Menu

Scheikunde examen VWO 2025 2e tijdvak

Scheikunde examen VWO 2025 2e tijdvak

Tenzij anders vermeld, is er sprake van standaardomstandigheden: T = 298 K en p = p0.

DCDA

Dicyaandiamide (DCDA, zie figuur 1) is een wit kristallijn poeder. Het is onder andere een bouwsteen in de synthese van medicijnen.

In figuur 2 is het industriële productieproces van DCDA vereenvoudigd met een blokschema weergegeven. Calciumcyaanamide (CaCN2), water en koolstofdioxide worden reactor 1 (R1) ingeleid. Calciumcyaanamide is een sterke base. In R1 reageren calciumcyaanamide, koolstofdioxide en een overmaat water tot het zwakke zuur cyaanamide (H2N‒C≡N) en de vaste stof X. Stof X wordt in scheidingsruimte 1 (S1) verwijderd.
Hierbij wordt het mengsel in S1 op kamertemperatuur gehouden.
 

 

De waarde van de Kz van cyaanamide is 5,42∙10‒11. De concentratie van de cyaanamide-oplossing die R1 verlaat, is 250 g L‒1.

DCDA is een dimeer van cyaanamide. In reactor 2 (R2) reageert cyaanamide door een dimerisatie-reactie tot DCDA. Bij de dimerisatie van cyaanamide treedt het stikstofatoom in de NH2-groep van cyaanamide op als nucleofiel deeltje. Cyaanamide is een amfolyt. Dat betekent dat de stof ook als base kan reageren. Als de pH te laag is, neemt de NH2-groep van cyaanamide een H+-ion op. De gevormde groep kan dan niet meer als nucleofiel deeltje reageren en daardoor kan geen dimerisatie van cyaanamide tot DCDA meer plaatsvinden. Na de reactie laat men DCDA in scheidingsruimte 2 (S2) uitkristalliseren en wordt DCDA als vaste stof afgescheiden.

In oplossingen van DCDA treedt omkeerbare structuurisomerisatie op. Dit evenwicht is weergegeven in figuur 3.

Het is onmogelijk om een van de twee structuurisomeren zuiver te verkrijgen. In het massaspectrum van DCDA zijn daarom fragment-ionen van beide isomeren herkenbaar.
Behalve de piek van het molecuul-ion (M+) zijn twee kenmerkende pieken aanwezig:
- Bij m/z = 43 bevindt zich een piek die maar van één structuurisomeer in figuur 3 afkomstig kan zijn.
- Bij m/z = 68 bevindt zich een piek die van beide structuurisomeren afkomstig kan zijn.
De fragment-ionen worden gevormd doordat in het molecuul-ion slechts één enkele binding wordt verbroken. Hieronder is figuur 3 twee keer weergegeven.

DCDA dient onder andere als beginstof voor de synthese van metformine.
Zie figuur 4. Metformine wordt vooral voorgeschreven als medicijn bij de behandeling van diabetes mellitus type 2 (suikerziekte). Metformine kan met behulp van een bepaald reactietype in één stap worden gemaakt uit DCDA en één andere beginstof. In deze reactie is metformine het enige product.

 

Colofon

Het arrangement Scheikunde examen VWO 2025 2e tijdvak is gemaakt met Wikiwijs van Kennisnet. Wikiwijs is hét onderwijsplatform waar je leermiddelen zoekt, maakt en deelt.

Auteur
Dick Naafs
Laatst gewijzigd
2025-06-21 21:27:34
Licentie

Dit lesmateriaal is gepubliceerd onder de Creative Commons Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie. Dit houdt in dat je onder de voorwaarde van naamsvermelding vrij bent om:

  • het werk te delen - te kopiëren, te verspreiden en door te geven via elk medium of bestandsformaat
  • het werk te bewerken - te remixen, te veranderen en afgeleide werken te maken
  • voor alle doeleinden, inclusief commerciële doeleinden.

Meer informatie over de CC Naamsvermelding 4.0 Internationale licentie.

Aanvullende informatie over dit lesmateriaal

Van dit lesmateriaal is de volgende aanvullende informatie beschikbaar:

Toelichting
Het VWO eindexamen Scheikunde 2e tijdvak 2025 is verwerkt in een arrangement. Bij de beantwoording van de vragen is gebruik gemaakt van het correctievoorschrift van de CEVO.
Leerniveau
VWO 6;
Leerinhoud en doelen
Scheikunde;
Eindgebruiker
leerling/student
Moeilijkheidsgraad
gemiddeld
Studiebelasting
3 uur 0 minuten
Trefwoorden
3x productie van aniline, dcda, de geur van kater-urine, gaatjes

Downloaden

Het volledige arrangement is in de onderstaande formaten te downloaden.

Metadata

LTI

Leeromgevingen die gebruik maken van LTI kunnen Wikiwijs arrangementen en toetsen afspelen en resultaten terugkoppelen. Hiervoor moet de leeromgeving wel bij Wikiwijs aangemeld zijn. Wil je gebruik maken van de LTI koppeling? Meld je aan via info@wikiwijs.nl met het verzoek om een LTI koppeling aan te gaan.

Maak je al gebruik van LTI? Gebruik dan de onderstaande Launch URL’s.

Arrangement

IMSCC package

Wil je de Launch URL’s niet los kopiëren, maar in één keer downloaden? Download dan de IMSCC package.

Voor developers

Wikiwijs lesmateriaal kan worden gebruikt in een externe leeromgeving. Er kunnen koppelingen worden gemaakt en het lesmateriaal kan op verschillende manieren worden geëxporteerd. Meer informatie hierover kun je vinden op onze Developers Wiki.