# Haarverf

Haarverf moet hechten aan het haar, daarom
is kennis van de moleculaire structuur van
een haar belangrijk.
De buitenkant van een haar bestaat uit
schubben die de haar compleet bedekken.
Aan het oppervlak van deze schubben zijn
moleculen van het vetzuur 18-MEA gebonden
aan het eiwit keratine.
18-MEA is aan keratine gebonden door middel van een thio-esterbinding.
Deze binding is ontstaan door een condensatiereactie tussen moleculen 18-MEA en SH groepen van cysteïne-eenheden in keratinemoleculen.
Deze reactie verloopt op dezelfde wijze als de condensatie van een zuur en een alcohol.

Haarverf heeft een hoge pH. Bij deze hoge pH zwellen bepaalde delen van keratine op en dringen pigmentmoleculen tot diep in een haar door.
Onderzoekers vermoeden dat het opzwellen van delen van keratine wordt veroorzaakt doordat in de betrokken peptideketens relatief veel aminozuureenheden met zure restgroepen aanwezig zijn.

Voordat haarverf wordt aangebracht, behandelt men soms het haar met waterstofperoxide (H2O2). Tijdens deze behandeling treden allerlei redoxreacties op, die leiden tot veranderingen in de structuur van de peptideketens in keratine.
Hieronder is de halfreactie van de peptideketen in keratine onvolledig weergegeven. In de andere halfreactie wordt H2O2 omgezet tot OH–.

Een doosje permanente haarverf bevat twee flesjes, die de gebruiker mengt vlak voordat hij de verf aanbrengt. Tijdens het aanbrengen en het intrekken van het mengsel ontstaan pas de uiteindelijke kleurpigmenten.
Veelgebruikte componenten van haarverf zijn p-fenyleendiamine (PPD) en waterstofperoxide. PPD wordt door waterstofperoxide omgezet tot stof B.
Stof B is een zwakke base. Bij de heersende pH is een klein deel van stof B aanwezig als het geconjugeerde zuur (HB+).
In onderstaande figuur zijn de omzetting van PPD tot stof B en het evenwicht tussen stof B en HB+ weergegeven.

Het deeltje HB+ is een sterk elektrofiel deeltje dat een rol speelt in het verdere mechanisme van de vorming van de uiteindelijke pigmenten.

Door de hoge pH van haarverf is slechts een klein deel van stof B aanwezig als HB+.

De Kz van HB+ is 1,8·10–6.

In een bepaalde soort haarverf is behalve PPD ook de stof 3-aminofenol aanwezig. PPD en 3-aminofenol ondergaan opeenvolgende additie- en oxidatie-reacties. Hieronder zijn de verlopende reacties weergegeven.
Het mengsel met PPD en 3-aminofenol leidt tot een bruinrode haarkleur.
Het is ook mogelijk om een paarsrood pigment, stof 2, te verkrijgen.
Hiertoe wordt een andere beginstof gekozen dan 3-aminofenol.
Wanneer in het molecuul 3-aminofenol een H atoom aan de benzeenring is vervangen door een CH3 groep, wordt uitsluitend stof 2 gevormd.
De C atomen van 3-aminofenol op zijn hieronder genummerd.