Scheikunde examen VWO 2025 2e tijdvak

Scheikunde examen VWO 2025 2e tijdvak

Tenzij anders vermeld, is er sprake van standaardomstandigheden: T = 298 K en p = p0.

DCDA

Dicyaandiamide (DCDA, zie figuur 1) is een wit kristallijn poeder. Het is onder andere een bouwsteen in de synthese van medicijnen.

In figuur 2 is het industriële productieproces van DCDA vereenvoudigd met een blokschema weergegeven. Calciumcyaanamide (CaCN2), water en koolstofdioxide worden reactor 1 (R1) ingeleid. Calciumcyaanamide is een sterke base. In R1 reageren calciumcyaanamide, koolstofdioxide en een overmaat water tot het zwakke zuur cyaanamide (H2N‒C≡N) en de vaste stof X. Stof X wordt in scheidingsruimte 1 (S1) verwijderd.
Hierbij wordt het mengsel in S1 op kamertemperatuur gehouden.
 

 

De waarde van de Kz van cyaanamide is 5,42∙10‒11. De concentratie van de cyaanamide-oplossing die R1 verlaat, is 250 g L‒1.

DCDA is een dimeer van cyaanamide. In reactor 2 (R2) reageert cyaanamide door een dimerisatie-reactie tot DCDA. Bij de dimerisatie van cyaanamide treedt het stikstofatoom in de NH2-groep van cyaanamide op als nucleofiel deeltje. Cyaanamide is een amfolyt. Dat betekent dat de stof ook als base kan reageren. Als de pH te laag is, neemt de NH2-groep van cyaanamide een H+-ion op. De gevormde groep kan dan niet meer als nucleofiel deeltje reageren en daardoor kan geen dimerisatie van cyaanamide tot DCDA meer plaatsvinden. Na de reactie laat men DCDA in scheidingsruimte 2 (S2) uitkristalliseren en wordt DCDA als vaste stof afgescheiden.

In oplossingen van DCDA treedt omkeerbare structuurisomerisatie op. Dit evenwicht is weergegeven in figuur 3.

Het is onmogelijk om een van de twee structuurisomeren zuiver te verkrijgen. In het massaspectrum van DCDA zijn daarom fragment-ionen van beide isomeren herkenbaar.
Behalve de piek van het molecuul-ion (M+) zijn twee kenmerkende pieken aanwezig:
- Bij m/z = 43 bevindt zich een piek die maar van één structuurisomeer in figuur 3 afkomstig kan zijn.
- Bij m/z = 68 bevindt zich een piek die van beide structuurisomeren afkomstig kan zijn.
De fragment-ionen worden gevormd doordat in het molecuul-ion slechts één enkele binding wordt verbroken. Hieronder is figuur 3 twee keer weergegeven.

DCDA dient onder andere als beginstof voor de synthese van metformine.
Zie figuur 4. Metformine wordt vooral voorgeschreven als medicijn bij de behandeling van diabetes mellitus type 2 (suikerziekte). Metformine kan met behulp van een bepaald reactietype in één stap worden gemaakt uit DCDA en één andere beginstof. In deze reactie is metformine het enige product.

 

Gaatjes

Veel mensen krijgen er vroeg of laat in hun leven mee te maken: een gaatje in een kies of tand. Gaatjes worden veroorzaakt door bacteriën in tandplak die suikers uit voeding omzetten tot zuren, waardoor de pH in de tandplak daalt. Een voorbeeld van zo’n bacteriële omzetting is de reactie van sacharose met één andere stof tot 2-hydroxypropaanzuur.
Hierbij is 2-hydroxypropaanzuur het enige reactieproduct.

Tandglazuur bestaat voor 95% uit calciumhydroxyapatiet (HA) en kan worden weergegeven met de formule Ca5(PO4)3OH. In de mond staat het oppervlak van het tandglazuur continu in contact met tandplak en speeksel, waarbij ionen worden uitgewisseld. In figuur 1 is deze uitwisseling weergegeven als een evenwicht.

Als de pH in tandplak door de zuurproductie van bacteriën daalt tot 5,5 of lager, lost tandglazuur deels op, waardoor een gaatje kan ontstaan. Dit oplossen heet demineralisatie.
Speeksel kan ervoor zorgen dat de pH weer hoger wordt dan 5,5, waardoor remineralisatie optreedt. Hierdoor kan een beginnend gaatje worden hersteld. Remineralisatie gebeurt ook als bacteriën in de tandplak niet meer voldoende suikers kunnen omzetten.
Door goed te poetsen en te flossen wordt tandplak verwijderd en kunnen gaatjes worden tegengegaan. Tandpasta met fluoride beschermt het glazuur nog beter tegen tandbederf.
Fluoride-ionen in de tandpasta worden namelijk uitgewisseld met hydroxide-ionen in HA. HA wordt zo omgezet tot calciumfluor-apatiet (FA): Ca5(PO4)3F.
De demineralisatie van FA is vergelijkbaar met die van HA (figuur 1).
De pH-waarde waarbij demineralisatie  optreedt bij FA is 4,5 of lager.
Bij kinderen wordt soms een fluoridebehandeling toegepast. Hierbij komt het tandglazuur enige tijd in aanraking met een hoge concentratie fluoride-ionen en wordt HA omgezet tot FA.

