp (gemalen afvalhout), geconcentreerd zwavelzuur en water. Het ontstane reactiemengsel bevat 21 massa% afvalhout en 3,0 massa% zwavelzuur. Een batch bevat 200 kg reactiemengsel.
Een vereenvoudigd en onvolledig blokschema voor de productie van levulinezuur is hieronder weergegeven. Het proces bestaat uit een aantal stappen:
- In een mengkamer M wordt de batch bereid, waarna het reactiemengsel naar reactor R1 wordt
geleid.
- In R1 wordt de cellulose uit de pulp eerst omgezet tot onder andere disachariden zoals maltose.
Hieruit worden vervolgens levulinezuur, methaanzuur en water gevormd. Er ontstaan tevens
bijproducten. Onder de gebruikte omstandigheden verdampt het ontstane methaanzuur en wordt
het afgevoerd uit R1.
Het zwavelzuur treedt in R1 op als katalysator.
- Vervolgens wordt de in R1 ontstane suspensie gescheiden in scheidingsruimte 1 (S1).
Het vaste afval met daarin alle pulpresten en een deel van het water en zwavelzuur wordt
afgevoerd. De rest van het mengsel wordt naar scheidingsruimte 2 (S2) gevoerd.
- In S2 wordt 4-methyl-pentaan-2-on (MIBK) aan het filtraat toegevoegd.
Levulinezuur en alle bijproducten van de reactie in R1 lossen op in het MIBK en de rest van het
zwavelzuur en water niet.
- Het deel van het mengsel met daarin levulinezuur wordt doorgevoerd naar scheidingsruimte 3
(S3).
- In S3 wordt levulinezuur afgescheiden van MIBK en de bijproducten door middel van
gefractioneerde destillatie. De bijproducten verlaten S3 aan de onderzijde. De stof met het
laagste kookpunt komt boven uit S3.
De uiteindelijke omzetting van levulinezuur tot caprolactam is in de figuur weergegeven. figuur
De omzetting van de stof GVL tot HMP wordt gekatalyseerd door H+-ionen. Het O-atoom van de ketongroep van GVL neemt hierbij eerst een H+-ion op. Hierbij wordt een deeltje X gevormd. De Lewisstructuur van het deeltje X is hieronder onvolledig weergegeven.
Het deeltje Y is een grensstructuur van deeltje X. Vervolgens valt het O-atoom van methanol als nucleofiel aan op deeltje Y, waarbij HMP ontstaat.
In het deeltje Y komt een atoom voor waarbij niet wordt voldaan aan de oktetregel.
Het totale rendement van de omzettingen van levulinezuur tot caprolactam is nog laag.
Deze productie van caprolactam is ontworpen zodat afvalhout nuttig kan worden gebruikt als hernieuwbare grondstof. Toch kan het proces als geheel nog niet groen worden genoemd op basis van de uitgangspunten van de groene chemie.
