In 1404 overleed Filips de Stoute en werd opgevolgd door zijn zoon Jan zonder Vrees. Deze erfde Bourgondië van zijn vader en via zijn moeder de gebieden Vlaanderen, Artois en Franche-Comté.
Jan zonder Vrees was minstens zo ambitieus als zijn vader. In 1396 werd hij als Bourgondisch leider van een kruistocht twee jaar gevangen gehouden. Na terugkeer voerde hij als neef van de Franse geesteszieke en onbekwame koning een strijd om de macht met Lodewijk I, hertog van Orléans. Jan liet Lodewijk vermoorden maar daarmee was de strijd om de macht niet voorbij. De rol van Lodewijk als leider van de anti-Bourgondische partij aan het Franse hof werd overgenomen door Bernard VII van Armagnac.
Na wisselende successen voor beide partijen werd in 1414 de aandacht verlegd naar de Engelse invasie van Frankrijk. Jan zonder Vrees hield zich tijdens de oorlog afzijdig en gebruikte de strijd om er zijn voordeel mee te doen. Terwijl het noorden van Frankrijk werd veroverd door de Engelsen, nam Jan zonder Vrees Parijs in. De kroonprins, de wettige Franse troonopvolger en latere Karel VII wilde onderhandelen over vrede. Tijdens een van de besprekingen werd Jan zonder Vrees vermoord. Deze gebeurtenis dreef de Bourgondische hertogen verder af van het Franse hof.