Bij het vullen van gaatjes wordt als vulmateriaal steeds vaker gekozen voor tandkleurige composieten. In deze composieten zijn onder andere additiepolymeren verwerkt. De polymeren zijn zo gekozen dat tijdens het uitharden van het vulmateriaal in de mond een driedimensionaal polymeernetwerk ontstaat. Een veelgebruikt monomeer voor dergelijke polymeren is BisGMA. In figuur 2 is de structuurformule van BisGMA vereenvoudigd weergegeven. De letter R stelt hier een atoomgroep voor die niet aan de polymerisatiereactie kan deelnemen.

Als een diep gaatje gevuld moet worden, dan moet het composietmengsel laag voor laag worden aangebracht. In het composietmengsel zit ook een initiator. Een veelgebruikte initiator is kamferquinon (figuur 3). Een aantal C-atomen in kamferquinon zijn genummerd.

Bij het opvullen van een gaatje wordt elke aangebrachte laag beschenen met een lampje. Daarna pas start de polymerisatie van deze laag en hardt de laag uit.

3x productie van aniline

Aniline (figuur 1) behoort tot de meest geproduceerde stoffen in de chemische industrie. Het wordt gebruikt als grondstof voor veel synthetische kleurstoffen en kunststoffen. Ruim 100 jaar geleden werd aniline industrieel geproduceerd met het Béchamp-proces: in enkele stappen reageert nitrobenzeen C6H5NO2) met ijzer en water tot aniline en Fe3O4.
Het Béchamp-proces wordt niet meer ingezet voor de productie van aniline, maar wel voor de productie van Fe3O4, dat als zwart pigment wordt gebruikt. Fe3O4 is een dubbelzout.
In Fe3O4 komen zowel Fe2+-ionen als Fe3+-ionen voor.

Tegenwoordig wordt vrijwel alle aniline geproduceerd met een van de volgende processen:
- het nitrobenzeen-proces, gebaseerd op de reactie van nitrobenzeen met waterstof;
- het fenol-proces, gebaseerd op de reactie tussen fenol en ammoniak.
Beide processen worden commercieel uitgevoerd in de gasfase en in de vloeibare fase.


nitrobenzeen-proces
Hieronder is het blokschema van het nitrobenzeenproces onvolledig weergegeven. In reactor 1 (R1) verloopt reactie 1.

Blokschema nitrobenzeenproces

In scheidingsruimte 1 (S1) wordt de temperatuur zo ingesteld dat een van de stoffen S1 verlaat in de gasfase. De andere stoffen verlaten S1 als vloeibaar mengsel. In de volgende scheidingsruimtes (S2 en S3) wordt het overgebleven mengsel gedestilleerd. De temperaturen in S2 en S3 zijn steeds zo gekozen dat slechts één stof de ruimte in de gasfase kan verlaten.

Voor een constante productkwaliteit moet de temperatuur in R1 gelijk blijven tijdens het proces. Dit doet men door te koelen. Er komt namelijk warmte vrij tijdens reactie 1.

 

Door de temperatuur in de reactor te variëren, wordt het nitrobenzeen-proces geoptimaliseerd. Hierbij wordt gestreefd naar een hoge opbrengst van aniline in een zo kort mogelijke tijd. Bij verhoging van de temperatuur verschuift het evenwicht in R1 naar links. Dit verschuiven hoeft niet nadelig te zijn voor de opbrengst.

fenol-proces
Bij het fenol-proces wordt een overmaat ammoniak gemengd met fenol.
In dit proces verloopt reactie 2.

Omdat een deel van het gebruikte fenol reageert tot nevenproducten, is het rendement lager dan 100%.

De geur van kater-urine

Urine van katers (kater-urine) heeft een penetrante en onprettige geur.
Dat komt door de afbraakproducten van het aminozuur felinine (figuur 1).
Katers ouder dan drie maanden hebben in hun urine een hoog gehalte van het aminozuur felinine. Bij poezen is dat gehalte een stuk lager. Een volwassen kater plast gemiddeld drie keer per dag, en per keer gemiddeld 30 mL urine. Per dag scheidt een volwassen kater gemiddeld 122 μmol felinine per kilogram lichaamsgewicht uit.

 

De meeste gezonde zoogdieren scheiden weinig eiwitten en aminozuren uit via de urine, om zo kostbare bouwstoffen te behouden. Katten zijn hierop een uitzondering. Katten-urine bevat behalve felinine ook een relatief hoog gehalte aan het enzym cauxine. Cauxine is een zogeheten carboxyl-esterase.
De meeste zoogdieren hebben andere carboxylesterases, die niet via de urine worden uitgescheiden.
Dit type enzym wordt hieronder ‘normale’ carboxyl-esterase genoemd.
 

Het fragment van het uiteinde van de aminozuurketen in ‘normale’ carboxyl-esterase kan worden weergegeven door ~DEL. In deze codering is elk aminozuur weergegeven met het 1-lettersymbool.
Cauxine is een relatief klein carboxyl-esterase en heeft andere aminozuren aan het uiteinde dan ‘normale’ carboxyl-esterase. Het stukje van de coderende streng van het DNA dat codeert voor de laatste drie aminozuren van cauxine, is:


~ ATT GTC CCC

Felinine wordt in het lichaam van katten door hydrolyse gevormd uit MBG.
In figuur 2 zijn de betrokken omzettingen vereenvoudigd weergegeven.

 

Met behulp van dunnelaag-chromatografie is onderzocht of het enzym cauxine een rol speelt bij de omzettingen in figuur 2. Hiertoe zijn de volgende zes oplossingen bereid:
a en b: MBG zonder en met cauxine
c en d: MBCG zonder en met cauxine
e: glycine
f: felinine
Na een reactietijd van 10 uur bij 38oC (voor oplossingen a tot en met d) werd van alle oplossingen een chromatogram gemaakt. De resultaten van de experimenten zijn in figuur 3 weergegeven. Cauxine is op deze chromatogrammen niet zichtbaar.

De onderzochte hypothesen zijn:
Hypothese 1: Cauxine is betrokken bij de omzetting van MBG tot MBCG (stap 1).
Hypothese 2: Cauxine is betrokken bij de omzetting van MBCG tot felinine (stap 2).

 

Felinine heeft van zichzelf weinig geur. Nadat felinine via de urine in de bodem terecht is gekomen, wordt dit onder andere door micro-organismen omgezet tot een reeks verschillende stoffen die wel een geur zoals hebben, zoals de stoffen X en Y. Zie figuur 4.

Uit onderzoek met bodemmonsters met katten-urine blijkt dat de stoffen X en Y ook in de bodem voorkomen als gecastreerde katers (GK), poezen (P) en jonge katers (JK) hebben geürineerd. Er zijn ook bodemmonsters onderzocht met urine van niet-gecastreerde katers (NGK). De geur van deze bodemmonsters is veel intenser dan die van de monsters van GK, P en JK. Om te bepalen welke stof met name verantwoordelijk is voor de geur, zijn gaschromatogrammen gemaakt van alle monsters.
De hoeveelheid urine is in elk monster gelijk. Van de stoffen X en Y zijn vervolgens de piekoppervlaktes bepaald. Zie figuur 5.
Van stof X is bekend dat deze stof bij een tien maal zo lage concentratie, een hogere geurintensiteit geeft dan stof Y. Uit figuur 5 kan worden afgeleid dat stof X meer van invloed is op de intensiteit van de geur van kater-urine dan stof Y.
 

In een vervolgexperiment is de snelheid van de hydrolyse van MBCG onderzocht in een oplossing met 7,4 g L–1 MBCG. Na een reactietijd van 5,0 minuten bleek MBCG voor 1,20·10–2 % te zijn omgezet.

  • Het arrangement Scheikunde examen VWO 2025 2e tijdvak is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.

    Auteur
    Dick Naafs
    Laatst gewijzigd
    2025-06-21 21:27:34
    Licentie

    Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:

    • het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
    • het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
    • voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.

    Meer informatie over de CC Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie.

    Aanvullende informatie over dit lesmateriaal

    Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:

    Toelichting
    Het VWO eindexamen Scheikunde 2e tijdvak 2025 is verwerkt in een arrangement. Bij de beantwoording van de vragen is gebruik gemaakt van het correctievoorschrift van de CEVO.
    Leerniveau
    VWO 6;
    Leerinhoud en doelen
    Scheikunde;
    Eindgebruiker
    leerling/student
    Moeilijkheidsgraad
    gemiddeld
    Studiebelasting
    3 uur 0 minuten
    Trefwoorden
    3x productie van aniline, dcda, de geur van kater-urine, gaatjes

  • Downloaden

    Het volledige arrangement is in de onderstaande formaten te downloaden.

    Metadata

    LTI

    Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI koppeling aan te gaan.

    Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.

    Arrangement

    IMSCC package

    Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.

    Voor developers

    Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op onze Developers Wiki.

  • Gebruik
    Weergave
  • Wikiwijs is een dienst van